Alquilação seletiva na posição N1 de timina e uracil em sistema de Mitsunobu
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2010 |
Outros Autores: | , , |
Tipo de documento: | Artigo de conferência |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMS |
Texto Completo: | https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5303 |
Resumo: | Seletividade de alquilação na posição N1 em pirimidinas (timina e uracil) foi realizada pela aplicação de N3–benzoil timina e N3-benzoil uracil como substratos, onde o átomo N3 está temporariamente protegido, expondo o átomo N1 como sítio de alquilação. Os compostos N-3 benzoilados foram obtidos pela dupla benzoilação nas posições N1 e N3, e hidrólise básica seletiva no átomo N1. Usando as condições de Mitsunobu (iPrO2CN=NCO2iPr, Ph3P, ROH) as duas pirimidinas N3-benzoiladas foram reagidas com álcool alílico e álcool propagílico. Para evitar as dificuldades de purificação dos intermediários N3-benzoil-N1-alquilados, foi realizada hidrólise básica para remover o grupo N3-benzoil, pois isto facilita separação dos produtos finais e óxido de trifenilfosfina e iPrO2CNHNHCO2iPr. N1-Alíl e N1–propargil timina e uracil são os substratos para as transformações futuras. |
id |
UFMS_82aaf1fc8ac76af32094eee9a2125882 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufms.br:123456789/5303 |
network_acronym_str |
UFMS |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFMS |
repository_id_str |
2124 |
spelling |
2022-10-24T12:46:27Z2022-10-24T12:46:27Z2010-031984-6428https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5303Seletividade de alquilação na posição N1 em pirimidinas (timina e uracil) foi realizada pela aplicação de N3–benzoil timina e N3-benzoil uracil como substratos, onde o átomo N3 está temporariamente protegido, expondo o átomo N1 como sítio de alquilação. Os compostos N-3 benzoilados foram obtidos pela dupla benzoilação nas posições N1 e N3, e hidrólise básica seletiva no átomo N1. Usando as condições de Mitsunobu (iPrO2CN=NCO2iPr, Ph3P, ROH) as duas pirimidinas N3-benzoiladas foram reagidas com álcool alílico e álcool propagílico. Para evitar as dificuldades de purificação dos intermediários N3-benzoil-N1-alquilados, foi realizada hidrólise básica para remover o grupo N3-benzoil, pois isto facilita separação dos produtos finais e óxido de trifenilfosfina e iPrO2CNHNHCO2iPr. N1-Alíl e N1–propargil timina e uracil são os substratos para as transformações futuras.Selectivity of alkylation at the N1 position in pyrimidines (thymine and uracil) was achieved by the application of N3-benzoyl thymine and N3-benzoyl uracil as substrates, where the N3 atom was temporarily protected, exposing the N1 atom as the alkylation site. The N3-benzoylated compounds were obtained by double benzoylation at the N1 and N3 positions, and selective basic hydrolysis at the N1 atom. Using the Mitsunobu conditions (iPrO2CN=NCO2iPr, Ph3P, ROH) both pyrimidines were reacted with allyl and propargyl alcohol. To avoid difficulties during purification of the N1-alkyl N3- benzoylated intermediates, basic hydrolysis was realized to remove the N3-benzoyl group, since this facilitates the separation of final products from triphenylphosphine oxide and iPrO2CNHNHCO2iPr. N1-Allyl and –propargyl thymine and uracil are the substrates for future transformations.porFundação Universidade Federal de Mato Grosso do SulUFMSBrasilOrbital: The Electronic Journal of ChemistryAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAAlquilaçãoTiminaUracilaAlkylationThymineUracilAlquilação seletiva na posição N1 de timina e uracil em sistema de MitsunobuSelective alkylation at the N1 position of thymine and uracil in the Mitsunobu systeminfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/conferenceObject2Suppl. 1Soares, Fábio D. P.Siqueira, Edmilson C. deNascimento, Sandra A. doDoboszewski, Bogdanreponame:Repositório Institucional da UFMSinstname:Universidade Federal de Mato Grosso do Sul (UFMS)instacron:UFMSLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82031https://repositorio.ufms.br/bitstream/123456789/5303/3/license.txt9671aa5ac42cb06edaf75013367dfe04MD53CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufms.br/bitstream/123456789/5303/2/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD52ORIGINALSelective alkylation at the N1 position of thymine and uracil in the Mitsunobu system.pdfSelective alkylation at the N1 position of thymine and uracil in the Mitsunobu system.pdfapplication/pdf416770https://repositorio.ufms.br/bitstream/123456789/5303/1/Selective%20alkylation%20at%20the%20N1%20position%20of%20thymine%20and%20uracil%20in%20the%20Mitsunobu%20system.pdfe0f8349ef23f07931f6d06c12bcbc931MD51123456789/53032022-10-24 08:48:02.694oai:repositorio.ufms.br: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ório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufms.br/oai/requestri.prograd@ufms.bropendoar:21242022-10-24T12:48:02Repositório Institucional da UFMS - Universidade Federal de Mato Grosso do Sul (UFMS)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Alquilação seletiva na posição N1 de timina e uracil em sistema de Mitsunobu |
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv |
Selective alkylation at the N1 position of thymine and uracil in the Mitsunobu system |
title |
Alquilação seletiva na posição N1 de timina e uracil em sistema de Mitsunobu |
spellingShingle |
Alquilação seletiva na posição N1 de timina e uracil em sistema de Mitsunobu Soares, Fábio D. P. CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA Alquilação Timina Uracila Alkylation Thymine Uracil |
title_short |
Alquilação seletiva na posição N1 de timina e uracil em sistema de Mitsunobu |
title_full |
Alquilação seletiva na posição N1 de timina e uracil em sistema de Mitsunobu |
title_fullStr |
Alquilação seletiva na posição N1 de timina e uracil em sistema de Mitsunobu |
title_full_unstemmed |
Alquilação seletiva na posição N1 de timina e uracil em sistema de Mitsunobu |
title_sort |
Alquilação seletiva na posição N1 de timina e uracil em sistema de Mitsunobu |
author |
Soares, Fábio D. P. |
author_facet |
Soares, Fábio D. P. Siqueira, Edmilson C. de Nascimento, Sandra A. do Doboszewski, Bogdan |
author_role |
author |
author2 |
Siqueira, Edmilson C. de Nascimento, Sandra A. do Doboszewski, Bogdan |
author2_role |
author author author |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Soares, Fábio D. P. Siqueira, Edmilson C. de Nascimento, Sandra A. do Doboszewski, Bogdan |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
topic |
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA Alquilação Timina Uracila Alkylation Thymine Uracil |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Alquilação Timina Uracila Alkylation Thymine Uracil |
description |
Seletividade de alquilação na posição N1 em pirimidinas (timina e uracil) foi realizada pela aplicação de N3–benzoil timina e N3-benzoil uracil como substratos, onde o átomo N3 está temporariamente protegido, expondo o átomo N1 como sítio de alquilação. Os compostos N-3 benzoilados foram obtidos pela dupla benzoilação nas posições N1 e N3, e hidrólise básica seletiva no átomo N1. Usando as condições de Mitsunobu (iPrO2CN=NCO2iPr, Ph3P, ROH) as duas pirimidinas N3-benzoiladas foram reagidas com álcool alílico e álcool propagílico. Para evitar as dificuldades de purificação dos intermediários N3-benzoil-N1-alquilados, foi realizada hidrólise básica para remover o grupo N3-benzoil, pois isto facilita separação dos produtos finais e óxido de trifenilfosfina e iPrO2CNHNHCO2iPr. N1-Alíl e N1–propargil timina e uracil são os substratos para as transformações futuras. |
publishDate |
2010 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2010-03 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2022-10-24T12:46:27Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2022-10-24T12:46:27Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/conferenceObject |
format |
conferenceObject |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5303 |
dc.identifier.issn.pt_BR.fl_str_mv |
1984-6428 |
identifier_str_mv |
1984-6428 |
url |
https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5303 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.relation.ispartof.pt_BR.fl_str_mv |
Orbital: The Electronic Journal of Chemistry |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ info:eu-repo/semantics/openAccess |
rights_invalid_str_mv |
Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Fundação Universidade Federal de Mato Grosso do Sul |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFMS |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
Brasil |
publisher.none.fl_str_mv |
Fundação Universidade Federal de Mato Grosso do Sul |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFMS instname:Universidade Federal de Mato Grosso do Sul (UFMS) instacron:UFMS |
instname_str |
Universidade Federal de Mato Grosso do Sul (UFMS) |
instacron_str |
UFMS |
institution |
UFMS |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFMS |
collection |
Repositório Institucional da UFMS |
bitstream.url.fl_str_mv |
https://repositorio.ufms.br/bitstream/123456789/5303/3/license.txt https://repositorio.ufms.br/bitstream/123456789/5303/2/license_rdf https://repositorio.ufms.br/bitstream/123456789/5303/1/Selective%20alkylation%20at%20the%20N1%20position%20of%20thymine%20and%20uracil%20in%20the%20Mitsunobu%20system.pdf |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
9671aa5ac42cb06edaf75013367dfe04 e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 e0f8349ef23f07931f6d06c12bcbc931 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFMS - Universidade Federal de Mato Grosso do Sul (UFMS) |
repository.mail.fl_str_mv |
ri.prograd@ufms.br |
_version_ |
1807552846636253184 |