Síntese e avaliação da atividade antioxidante de derivados e análogos do canabidiol
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2021 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMG |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/1843/41899 https://orcid.org/0000-0002-7558-5555 |
Resumo: | Cannabis é um nome geral dado a plantas do gênero Cannabis sp., da família das Cannabaceae, utilizadas como insumo terapêutico, religioso, espiritual, narcótico e recreativo há milênios. Apresenta dezenas de substâncias chamadas fitocanabinoides, dentre elas o Δ9-tetraidrocanabinol, responsável pela característica psicoatividade da cannabis, e o canabidiol, fitocanabinoide não-psicoativo com diversas atividades terapêuticas descritas e em investigação, como atividades analgésica, anti-inflamatória, antioxidante, neuroprotetora, anticonvulsivante e antiespasmódica. O canabidiol, no entanto, possui características físico-químicas desfavoráveis para a administração por via oral, como alta hidrofobicidade que influencia diretamente na sua solubilidade e consequente absorção, além de extenso metabolismo via hepática. A fim de obter substâncias mais hidrossolúveis e mais potentes, neste trabalho foram sintetizadas 16 substâncias, dentre elas derivados e análogos do canabidiol e olivetol. Suas atividades antioxidantes foram avaliadas em dois ensaios in vitro distintos, o DPPH e ABTS.+. Três substâncias, 4, 8 e 9, demonstraram, no geral, atividade equiparável ao canabidiol em ambos os testes e uma delas, 6, apresentou atividade superior ao canabidiol e ao controle positivo no ensaio DPPH. Nenhuma das substâncias sintetizadas foi, no entanto, capaz de desempenhar atividade superior a 50% nos ensaios para atividade antioxidante. |
id |
UFMG_d07bf9a1e397d7c17ae9429c8294aa6f |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufmg.br:1843/41899 |
network_acronym_str |
UFMG |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFMG |
repository_id_str |
|
spelling |
Renata Barbosa de Oliveirahttp://lattes.cnpq.br/4094120712914482Fabrício de Araújo MoreiraJarbas Magalhães ResendeLilian Sibelle Campos Bernardeshttp://lattes.cnpq.br/9670296333942575Gabriel Vitor de Lima Marques2022-05-23T19:10:37Z2022-05-23T19:10:37Z2021-08-26http://hdl.handle.net/1843/41899https://orcid.org/0000-0002-7558-5555Cannabis é um nome geral dado a plantas do gênero Cannabis sp., da família das Cannabaceae, utilizadas como insumo terapêutico, religioso, espiritual, narcótico e recreativo há milênios. Apresenta dezenas de substâncias chamadas fitocanabinoides, dentre elas o Δ9-tetraidrocanabinol, responsável pela característica psicoatividade da cannabis, e o canabidiol, fitocanabinoide não-psicoativo com diversas atividades terapêuticas descritas e em investigação, como atividades analgésica, anti-inflamatória, antioxidante, neuroprotetora, anticonvulsivante e antiespasmódica. O canabidiol, no entanto, possui características físico-químicas desfavoráveis para a administração por via oral, como alta hidrofobicidade que influencia diretamente na sua solubilidade e consequente absorção, além de extenso metabolismo via hepática. A fim de obter substâncias mais hidrossolúveis e mais potentes, neste trabalho foram sintetizadas 16 substâncias, dentre elas derivados e análogos do canabidiol e olivetol. Suas atividades antioxidantes foram avaliadas em dois ensaios in vitro distintos, o DPPH e ABTS.+. Três substâncias, 4, 8 e 9, demonstraram, no geral, atividade equiparável ao canabidiol em ambos os testes e uma delas, 6, apresentou atividade superior ao canabidiol e ao controle positivo no ensaio DPPH. Nenhuma das substâncias sintetizadas foi, no entanto, capaz de desempenhar atividade superior a 50% nos ensaios para atividade antioxidante.Cannabis is a general name given to plants of the Cannabis sp. genus, of the Cannabaceae family, used as therapeutic, religious, spiritual, narcotic and recreational input for millennia. It has dozens of substances called phytocannabinoids, including Δ9 -tetrahydrocannabinol, responsible for the characteristic psychoactivity of cannabis, and cannabidiol, a non-psychoactive phytocannabinoid with several therapeutic activities described and under investigation, such as analgesic, anti-inflammatory, antioxidant, neuroprotective, anticonvulsant and antispasmodic activities. Cannabidiol, however, has unfavorable physicochemical characteristics for oral administration, such as high hydrophobicity that directly influences its solubility and consequent absorption, in addition to extensive hepatic metabolism. In order to obtain more water-soluble and more potent substances, 16 substances were synthesized in this work, including derivatives and analogues of cannabidiol and olivetol. Their antioxidant activities were evaluated in two different in vitro assays, the DDPH and ABTS.+. Three substances, 4, 8 and 9, showed, in general, activity comparable to cannabidiol in both tests and one of them, 6, showed activity superior to cannabidiol and to the positive control in the DDPH assay. None of the synthesized substances was, however, capable of performing an activity greater than 50% in the tests for antioxidant activity.CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoporUniversidade Federal de Minas GeraisPrograma de Pós-Graduação em Ciências FarmacêuticasUFMGBrasilFARMACIA - FACULDADE DE FARMACIAhttp://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pt/info:eu-repo/semantics/openAccessCannabisCanabidiolSíntese orgânicaAntioxidanteQuímica medicinalSíntese e avaliação da atividade antioxidante de derivados e análogos do canabidiolSynthesis and evaluation of antioxidant activity of derivatives and analogues of cannabidiolinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALDissertação - Gabriel Vitor de Lima Marques.pdfDissertação - Gabriel Vitor de Lima Marques.pdfapplication/pdf12842562https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/41899/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20-%20Gabriel%20Vitor%20de%20Lima%20Marques.pdfdfe2a6960b87a200eb890c9aaf935341MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8914https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/41899/2/license_rdff9944a358a0c32770bd9bed185bb5395MD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82118https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/41899/3/license.txtcda590c95a0b51b4d15f60c9642ca272MD531843/418992022-05-23 16:10:37.719oai:repositorio.ufmg.br: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ório de PublicaçõesPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2022-05-23T19:10:37Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Síntese e avaliação da atividade antioxidante de derivados e análogos do canabidiol |
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv |
Synthesis and evaluation of antioxidant activity of derivatives and analogues of cannabidiol |
title |
Síntese e avaliação da atividade antioxidante de derivados e análogos do canabidiol |
spellingShingle |
Síntese e avaliação da atividade antioxidante de derivados e análogos do canabidiol Gabriel Vitor de Lima Marques Cannabis Canabidiol Síntese orgânica Antioxidante Química medicinal |
title_short |
Síntese e avaliação da atividade antioxidante de derivados e análogos do canabidiol |
title_full |
Síntese e avaliação da atividade antioxidante de derivados e análogos do canabidiol |
title_fullStr |
Síntese e avaliação da atividade antioxidante de derivados e análogos do canabidiol |
title_full_unstemmed |
Síntese e avaliação da atividade antioxidante de derivados e análogos do canabidiol |
title_sort |
Síntese e avaliação da atividade antioxidante de derivados e análogos do canabidiol |
author |
Gabriel Vitor de Lima Marques |
author_facet |
Gabriel Vitor de Lima Marques |
author_role |
author |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Renata Barbosa de Oliveira |
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/4094120712914482 |
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv |
Fabrício de Araújo Moreira |
dc.contributor.referee1.fl_str_mv |
Jarbas Magalhães Resende |
dc.contributor.referee2.fl_str_mv |
Lilian Sibelle Campos Bernardes |
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/9670296333942575 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Gabriel Vitor de Lima Marques |
contributor_str_mv |
Renata Barbosa de Oliveira Fabrício de Araújo Moreira Jarbas Magalhães Resende Lilian Sibelle Campos Bernardes |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Cannabis Canabidiol Síntese orgânica Antioxidante Química medicinal |
topic |
Cannabis Canabidiol Síntese orgânica Antioxidante Química medicinal |
description |
Cannabis é um nome geral dado a plantas do gênero Cannabis sp., da família das Cannabaceae, utilizadas como insumo terapêutico, religioso, espiritual, narcótico e recreativo há milênios. Apresenta dezenas de substâncias chamadas fitocanabinoides, dentre elas o Δ9-tetraidrocanabinol, responsável pela característica psicoatividade da cannabis, e o canabidiol, fitocanabinoide não-psicoativo com diversas atividades terapêuticas descritas e em investigação, como atividades analgésica, anti-inflamatória, antioxidante, neuroprotetora, anticonvulsivante e antiespasmódica. O canabidiol, no entanto, possui características físico-químicas desfavoráveis para a administração por via oral, como alta hidrofobicidade que influencia diretamente na sua solubilidade e consequente absorção, além de extenso metabolismo via hepática. A fim de obter substâncias mais hidrossolúveis e mais potentes, neste trabalho foram sintetizadas 16 substâncias, dentre elas derivados e análogos do canabidiol e olivetol. Suas atividades antioxidantes foram avaliadas em dois ensaios in vitro distintos, o DPPH e ABTS.+. Três substâncias, 4, 8 e 9, demonstraram, no geral, atividade equiparável ao canabidiol em ambos os testes e uma delas, 6, apresentou atividade superior ao canabidiol e ao controle positivo no ensaio DPPH. Nenhuma das substâncias sintetizadas foi, no entanto, capaz de desempenhar atividade superior a 50% nos ensaios para atividade antioxidante. |
publishDate |
2021 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2021-08-26 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2022-05-23T19:10:37Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2022-05-23T19:10:37Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://hdl.handle.net/1843/41899 |
dc.identifier.orcid.pt_BR.fl_str_mv |
https://orcid.org/0000-0002-7558-5555 |
url |
http://hdl.handle.net/1843/41899 https://orcid.org/0000-0002-7558-5555 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pt/ info:eu-repo/semantics/openAccess |
rights_invalid_str_mv |
http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pt/ |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Minas Gerais |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFMG |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
Brasil |
dc.publisher.department.fl_str_mv |
FARMACIA - FACULDADE DE FARMACIA |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Minas Gerais |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFMG instname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG) instacron:UFMG |
instname_str |
Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG) |
instacron_str |
UFMG |
institution |
UFMG |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFMG |
collection |
Repositório Institucional da UFMG |
bitstream.url.fl_str_mv |
https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/41899/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20-%20Gabriel%20Vitor%20de%20Lima%20Marques.pdf https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/41899/2/license_rdf https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/41899/3/license.txt |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
dfe2a6960b87a200eb890c9aaf935341 f9944a358a0c32770bd9bed185bb5395 cda590c95a0b51b4d15f60c9642ca272 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG) |
repository.mail.fl_str_mv |
|
_version_ |
1803589290981064704 |