Extraction and fractionation effects on antiplasmodial activity and phytochemical composition of Palicourea hoffmannseggiana
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Data de Publicação: | 2021 |
Outros Autores: | , , , , |
Tipo de documento: | Artigo |
Idioma: | eng |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMG |
Texto Completo: | https://doi.org/10.1055/a-1375-6456 http://hdl.handle.net/1843/61284 |
Resumo: | O presente estudo com Palicourea hoffmannseggiana, coletada em Marapanim, estado do Pará, Brasil, compreende a preparação de diferentes extratos e frações de caule e folhas. Extratos de etanol, hidroetanol e água foram preparados por vários métodos e avaliados quanto à atividade in vitro contra Plasmodium falciparum resistente (cepa W2), revelando um baixo efeito de inibição do crescimento do parasita (<50%). A desreplicação por UPLC-DAD-ESI-MS do extrato etanólico da folha mostrou a presença de dois alcalóides conhecidos, ácidos lialosídico e estritosidínico, juntamente com um éster sinapoílico de ácido lialosídico, com m/z 719,33 [M+H]+, que é possivelmente um novo representante do alcalóide indol monoterpeno. Separações sequenciais de alcalóides ácido-base líquido-líquido do extrato etanólico da folha, bem como diretamente do pó da folha, proporcionaram frações de maior inibição do crescimento do parasita, atingindo até 92,5±0,7%. Demonstrou-se que as frações mais bioativas continham os alcalóides β-carbolina harmano e 4-metil-β-carbolina, juntamente com N-metil-triptamina e N-acetil-triptamina, enquanto alcalóides indólicos monoterpênicos foram detectados em frações inativas desses processos. Os presentes resultados demonstram que estes métodos preliminares de fracionamento podem levar a frações significativamente ativas, apoiando um aumento de escala adequado para realizar o isolamento de compostos antiplasmodiais. |
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Extraction and fractionation effects on antiplasmodial activity and phytochemical composition of Palicourea hoffmannseggianaPalicourea hoffmannseggianaRubiaceaeMonoterpene indole alkaloidsβ-carboline alkaloidsPlasmodium falciparumRubiaceaePlasmodium falciparumMaláriaAntimaláricosO presente estudo com Palicourea hoffmannseggiana, coletada em Marapanim, estado do Pará, Brasil, compreende a preparação de diferentes extratos e frações de caule e folhas. Extratos de etanol, hidroetanol e água foram preparados por vários métodos e avaliados quanto à atividade in vitro contra Plasmodium falciparum resistente (cepa W2), revelando um baixo efeito de inibição do crescimento do parasita (<50%). A desreplicação por UPLC-DAD-ESI-MS do extrato etanólico da folha mostrou a presença de dois alcalóides conhecidos, ácidos lialosídico e estritosidínico, juntamente com um éster sinapoílico de ácido lialosídico, com m/z 719,33 [M+H]+, que é possivelmente um novo representante do alcalóide indol monoterpeno. Separações sequenciais de alcalóides ácido-base líquido-líquido do extrato etanólico da folha, bem como diretamente do pó da folha, proporcionaram frações de maior inibição do crescimento do parasita, atingindo até 92,5±0,7%. Demonstrou-se que as frações mais bioativas continham os alcalóides β-carbolina harmano e 4-metil-β-carbolina, juntamente com N-metil-triptamina e N-acetil-triptamina, enquanto alcalóides indólicos monoterpênicos foram detectados em frações inativas desses processos. Os presentes resultados demonstram que estes métodos preliminares de fracionamento podem levar a frações significativamente ativas, apoiando um aumento de escala adequado para realizar o isolamento de compostos antiplasmodiais.The present study on Palicourea hoffmannseggiana, which was collected at Marapanim, state of Pará, Brazil, comprises the preparation of different stem and leaf extracts and fractions. Ethanol, hydroethanol, and water extracts were prepared by several methods and evaluated for in vitro activity against resistant Plasmodium falciparum (W2 strain), disclosing a low parasite growth inhibition effect (< 50%). Dereplication by UPLC-DAD-ESI−MS of the leaf ethanol extract showed the presence of two known alkaloids, lyalosidic and strictosidinic acids, along with a sinapoyl ester of lyalosidic acid, with m/z 719.33 [M+H]+, which is possibly a new monoterpene indole alkaloid representative. Sequential liquid-liquid acid-base alkaloid separations from the leaf ethanol extract as well as directly from leaf powder afforded fractions of increased parasite growth inhibition, reaching up to 92.5±0.7%. The most bioactive fractions were shown to contain the β-carboline alkaloids harmane and 4-methyl-β-carboline, along with N-methyl-tryptamine and N-acetyl-tryptamine, while monoterpene indole alkaloids were detected in inactive fractions of these processes. The present results demonstrate that these preliminary fractionation methods can lead to significantly active fractions supporting an adequate scale-up to carrying out the isolation of anti-plasmodial compounds.CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoCAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorUniversidade Federal de Minas GeraisBrasilFAR - DEPARTAMENTO DE PRODUTOS FARMACÊUTICOSUFMG2023-11-22T20:51:54Z2023-11-22T20:51:54Z2021-04info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articlepdfapplication/pdfhttps://doi.org/10.1055/a-1375-64562509-9264http://hdl.handle.net/1843/61284engPlanta Medica International OpenLeticia Hiromi OhashiDouglas da Costa GontijoMaria Fernanda Alves do NascimentoLuciano Ferreira MargalhoGeraldo Célio BrandãoAlaíde Braga de Oliveirainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMG2023-11-22T21:26:45Zoai:repositorio.ufmg.br:1843/61284Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oairepositorio@ufmg.bropendoar:2023-11-22T21:26:45Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false |
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O presente estudo com Palicourea hoffmannseggiana, coletada em Marapanim, estado do Pará, Brasil, compreende a preparação de diferentes extratos e frações de caule e folhas. Extratos de etanol, hidroetanol e água foram preparados por vários métodos e avaliados quanto à atividade in vitro contra Plasmodium falciparum resistente (cepa W2), revelando um baixo efeito de inibição do crescimento do parasita (<50%). A desreplicação por UPLC-DAD-ESI-MS do extrato etanólico da folha mostrou a presença de dois alcalóides conhecidos, ácidos lialosídico e estritosidínico, juntamente com um éster sinapoílico de ácido lialosídico, com m/z 719,33 [M+H]+, que é possivelmente um novo representante do alcalóide indol monoterpeno. Separações sequenciais de alcalóides ácido-base líquido-líquido do extrato etanólico da folha, bem como diretamente do pó da folha, proporcionaram frações de maior inibição do crescimento do parasita, atingindo até 92,5±0,7%. Demonstrou-se que as frações mais bioativas continham os alcalóides β-carbolina harmano e 4-metil-β-carbolina, juntamente com N-metil-triptamina e N-acetil-triptamina, enquanto alcalóides indólicos monoterpênicos foram detectados em frações inativas desses processos. Os presentes resultados demonstram que estes métodos preliminares de fracionamento podem levar a frações significativamente ativas, apoiando um aumento de escala adequado para realizar o isolamento de compostos antiplasmodiais. |
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