Síntese e caracterização de complexos metálicos de antimônio, bismuto e estanho com lapachol
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Data de Publicação: | 2009 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMG |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/1843/48458 |
Resumo: | Lapachol é uma naftoquinona natural com amplo espectro de atividade biológica. Foram atribuídas a ele as atividades antitumoral, antimalárica, antileishmaniose, antiviral, analgésica, antifúngica, dentre outras. Por apresentar propriedades antitumorais, porém sérios efeitos colaterais, modificações na estrutura do lapachol vêm sendo feitas a fim de se obter um composto que também seja ativo, mas que não apresente os mesmos efeitos indesejáveis. Uma das opções é a utilização do lapachol como ligante em compostos de coordenação. O lapachol forma complexos do tipo 1:1 com antimônio(V), bismuto(V) e estanho(IV), hipótese confirmada pela análise elementar. As análises de espectroscopia de infravermelho e de RMN ¹H e ¹³C revelaram que a coordenação ocorre através da formação de um anel quelato, com os oxigênios ceto-enólicos do lapachol. Análise de UV-Vis, de condutividade molar, termogravimetria e espectrometria de massas com ionização electrospray foram utilizadas também para a caracterização dos complexos. Os três compostos sintetizados, quando inseridos em meio contendo células tumorais de leucemia, da linhagem K562, exibiram a capacidade de inibir o crescimento das células, o que significa que apresentaram atividade antitumoral frente a esse tipo de células. A complexação do lapachol ao bismuto produziu um composto cerca de 2,4 vezes mais ativo contra o tumor do que o próprio lapachol. Os compostos de Sb e Sn exibiram atividades semelhantes a dos sais de partida, não sendo observada mudança na capacidade de inibir o crescimento tumoral quando complexados ao lapachol. |
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Cynthia Peres Demichelihttp://lattes.cnpq.br/3146161136791377Elene Cristina Pereira Maiahttp://lattes.cnpq.br/3817725471589290Meiriane Mariano da Silva2022-12-27T14:10:51Z2022-12-27T14:10:51Z2009-02-26http://hdl.handle.net/1843/48458Lapachol é uma naftoquinona natural com amplo espectro de atividade biológica. Foram atribuídas a ele as atividades antitumoral, antimalárica, antileishmaniose, antiviral, analgésica, antifúngica, dentre outras. Por apresentar propriedades antitumorais, porém sérios efeitos colaterais, modificações na estrutura do lapachol vêm sendo feitas a fim de se obter um composto que também seja ativo, mas que não apresente os mesmos efeitos indesejáveis. Uma das opções é a utilização do lapachol como ligante em compostos de coordenação. O lapachol forma complexos do tipo 1:1 com antimônio(V), bismuto(V) e estanho(IV), hipótese confirmada pela análise elementar. As análises de espectroscopia de infravermelho e de RMN ¹H e ¹³C revelaram que a coordenação ocorre através da formação de um anel quelato, com os oxigênios ceto-enólicos do lapachol. Análise de UV-Vis, de condutividade molar, termogravimetria e espectrometria de massas com ionização electrospray foram utilizadas também para a caracterização dos complexos. Os três compostos sintetizados, quando inseridos em meio contendo células tumorais de leucemia, da linhagem K562, exibiram a capacidade de inibir o crescimento das células, o que significa que apresentaram atividade antitumoral frente a esse tipo de células. A complexação do lapachol ao bismuto produziu um composto cerca de 2,4 vezes mais ativo contra o tumor do que o próprio lapachol. Os compostos de Sb e Sn exibiram atividades semelhantes a dos sais de partida, não sendo observada mudança na capacidade de inibir o crescimento tumoral quando complexados ao lapachol.Lapachol is a natural naphthoquinone with broad spectrum of biological activities, including antitumor, antileishmania, antiviral, analgesic, antifungal properties. Because of its antitumor property, changes in the structure of lapachol have been made such as to reduce its side effects without affecting its effectiveness. One option is to use the lapachol as ligand in coordination compounds. The lapachol was found to form 1:1 complexes with antimony(V), bismuth(V) and tin(IV), hypothesis confirmed by elemental analysis. Characterization of the complexes by infrared and ¹H and ¹³C NMR spectroscopies revealed that the coordination occurs through the formation of a chelate ring with the lapachol keto-enol oxygens. UV-Vis absoption, molar conductivity, thermogravimetry and mass spectrometry with electrospray ionization were also used to characterize the complexes. The three compounds synthesized, when added to a medium containing leukemia tumor cells, inhibited the cell growth, indicating an antitumor activity against this cell type. The complexation of lapachol to bismuth produced a compound about 2.4 times as effective as non-complexed lapachol. On the other hand, Sb- and Sn-lapachol complexes exhibited similar activities when compared to the metal salts used in the synthesis and no improvement was observed when compared to lapachol.porUniversidade Federal de Minas GeraisPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFMGBrasilICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICAhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/pt/info:eu-repo/semantics/openAccessQuímica inorgânicaComplexo metálicosAtividade antitumoralLapacholLapacholNaftoquinonaSíntese e caracterização de complexos metálicos de antimônio, bismuto e estanho com lapacholinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALDissertação Meiriane .pdfDissertação Meiriane .pdfapplication/pdf1276531https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/48458/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Meiriane%20.pdf6f209136ed919ec695abe70ecdfcf777MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/48458/2/license_rdfcfd6801dba008cb6adbd9838b81582abMD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82118https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/48458/3/license.txtcda590c95a0b51b4d15f60c9642ca272MD531843/484582022-12-27 11:10:51.895oai:repositorio.ufmg.br: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ório de PublicaçõesPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2022-12-27T14:10:51Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false |
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