Estudo químico de constituintes das cascas do caule de Aristolochia esperanzae Kuntze (Aristolochiaceae), empregando métodos espectroscópicos e teóricos
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Data de Publicação: | 2013 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMG |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/1843/SFSA-984W36 |
Resumo: | A espécie Aristolochia esperanzae é utilizada amplamente para o tratamento de doenças reumáticas. Este trabalho descreve o isolamento por técnicas cromatográficas e caracterização de metabólitos secundários de cascas do caule desta planta e a determinação estrutural dos fitoconstituintes isolados. Das frações menos polares, obtidas após refracionamento cromatográfico do extrato etanólico das cascas do caule, foram isoladas lignanas, ácidos aristolóchicos, aristolactamas, diterpenos e triterpenos, relatados anteriormente pelo nosso grupo de pesquisa. Neste trabalho, deu-se continuidade ao estudo, sendo que, das frações de média polaridade, foram isoladas duas lignanas (a-cubebina e ß-cubebina), um ácido aristolóchico (ácido 3-hidróxi-4-metóxi-10-nitrofenantreno-1-carboxílico) e dois derivados fenólicos diméricos (2,2',6,6'-tetra-terc-butil-4,4'-etilenodifenol e 5,5´-di-hidróxi-1H,1H´-2,2´-biindeno-1,1´-diona). A análise estrutural dos compostos envolveu principalmente técnicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e de carbono-13, HSQC, HMBC, NOESY e COSY. O ácido aristolóchico e a cetona dimérica não apresentam registros de isolamento na literatura, sendo, portanto, inéditos. A análise estrutural destes compostos e de triterpenos pentacíclicos foi realizada também por técnicas de modelagem molecular e química computacional. |
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Antonio Flavio de Carvalho AlcantaraDorila Pilo VelosoMario Geraldo de CarvalhoAntonio Jacinto DemunerLuiz Claudio de Almeida BarbosaAdao Aparecido SabinoAlison Geraldo Pacheco2019-08-10T05:12:11Z2019-08-10T05:12:11Z2013-02-22http://hdl.handle.net/1843/SFSA-984W36A espécie Aristolochia esperanzae é utilizada amplamente para o tratamento de doenças reumáticas. Este trabalho descreve o isolamento por técnicas cromatográficas e caracterização de metabólitos secundários de cascas do caule desta planta e a determinação estrutural dos fitoconstituintes isolados. Das frações menos polares, obtidas após refracionamento cromatográfico do extrato etanólico das cascas do caule, foram isoladas lignanas, ácidos aristolóchicos, aristolactamas, diterpenos e triterpenos, relatados anteriormente pelo nosso grupo de pesquisa. Neste trabalho, deu-se continuidade ao estudo, sendo que, das frações de média polaridade, foram isoladas duas lignanas (a-cubebina e ß-cubebina), um ácido aristolóchico (ácido 3-hidróxi-4-metóxi-10-nitrofenantreno-1-carboxílico) e dois derivados fenólicos diméricos (2,2',6,6'-tetra-terc-butil-4,4'-etilenodifenol e 5,5´-di-hidróxi-1H,1H´-2,2´-biindeno-1,1´-diona). A análise estrutural dos compostos envolveu principalmente técnicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e de carbono-13, HSQC, HMBC, NOESY e COSY. O ácido aristolóchico e a cetona dimérica não apresentam registros de isolamento na literatura, sendo, portanto, inéditos. A análise estrutural destes compostos e de triterpenos pentacíclicos foi realizada também por técnicas de modelagem molecular e química computacional. The species Aristolochia esperanzae is widely used for the treatment of rheumatic diseases. This work describes the chromatographic isolation of the chemical constituents of the stem bark of this plant and structural analysis of the obtained phytochemicals. Chromatographic fractionation of less polar fractions of the ethanolic extract provides lignans, aristolochic acids, aristolactams, diterpenes, and triterpenes which were previously reported by the our research group. In this present work, the phytochemical study of medium polarity fractions was carried out, providing lignans (-and -cubebin), aristolochic acid (3-hydroxy-4-methoxy-10-nitrofenantreno 1 - carboxylic) and phenol derivatives dimer (2,2', 6,6'-tetra-tert-butyl-4,4'-etilenodifenol and 5,5'-dihydroxy-1H, 1H'-2, 2'-biindeno-1,1'-dione). Structural analysis of these compounds was mainly based on nuclear magnetic resonance of hydrogen and carbon-13, HSQC, HMBC, NOESY, and COSY techniques. Aristolochic acid and ketone dimer have not been recorded in the literature, being then new compounds. Structural analysis of these compounds and pentacyclic triterpenes was also performed by molecular modeling techniques.Universidade Federal de Minas GeraisUFMGProdutos naturais QuimicaAristolochiaceaea Química orgânicaEspectroscopia de ressonancia nucleararistolactamasditerpenosressonância magnética nucleartriterpenosAristolochia esperanzaecetona diméricaácido aristolóchicoácidos aristolóchicoslignanasEstudo químico de constituintes das cascas do caule de Aristolochia esperanzae Kuntze (Aristolochiaceae), empregando métodos espectroscópicos e teóricosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALtese_alison_geraldo_pacheco.pdfapplication/pdf4939781https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-984W36/1/tese_alison_geraldo_pacheco.pdfbe55881fe630dd35e41b9ac72109eeabMD51TEXTtese_alison_geraldo_pacheco.pdf.txttese_alison_geraldo_pacheco.pdf.txtExtracted texttext/plain312829https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-984W36/2/tese_alison_geraldo_pacheco.pdf.txt5680b59f801aa3dce13829934ec2371cMD521843/SFSA-984W362019-11-14 11:43:41.349oai:repositorio.ufmg.br:1843/SFSA-984W36Repositório de PublicaçõesPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-11-14T14:43:41Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false |
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