Síntese e caracterização de derivados da L-fenilalanina e L-tirosina alinhada à “Química Verde” e avaliação da toxicidade
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Data de Publicação: | 2020 |
Tipo de documento: | Artigo |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Monografias da UFMT |
Texto Completo: | http://bdm.ufmt.br/handle/1/1824 |
Resumo: | The majority of drugs currently found in modern therapy are of synthetic origin, leading research groups to be constantly looking for new drug candidates. Syntheses and processes conducted with a view to less aggression to the environment are currently gaining ground in academic and industrial circles, in line with the principles of “Green Chemistry”. This work was carried out following this purpose, in which the substances N-(L-phenylalaninyl)- benzamide (P1) and N-(L-tyrosinyl benzoate)-benzamide (P2) were prepared through benzoylation reactions of the starting amino acids L-phenylalanine and L-tyrosine, by the classic Schotten-Baumann method, in aqueous medium and at room temperature. The products were purified by recrystallization and characterized by melting point, thin layer chromatography (TLC) and ultraviolet-visible (UV-VIS) and infrared (IR) spectroscopies. Qualitative antioxidant activities with the diphenylpicrillidrazil radical (DPPH) and of toxic potential against Artemia salina Leach larvae were also investigated. Only P1 indicated significant antioxidant activity. The toxicity test of the products proved to be non-toxic, according to the median lethal concentration values (LC50) obtained. Despite the low yields obtained in the reactions, the characterizations signal for the success of the syntheses of P1 and P2, in a synthetic economic strategy, fast and with low environmental impact. |
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Síntese e caracterização de derivados da L-fenilalanina e L-tirosina alinhada à “Química Verde” e avaliação da toxicidadeCNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIAAminoácidosQuímica VerdeSíntese orgânicaSíntese orgânicaAmino acidsGreen ChemistryOrganic synthesisToxic potentialThe majority of drugs currently found in modern therapy are of synthetic origin, leading research groups to be constantly looking for new drug candidates. Syntheses and processes conducted with a view to less aggression to the environment are currently gaining ground in academic and industrial circles, in line with the principles of “Green Chemistry”. This work was carried out following this purpose, in which the substances N-(L-phenylalaninyl)- benzamide (P1) and N-(L-tyrosinyl benzoate)-benzamide (P2) were prepared through benzoylation reactions of the starting amino acids L-phenylalanine and L-tyrosine, by the classic Schotten-Baumann method, in aqueous medium and at room temperature. The products were purified by recrystallization and characterized by melting point, thin layer chromatography (TLC) and ultraviolet-visible (UV-VIS) and infrared (IR) spectroscopies. Qualitative antioxidant activities with the diphenylpicrillidrazil radical (DPPH) and of toxic potential against Artemia salina Leach larvae were also investigated. Only P1 indicated significant antioxidant activity. The toxicity test of the products proved to be non-toxic, according to the median lethal concentration values (LC50) obtained. Despite the low yields obtained in the reactions, the characterizations signal for the success of the syntheses of P1 and P2, in a synthetic economic strategy, fast and with low environmental impact.A maioria dos fármacos encontrados atualmente na terapêutica moderna são de origem sintética, levando os grupos de pesquisa a estarem constantemente à procura de novos candidatos a fármacos. Sínteses e processos conduzidos com vistas a uma menor agressão ao meio ambiente ganham espaço atualmente em meios acadêmicos e industriais, alinhados aos princípios da “Química Verde”. Este trabalho foi realizado seguindo esse propósito, em que as substâncias N-(L-fenilalaninil)-benzamida (P1) e N-(L-benzoato de tirosinil)-benzamida (P2) foram preparadas através de reações de benzoilação dos aminoácidos de partida L-fenilalanina e L-tirosina, pelo clássico método de Schotten-Baumann, em meio aquoso e temperatura ambiente. Os produtos foram purificados por recristalização e caracterizados por ponto de fusão, cromatografia em camada delgada (CCD) e espectroscopias no ultravioleta-visível (UVVÍS) e no infravermelho (IV). Foram ainda investigadas as atividades antioxidante qualitativa com o radical difenilpicrilhidrazil (DPPH) e de potencial tóxico frente à larvas de Artemia salina Leach. Apenas P1 indicou significante atividade antioxidante. O teste de toxicidade dos produtos revelou serem atóxicos, de acordo com os valores de concentração letal média (CL50) obtidos. Apesar dos rendimentos baixos obtidos nas reações, as caracterizações sinalizam para o sucesso das sínteses de P1 e P2, numa estratégia sintética econômica, rápida e de baixo impacto ambiental.Universidade Federal de Mato GrossoBrasilInstituto de Ciências Biológicas e da Saúde (ICBS) – AraguaiaUFMT CUA - AraguaiaFarmácia - CUABatalini, Claudemirhttp://lattes.cnpq.br/7010971943766277Batalini, Claudemirhttp://lattes.cnpq.br/7010971943766277Suchara, Eliane Aparecidahttp://lattes.cnpq.br/4504937180147524Fernandes, Rubian Trindade da Silvahttp://lattes.cnpq.br/9447451462654841Silva, Adriany da2021-04-20T21:22:55Z2020-12-042021-04-20T21:22:55Z2020-11-30info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/datasetSILVA, Adriany da. Síntese e caracterização de derivados da L-fenilalanina e L-tirosina alinhada à “Química Verde” e avaliação da toxicidade. 2020. 34 f. TCC (Graduação em Farmácia) - Universidade Federal do Mato Grosso, Campus Universitário do Araguaia, Instituto de Ciências Biológicas e da Saúde, Barra do Garças, 2020.http://bdm.ufmt.br/handle/1/1824porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Monografias da UFMTinstname:Universidade Federal de Mato Grosso (UFMT)instacron:UFMT2021-04-25T07:00:33Zoai:localhost:1/1824Biblioteca Digital de Monografiahttps://bdm.ufmt.br/PUBhttp://200.129.241.122/oai/requestopendoar:2021-04-25T07:00:33falseBiblioteca Digital de Monografiahttps://bdm.ufmt.br/PUBhttp://200.129.241.122/oai/requestbibliotecacentral@ufmt.br||opendoar:2021-04-25T07:00:33Biblioteca Digital de Monografias da UFMT - Universidade Federal de Mato Grosso (UFMT)false |
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