Fitoquímica, citotoxicidade e atividade anti-Zika vírus in vitro de extratos etanólicos de espécies da família Rutaceae.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Sousa, Jordano Augusto Carvalho
Data de Publicação: 2020
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFOP
Texto Completo: http://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/12965
Resumo: Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas. CIPHARMA, Escola de Farmácia, Universidade Federal de Ouro Preto.
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spelling Sousa, Jordano Augusto CarvalhoBrandão, Geraldo CélioSouza, Gustavo Henrique Bianco deMagalhães, José Carlos deBrandão, Geraldo Célio2020-11-20T17:25:58Z2020-11-20T17:25:58Z2020SOUSA, Jordano Augusto Carvalho. Fitoquímica, citotoxicidade e atividade anti-Zika vírus in vitro de extratos etanólicos de espécies da família Rutaceae. 170 f. 2020. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) – Escola de Farmácia, Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2020.http://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/12965Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas. CIPHARMA, Escola de Farmácia, Universidade Federal de Ouro Preto.Extratos etanólicos de folhas e caules das espécies Rauia resinosa, Galipea jasminiflora, Dictyoloma vandellianum e Zanthoxylum riedelianum foram submetidos à uma triagem fitoquímica preliminar. Os extratos foram obtidos por percolação exaustiva com etanol (92,8° GL) e analisados por CCD para identificação de metabólitos secundários presentes. Foi empregada cromatografia líquida de ultra eficiência em fase reversa, acoplada com detector de arranjo de diodos e espectrometria de massas para identificação de compostos tais como flavonas polimetoxiladas e alcaloides furoquinolínicos. Do extrato etanólico das folhas de Rauia resinosa foram isoladas cinco substâncias: β-sitosterol, 5-hidróxi-3´,4´- metilenodioxi,5´,6,7-trimetoxiflavona inédita na literatura, 5,7,3´,4´,5´-pentametoxiflavona, 5,7,8-trimetoxi-3´,4´-metilenodioxiflavona e 5,7,8,3´,4´-pentametoxiflavona. As substâncias tiveram suas estruturas elucidadas por RMN 13C, 1H, DEPT 135, HSQC, HMBC e espectrometria de massas. A atividade citotóxica in vitro de 14 amostras (extratos etanólicos de folhas e caules das espécies, frações e substâncias isoladas) foi determinada para células: MRC5 (fibroblasto pulmonar), T24 (carcinoma de bexiga) TOV-21-G (adenocarcinoma de ovário) e HepG2 (carcinoma hepático), utilizando o método do MTT para determinação da CC50. Os ensaios de atividade antiviral foram realizados para os extratos etanólicos de folhas e caules da espécie Rauia resinosa, frações e substâncias isoladas, totalizando 10 amostras testadas em células Vero infectadas pelo ZIKV e avaliadas pelo método do MTT para a determinação da CE50. Das 14 amostras avaliadas no ensaio de citotoxicidade, nove apresentaram atividade antiproliferativa contra as linhagens celulares com índices de seletividade superiores a 2,0. Destas, destacam-se a fração diclorometânica dos caules de Rauia resinosa com CC50 = 21,20 µg/mL (IS =5,01) para a linhagem HepG2 e o extrato etanólico das folhas de Galipea jasminiflora com CC50 = 31,98 µg/mL (IS =4,84) também para a linhagem HepG2. 5,7,8,3´,4´- pentametoxiflavona apresentou atividade citotóxica para as linhagens celulares T24 (CC50 = 30,22 µg/mL), (IS =2,42) e TOV-21-G (CC50 = 29,16 µg/mL), (IS =2,52). Das 10 amostras avaliadas, duas apresentaram atividade anti-ZIKV com índices de seletividade inferiores a 2,0, o extrato etanólico dos caules de Rauia resinosa (CE50 = 184,50 µg/mL), (IS =1,15) e a fração diclorometânica das folhas de Rauia resinosa (CE50 = 51,13 µg/mL), (IS =1,29).Ethanol extracts from leaves and stems of the species Rauia resinosa, Galipea jasminiflora, Dictyoloma vandellianum and Zanthoxylum riedelianum were submitted to preliminary phytochemical screening. The extracts were obtained by exhaustive percolation with ethanol (92.8 ° GL) and analysed by TLC to identify the secondary metabolites present. Reverse phase ultra-efficient liquid chromatography coupled with a diode array detector and mass spectrometry were used to identify compounds such as polymethoxylated flavones and furoquinoline alkaloids. From the ethanolic extract of the leaves of Rauia resinosa, five substances were isolated: β-sitosterol, 5-hydroxy-3´,4´-methylenedioxy,5´,6,7- trimetoxiflavone unpublished in the literature, 5,7,3´,4´,5´-pentametoxiflavone, 5,7,8- trimethoxy-3´,4´-methylenedioxiflavone and 5,7,8,3´,4´-pentametoxiflavone. The substances had their structures elucidated by NMR 13C, 1H, DEPT 135, HSQC, HMBC and mass spectrometry. The in vitro cytotoxic activity of 14 samples (ethanolic extracts of leaves and stems of the species, fractions and isolated substances) was determined for cell lines: MRC-5 (pulmonary fibroblast), T24 (bladder carcinoma) TOV-21-G (ovarian adenocarcinoma) and HepG2 (liver carcinoma), using the MTT method to determine CC50. The antiviral activity tests were performed for the leaf and stem ethanolic extracts of Rauia resinosa, fractions and isolated substances, totaling 10 samples tested in Vero cells infected by ZIKV and evaluated by the MTT method to determine the EC50. Of the 14 samples evaluated in the cytotoxicity assay, 9 were found to have antiproliferative activity against the cell lines with selectivity rates greater than 2.0. Among these, the stem dichloromethane fraction of Rauia resinosa (CC50 = 21.20 µg / mL), (IS = 5.01) for the HepG2 cell line and the leaf ethanolic extract of Galipea jasminiflora (CC50 = 31.98 µg / mL), (IS = 4.84) also for HepG2. The isolated flavone 5,7,8,3´, 4´- pentamethoxyflavone showed cytotoxic activity for T24 cell lines (CC50 = 30.22 µg / mL), (IS = 2.42) and TOV-21-G (CC50 = 29, 16 µg / mL), (IS = 2.52). Among the 10 samples evaluated in the anti-ZIKV activity tests, 2 showed antiviral activity with selectivity indexes below 2.0, the ethanolic extract of the stems of Rauia resinosa (EC50 = 184.50 µg / mL), (IS = 1.15) and the dichloromethane fraction of Rauia resinosa leaves (EC50 = 51.13 µg / mL), (IS = 1.29).Autorização concedida ao Repositório Institucional da UFOP pelo(a) autor(a) em 20/10/2020 com as seguintes condições: disponível sob Licença Creative Commons 4.0 que permite copiar, distribuir e transmitir o trabalho, desde que sejam citados o autor e o licenciante. Não permite o uso para fins comerciais nem a adaptação.info:eu-repo/semantics/openAccessRutaceaePlantas - análiseTestes de toxicidadeVírus da ZikaFitoquímica, citotoxicidade e atividade anti-Zika vírus in vitro de extratos etanólicos de espécies da família Rutaceae.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFOPinstname:Universidade Federal de Ouro Preto (UFOP)instacron:UFOPLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-8924http://www.repositorio.ufop.br/bitstream/123456789/12965/5/license.txt62604f8d955274beb56c80ce1ee5dcaeMD55CC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; charset=utf-849http://www.repositorio.ufop.br/bitstream/123456789/12965/2/license_url4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2fMD52license_textlicense_texttext/html; charset=utf-80http://www.repositorio.ufop.br/bitstream/123456789/12965/3/license_textd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD53license_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-80http://www.repositorio.ufop.br/bitstream/123456789/12965/4/license_rdfd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD54ORIGINALDISSERTAÇÃO_FitoquímicaCitotoxicidadeAtividade.pdfDISSERTAÇÃO_FitoquímicaCitotoxicidadeAtividade.pdfapplication/pdf7064345http://www.repositorio.ufop.br/bitstream/123456789/12965/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O_Fitoqu%c3%admicaCitotoxicidadeAtividade.pdff710967be6979057062769363af56284MD51123456789/129652020-11-20 12:25:58.903oai:localhost: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ório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufop.br/oai/requestrepositorio@ufop.edu.bropendoar:32332020-11-20T17:25:58Repositório Institucional da UFOP - Universidade Federal de Ouro Preto (UFOP)false
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