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Diogo Montes VidalRosemeire Brondi AlvesAmanda Silva de MirandaLuis Antonio Giordano Arana Olivari2019-08-11T15:23:17Z2019-08-11T15:23:17Z2019-04-30http://hdl.handle.net/1843/SFSA-BC7QMYNeste trabalho, uma rota sintética pela obtenção do composto (11E,14Z)-hexadeca-11,14-dienal, possível feromônio sexual da Condylorrhiza Vestigialis (Lepidoptera: Crambidae) ou mariposa do álamo foi proposta a partir de dois reagentes disponíveis comercialmente e de baixo custo: o 1,10-decanodiol e o 2-butin-1-ol.Foram obtidos, isolados e caracterizados 7 dos 9 compostos precursores do composto alvo, por meio da síntese e/ou otimização de 12 tipos de reações. As reações envolvidas no trabalho foram monobromação por HBr, proteção e desproteção de hidroxilas com THP catalisadas por p-TSA, alquilação do ânion acetilídio a partir da formação de organolítio, desproteção de trimetilsililalcino, mesilações, hidrogenação catalítica refiosseletiva, hidrogenações regiosseletivas, bromação por PBr3, reações de alquilação a partir da formação de organocupratos por transmetalação com organolítio ou reagente de Grignard, entre outras. No trabalho também foram obtidos dois compostos inéditos: o (Z)-2-(hexadec-14-en-11-in-1-iloxi)tetraidro-2H-pirano considerado o sétimo dos nove precursores para a obtenção do (11E,14Z)-hexadeca-11,14-dienal, e o (E)-2-(hexadec-14-en-11-in-1-iloxi)tetraidro-2H-pirano, composto de potencial interesse como precursor de feromônios apresentando sistemas dieno não conjugados de tipo 1,4-.In this work, a novel synthetic route for the synthesis of the (11E,14Z)-hexadeca-11,14-dienal, potential sexual pheromone from the Condylorrhiza Vestigialis (Lepidoptera: Crambidae) or the Brazilian poplar moth was proposed starting from two low cost and commercially available reagents: 1,10-decanediol and 2-butyn-1-ol. 7 of the 9 precursors of the desired compound were obtained, isolated andcharacterized by the performance and/or optimization of 12 different reactions. Reactions involved in this work, among others, were diol mono-bromination with HBr reaction, p-TSA catalyzed THP protection and de-protection reactions, acetylide anion alkylation with organolithium precursor. Trimethylsilyl alkyne deprotection, mesylation reactions, (Z)stereoselective catalytic hydrogenation reaction, (E) stereoselective hydrogenation reaction, PBr3 bromination reaction and 1,4- non conjugated unsaturated system formation using acetylide anion alkylation with organocuprate intermediates formed by Gilman reaction andGrignard transmetalation reaction. This work also includes two novel compounds: the (Z)-2-(hexadec-14-en-11-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran, considered as the seventh of the nine precursor for the (11E,14Z)-hexadeca-11,14-dienal compound obtainment, as well as the (E)-2-(hexadec-14-en-11-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran, compound that can be consider of potential interest as a precursor for pheromones synthesis presenting 1,4- non conjugated diene systems.Universidade Federal de Minas GeraisUFMGQuímica OrgânicaSíntese orgânicaInseto Atração sexualChoupoProdutos naturais na agriculturaMariposa Controle integradoSíntese orgânicaMariposaProdutos naturais na agriculturaPraga do álamoAtração sexualControle integrado Estudos visando a síntese do (11E,14Z)-hexadeca-11,14-dienal, um possível feromônio sexual de Condylorrhiza Vestigialis (Lepidoptera: Crambidae)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALluis_antonio_giordano_arana_olivari.pdfapplication/pdf10982411https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-BC7QMY/1/luis_antonio_giordano_arana_olivari.pdfcdf5a24d91fdec11b14c7ebe15eda2ecMD51TEXTluis_antonio_giordano_arana_olivari.pdf.txtluis_antonio_giordano_arana_olivari.pdf.txtExtracted texttext/plain161025https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/SFSA-BC7QMY/2/luis_antonio_giordano_arana_olivari.pdf.txtd1e0b43215105f8a69dafce5f145efc4MD521843/SFSA-BC7QMY2019-11-14 06:09:11.441oai:repositorio.ufmg.br:1843/SFSA-BC7QMYRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2019-11-14T09:09:11Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false
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