Bioactive flavonoids and triterpenes from Terminalia fagifolia (Combretaceae)

• Autor(a) principal: Garcez, Fernanda Rodrigues
• Data de Publicação: 2006
• Outros Autores: Garcez, Walmir Silva, Santana, Andréa Lopes Bandeira Delmiro, Alves, Milene Morandi, Matos, Maria de Fátima Cepa
• Tipo de documento: Artigo
• Idioma: eng
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMS
• DOI: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532006000700005.
• Texto Completo: https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/1203; http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532006000700005.
• topic: Combretaceae; Citotoxinas; Química; Cytotoxins; Chemistry

Da madeira e das cascas do caule de Terminalia fagifolia foram isolados dois 1,3-diarilpropanos, 1-(4'-hidróxi-2'-metóxifenil)-3-(3"-metóxi-4"-hidróxifenil)-propano e 1-(2'-hidróxi-4',6'-dimetóxifenil)-3-(3"-metóxi-4"-hidróxifenil)-propano, sete flavanonas, naringenina, 5-hidróxi-4',7-dimetóxiflavanona, sakuranetina, isosakuranetina, 7,4'-dimetóxiflavanona, 7-hidróxi-4'-metóxiflavanona, 7-metóxi-4'-hidróxiflavanona, duas chalconas, 2',4'-diidroxi-4-metóxichalcona e 2'-4-diidroxi-4'-metóxichalcona, uma flavana, 7,4'-diidróxi-3'-metóxiflavana e nove triterpenos pentacíclicos, ácido arjúnico, arjunetina, arjungenina, arjunglucosídeo I, ácido arjunólico, arjunglucosídeo II, 23-galoilarjunglucosídeo (isolado como seus derivados mono-, di- e trimetilados após metilação com diazometano), ácido betulínico e acetato do ácido ursólico, além de ácido gálico e sitosterol. Os diarilpropanos representam os primeiros membros desta classe em Combretaceae e as flavanonas e chalconas estão sendo descritas pela primeira vez na família. As substâncias isoladas foram avaliadas quanto às atividades citotóxica in vitro (células Hep2 e H292, carcinomas de laringe e mucoepidermóide de pulmão humanos, respectivamente) e antioxidante. As chalconas, o diarilpropano 1-(2'-hidróxi-4',6'-dimetóxifenil)-3-(3"-metóxi-4"-hidróxifenil) -propano e os derivados di- e tri-metilados de 23-galoilarjunglucosídeo foram os mais ativos quanto à atividade citotóxica.