Estudo fitoquímico e avaliação das atividades antimicrobiana e tripanocida das flores e folhas de Combretum lanceolatum Pohl ex. Eichler (Combretaceae)
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Data de Publicação: | 2017 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFMT |
Texto Completo: | http://ri.ufmt.br/handle/1/4215 |
Resumo: | The most numerous genus of the family Combretaceae is Combretum, with approximately 370 species. Pharmacological studies on extracts of these species had display antioxidant activity, anti-diabetic, anti-inflammatory, antifungal and anticancer properties, showing great pharmacological potential for this family. Phytochemical studies of plants of the genus, showed a wide range of secondary metabolites, including triterpenes, flavonoids, lignans among others. Combretum lanceolatum Pohl specie occurs from north to south of Brazil, and also in Paraguay, popularly known as “mel de pomba”, “pombeiro vermelho” and “remela de macaco”. From the chemical-pharmacology point of view, the species is little known. Previous studies in the crude ethanolic extract of flowers of C. lanceolatum, in our group research and coworkers, showed high antidiabetic activity, besides the presence of flavonoids, quercetin-3-O-methyl quercetin, isorhamnetin, and dilenetina. Motivated by these results and by the diverse range of pharmacological activity described in the genus, this work aims to carry out chemical studies, as to isolate and identify the fraction (s) / substance (s) correlating their pharmacological aspects. The plant material (leaves and flowers) were extracted with EtOH. The crude ethanol extract (EBEtOHF1 e EBEtOHF2) were suspended in MeOH: H2O (3: 1, 1L) solution and subjected to partition with solventes, followed by serial column chromatography on silica gel, providing the isolation/identification of 10 compounds: new cycloartane triterpenes: Lanceolatoside I, II, III, IV, V and VI and 4 known flavonoids: quercetin, 3- O-methyl-quercetin, isoramnetin and dilenetin. Trypanocidal activity was performed by in vitro assays of intracellular amastigote forms of T. cruzi using inhibition tests with benzonidal. EBEtOHF1 and EBEtOHF2 had a significant IC50 value: 73.16% (± 1.25) for EBEtOHF2 and 84.16% (± 1.15) for EBEtOHF1 compared to benzonidazole [87.25% (± 1.05)]. FHMeOH was inactive. The FAcOEt presented extremely high activity, being 97.54 (± 0.23), above of the standard drug used. The FDCM presented considerable activity, with 68.65 (± 1.70). The IC50 values for the isolated compounds tested, in the concentration of 50 μg/mL: quercetin (114), isoramnetina (115), 3-O-methylquercetin (116) and dilenetin (117) were respectively, 80.98% (± 2.61), 78.05% (± 2.18), 88.03% (± 0.33) and 85.70% (± 1.27) compared to the benzonidazole standard 87.25% (± 1.05). The EBETOHF1, FDCMF1, FDCMF2 and FT show strong active against two pathogens: S. aureus and K pneumonia, and presented moderate activity against P. aeruginosa. |
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Estudo fitoquímico e avaliação das atividades antimicrobiana e tripanocida das flores e folhas de Combretum lanceolatum Pohl ex. Eichler (Combretaceae)Combretum lanceolatumFitoquímicaTripanocidaNovos cicloartanosAntimicrobianoCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICACombretum lanceolatumPhytochemistryTripanocidalNew cycloartanesThe most numerous genus of the family Combretaceae is Combretum, with approximately 370 species. Pharmacological studies on extracts of these species had display antioxidant activity, anti-diabetic, anti-inflammatory, antifungal and anticancer properties, showing great pharmacological potential for this family. Phytochemical studies of plants of the genus, showed a wide range of secondary metabolites, including triterpenes, flavonoids, lignans among others. Combretum lanceolatum Pohl specie occurs from north to south of Brazil, and also in Paraguay, popularly known as “mel de pomba”, “pombeiro vermelho” and “remela de macaco”. From the chemical-pharmacology point of view, the species is little known. Previous studies in the crude ethanolic extract of flowers of C. lanceolatum, in our group research and coworkers, showed high antidiabetic activity, besides the presence of flavonoids, quercetin-3-O-methyl quercetin, isorhamnetin, and dilenetina. Motivated by these results and by the diverse range of pharmacological activity described in the genus, this work aims to carry out chemical studies, as to isolate and identify the fraction (s) / substance (s) correlating their pharmacological aspects. The plant material (leaves and flowers) were extracted with EtOH. The crude ethanol extract (EBEtOHF1 e EBEtOHF2) were suspended in MeOH: H2O (3: 1, 1L) solution and subjected to partition with solventes, followed by serial column chromatography on silica gel, providing the isolation/identification of 10 compounds: new cycloartane triterpenes: Lanceolatoside I, II, III, IV, V and VI and 4 known flavonoids: quercetin, 3- O-methyl-quercetin, isoramnetin and dilenetin. Trypanocidal activity was performed by in vitro assays of intracellular amastigote forms of T. cruzi using inhibition tests with benzonidal. EBEtOHF1 and EBEtOHF2 had a significant IC50 value: 73.16% (± 1.25) for EBEtOHF2 and 84.16% (± 1.15) for EBEtOHF1 compared to benzonidazole [87.25% (± 1.05)]. FHMeOH was inactive. The FAcOEt presented extremely high activity, being 97.54 (± 0.23), above of the standard drug used. The FDCM presented considerable activity, with 68.65 (± 1.70). The IC50 values for the isolated compounds tested, in the concentration of 50 μg/mL: quercetin (114), isoramnetina (115), 3-O-methylquercetin (116) and dilenetin (117) were respectively, 80.98% (± 2.61), 78.05% (± 2.18), 88.03% (± 0.33) and 85.70% (± 1.27) compared to the benzonidazole standard 87.25% (± 1.05). The EBETOHF1, FDCMF1, FDCMF2 and FT show strong active against two pathogens: S. aureus and K pneumonia, and presented moderate activity against P. aeruginosa.CAPESO gênero mais numeroso da família Combretaceae é Combretum, com aproximadamente 370 espécies. Estudos farmacológicos comprovaram atividades antioxidantes, antidiabéticas, anti-inflamatórias, antifúngica e propriedades anticancer, demonstrando um grande potencial farmacológico para esta família. Estudos fitoquímicos realizados com plantas do gênero evidenciaram uma diversidade de metabolitos, incluindo triterpenos, flavonóides, lignanas, entre outros. Combretum lanceolatum Pohl ocorre do norte ao sul do Brasil e Paraguai, sendo popularmente conhecida como mel de pomba e pombeiro vermelho. Do ponto de vista químico-farmacológico, a espécie é pouco conhecida. Estudos anteriores realizados por nosso grupo e colaboradores, no extrato bruto etanólico (EBEtOH) das flores de C. lanceolatum, demonstraram atividade antidiabética comprovada, além da identificação dos flavonoides, quercetina, 3-O-metil-quercetina, isoramnetina, e dilenetina. Motivados por estes resultados e pelas diversas atividades farmacológicas descritas para o gênero, esse trabalho visa a realização de estudos químico-farmacológicos, objetivando o isolamento e a identificação da(s) fração (ões)/substância(s) correlacionando aspectos farmacológicos. O material botânico foi extraído a frio, utilizando-se etanol, obtendo-se o EBEtOHF1 e EBEtOHF2, tendo o mesmos sido suspensos em MeOH:H2O (3:1; 1L) e submetidos à partição com solventes, seguido de procedimentos cromatograficos, proporcionando o isolamento/identificação de 10 substâncias, sendo os triterpenos cicloartanos inéditos: Lanceolatosideo I , II, III, IV, V e VI e 4 flavonoides conhecidos citados anteriormente. A atividade tripanocida foi realizada através de ensaios in vitro de em formas amastigotas intracelulares de T. cruzi utilizando os testes de inibição com benzonidazol (IC50). Os EBEtOHF1 e EBEtOHF2 tiveram um valor de IC50 significativo, sendo 73,16% (±1,25) para o EBEtOHF2 e 84,16% (±1,15) para EBEtOHF1 em comparação com o benzonidazol [87,25% (±1,05)]. A FHMeOH apresentou-se inativa. A FAcOEt apresentou atividade extremamente alta, sendo 97,54 (±0,23), acima da droga padrão utilizada. Já FDCM apresentou atividade considerável, com 68,65 (±1,70). Os valores de IC50 dos isolados testados, na concentração de 50 μg/ml, da quercetina, isoramnetina, 3-O-metilquercetina e dilenetina foram respectivamente de 80,98% (±2,61), 78,05% (±2,18), 88,03 (±0,33) e 85,70 (±1,27) comparadas ao padrão benzonidazol 87,25% (±1,05). O EBETOHF1, FDCMF1, FDCMF2 e Ftriterpenos mostraram-se fortemente ativos frente às cepas de S. aureus e K. pneumoniae já frente as cepas de P. aeruginosa mostraram-se moderadamente ativos.Universidade Federal de Mato GrossoBrasilInstituto de Ciências Exatas e da Terra (ICET)UFMT CUC - CuiabáPrograma de Pós-Graduação em QuímicaSousa Jr, Paulo Teixeira dehttp://lattes.cnpq.br/9217526978424330Sousa Jr, Paulo Teixeira de150.811.331-91http://lattes.cnpq.br/9217526978424330Violante, Ivana Maria Póvoa754.018.519-87http://lattes.cnpq.br/0296266156550935150.811.331-91Figueiredo, Uir Santana de107.026.951-49http://lattes.cnpq.br/7605529873093547Lopes, Kheytiany Hellen da Silva2023-06-19T15:55:35Z2017-06-072023-06-19T15:55:35Z2017-03-24info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisLOPES, Kheytiany Hellen da Silva. Estudo fitoquímico e avaliação das atividades antimicrobiana e tripanocida das flores e folhas de Combretum lanceolatum Pohl ex. Eichler (Combretaceae). 2017. 167 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Mato Grosso, Instituto de Ciências Exatas e da Terra, Cuiabá, 2017.http://ri.ufmt.br/handle/1/4215porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFMTinstname:Universidade Federal de Mato Grosso (UFMT)instacron:UFMT2023-06-23T07:11:21Zoai:localhost:1/4215Repositório InstitucionalPUBhttp://ri.ufmt.br/oai/requestjordanbiblio@gmail.comopendoar:2023-06-23T07:11:21Repositório Institucional da UFMT - Universidade Federal de Mato Grosso (UFMT)false |
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The most numerous genus of the family Combretaceae is Combretum, with approximately 370 species. Pharmacological studies on extracts of these species had display antioxidant activity, anti-diabetic, anti-inflammatory, antifungal and anticancer properties, showing great pharmacological potential for this family. Phytochemical studies of plants of the genus, showed a wide range of secondary metabolites, including triterpenes, flavonoids, lignans among others. Combretum lanceolatum Pohl specie occurs from north to south of Brazil, and also in Paraguay, popularly known as “mel de pomba”, “pombeiro vermelho” and “remela de macaco”. From the chemical-pharmacology point of view, the species is little known. Previous studies in the crude ethanolic extract of flowers of C. lanceolatum, in our group research and coworkers, showed high antidiabetic activity, besides the presence of flavonoids, quercetin-3-O-methyl quercetin, isorhamnetin, and dilenetina. Motivated by these results and by the diverse range of pharmacological activity described in the genus, this work aims to carry out chemical studies, as to isolate and identify the fraction (s) / substance (s) correlating their pharmacological aspects. The plant material (leaves and flowers) were extracted with EtOH. The crude ethanol extract (EBEtOHF1 e EBEtOHF2) were suspended in MeOH: H2O (3: 1, 1L) solution and subjected to partition with solventes, followed by serial column chromatography on silica gel, providing the isolation/identification of 10 compounds: new cycloartane triterpenes: Lanceolatoside I, II, III, IV, V and VI and 4 known flavonoids: quercetin, 3- O-methyl-quercetin, isoramnetin and dilenetin. Trypanocidal activity was performed by in vitro assays of intracellular amastigote forms of T. cruzi using inhibition tests with benzonidal. EBEtOHF1 and EBEtOHF2 had a significant IC50 value: 73.16% (± 1.25) for EBEtOHF2 and 84.16% (± 1.15) for EBEtOHF1 compared to benzonidazole [87.25% (± 1.05)]. FHMeOH was inactive. The FAcOEt presented extremely high activity, being 97.54 (± 0.23), above of the standard drug used. The FDCM presented considerable activity, with 68.65 (± 1.70). The IC50 values for the isolated compounds tested, in the concentration of 50 μg/mL: quercetin (114), isoramnetina (115), 3-O-methylquercetin (116) and dilenetin (117) were respectively, 80.98% (± 2.61), 78.05% (± 2.18), 88.03% (± 0.33) and 85.70% (± 1.27) compared to the benzonidazole standard 87.25% (± 1.05). The EBETOHF1, FDCMF1, FDCMF2 and FT show strong active against two pathogens: S. aureus and K pneumonia, and presented moderate activity against P. aeruginosa. |
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