Flavonoids from the leaves of Deguelia utilis (Leguminosae): structural elucidation and neuroprotective properties
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Data de Publicação: | 2012 |
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Idioma: | eng |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPA |
DOI: | 10.1590/S0103-50532012005000065 |
Texto Completo: | http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/5189 |
Resumo: | Das folhas de Deguelia utilis foram isolados cinco flavonoides: 5,3'-di-hidróxi-4'-metóxi2'',2''-dimetilcromeno-(5'',6'':6,7)-di-hidroflavonol (1), 5,3'-di-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8dimetilalil-di-hidroflavonol (2), 5,3'-di-hidróxi-4'-metóxi-8-prenil-2'',2''-dimetilcromeno(5'',6'':6,7)-flavanona (3), 5,3'-di-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8-dimetilalil-flavanona (4), 3,5,3'-tri-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8-dimetilalil-flavanol (5), juntamente com os estilbenos: 4-metoxilonchocarpeno (6) e lonchocarpeno (7). Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de NMR (ressonância magnética nuclear) e HRESITOF-MS (espectrometria de massas de alta resolução por tempo de vôo, com ionização por eletrospray). Além disso, a fim de investigar o potencial efeito citoprotetor desses flavonoides, foi utilizada uma fração eluída com hexano:AcOEt contendo os sete flavonoides, em um modelo in vitro de neurodegeneração, utilizando culturas primárias do hipocampo de ratos neonatal (PND2-P3) expostos à rotenona, um inibidor mitocondrial do complexo I. Houve uma redução significativa da viabilidade celular (19,4 ± 1,6%), quando as culturas foram expostas à rotenona 30 nmol L-1 por 72 h. A exposição concomitante das culturas a FR3 (5 µg mL-1) e rotenona 30 nmol L-1 resultou em valores de viabilidade celular semelhante ao grupo controle (99,6 ± 4,8%), sugerindo um efeito citoprotetor para essa fração. |
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2014-06-30T13:39:21Z2014-06-30T13:39:21Z2012-10OLIVEIRA, Dalglish G. de et al. Flavonoids from the leaves of Deguelia utilis (Leguminosae): structural elucidation and neuroprotective properties. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 23, n. 10, p. 1933-1939, out. 2012. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v23n10/aop094_12.pdf>. Acesso em: 21 fev. 2014. <http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532012005000065>.0103-5053http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/5189Das folhas de Deguelia utilis foram isolados cinco flavonoides: 5,3'-di-hidróxi-4'-metóxi2'',2''-dimetilcromeno-(5'',6'':6,7)-di-hidroflavonol (1), 5,3'-di-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8dimetilalil-di-hidroflavonol (2), 5,3'-di-hidróxi-4'-metóxi-8-prenil-2'',2''-dimetilcromeno(5'',6'':6,7)-flavanona (3), 5,3'-di-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8-dimetilalil-flavanona (4), 3,5,3'-tri-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8-dimetilalil-flavanol (5), juntamente com os estilbenos: 4-metoxilonchocarpeno (6) e lonchocarpeno (7). Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de NMR (ressonância magnética nuclear) e HRESITOF-MS (espectrometria de massas de alta resolução por tempo de vôo, com ionização por eletrospray). Além disso, a fim de investigar o potencial efeito citoprotetor desses flavonoides, foi utilizada uma fração eluída com hexano:AcOEt contendo os sete flavonoides, em um modelo in vitro de neurodegeneração, utilizando culturas primárias do hipocampo de ratos neonatal (PND2-P3) expostos à rotenona, um inibidor mitocondrial do complexo I. Houve uma redução significativa da viabilidade celular (19,4 ± 1,6%), quando as culturas foram expostas à rotenona 30 nmol L-1 por 72 h. A exposição concomitante das culturas a FR3 (5 µg mL-1) e rotenona 30 nmol L-1 resultou em valores de viabilidade celular semelhante ao grupo controle (99,6 ± 4,8%), sugerindo um efeito citoprotetor para essa fração.Five new flavonoids, 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-2'',2''-dimethylchromene-(5'',6'':6,7)dihydroflavonol (1), 5,3'-dihydroxy-7,4'-dimethoxy-6,8-dimethylallyl-dihydroflavonol (2), 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-8-allyl-2'',2''-dimethylchromene-(5'',6'':6,7) flavanone (3), 5,3'-dihydroxy-7,4'-dimethoxy-6,8-dimethylallyl-flavanone (4), 3,5,3'-trihydroxy-7,4'-dimethoxy6,8-dimethylallyl-flavanol (5), together with the stilbenes 4-methoxylonchocarpene (6) and lonchocarpene (7) were isolated from the leaves of Deguelia utilis. Their chemical structures were established on the basis of NMR (nuclear magnetic resonance) spectral data and HRESITOF-MS (electrospray ionization-high resolution time-of-flight mass spectrometry). Also, in order to investigate potential cytoprotective effects of these flavonoids, we used a fraction eluted with hexane:EtOAc containing all seven flavonoids, in an in vitro model of neurodegeneration, using hippocampal primary cultures from neonatal (PND2-P3) rats exposed to rotenone, a mitochondrial complex I inhibitor. There was a significant reduction in cell viability (19.4 ± 1.6%) when the cultures were exposed to 30 nmol L-1 rotenone for 72 h. Concomitant exposure of the cultures to the FR3 (5 µg mL-1) and 30 nmol L-1 rotenone resulted in values of cell viability similar to control groups (99.6 ± 4.8%), strongly suggesting a cytoprotective effect for this flavonoid-rich fraction.engDeguelia utilisFlavonóidesLeguminosaTimbó (planta)Flavonoids from the leaves of Deguelia utilis (Leguminosae): structural elucidation and neuroprotective propertiesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleOLIVEIRA, Dalglish Gomes deALMEIDA, Cecília M. C. deSILVA, Consuelo Yumiko Yoshioka eARRUDA, Mara Silvia PinheiroARRUDA, Alberto CardosoLOPES, Dielly Catrina FavachoYAMADA, Elizabeth SumiCOSTA, Edmar Tavares daMARTINS FILHO, Arnaldo JorgeSILVA, Milton Nascimento dainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPAinstname:Universidade Federal do Pará (UFPA)instacron:UFPAORIGINALArtigo_FlavonoidsLeavesDeguelia.pdfArtigo_FlavonoidsLeavesDeguelia.pdfapplication/pdf687913http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/5189/1/Artigo_FlavonoidsLeavesDeguelia.pdf891f48714288e0fc65312d65d094c0deMD51CC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; charset=utf-849http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/5189/2/license_url4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2fMD52license_textlicense_texttext/html; charset=utf-821936http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/5189/3/license_text9833653f73f7853880c94a6fead477b1MD53license_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-823148http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/5189/4/license_rdf9da0b6dfac957114c6a7714714b86306MD54LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81775http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/5189/5/license.txta930293e49ae6e6b5c49a341d4a36286MD55TEXTArtigo_FlavonoidsLeavesDeguelia.pdf.txtArtigo_FlavonoidsLeavesDeguelia.pdf.txtExtracted texttext/plain31253http://repositorio.ufpa.br/oai/bitstream/2011/5189/6/Artigo_FlavonoidsLeavesDeguelia.pdf.txte0ddc5a44148d5ae0c6b131e3b429a5fMD562011/51892018-01-02 14:26:22.745oai:repositorio.ufpa.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpa.br/oai/requestriufpabc@ufpa.bropendoar:21232018-01-02T17:26:22Repositório Institucional da UFPA - Universidade Federal do Pará (UFPA)false |
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