Síntese de novos adutos de Morita-Baylis-Hillman com potencial atividade biológica.

• Autor(a) principal: Silva, Fábio Pedrosa Lins.
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPB
• Texto Completo: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/448
• topic: Química orgânica; Adutos de Morita-Baylis-Hillman; Bioisosterismo clássico; Organic chemistry; Morita-Baylis-Hillman ads; Classic bioswatcher

Este trabalho foi idealizado utilizando o conceito de bioisosterismo clássico, onde grupos isoeletrônicos OH foram substituídos pelo grupo CH3, visando encontrar uma relação entre a lipossolubilidade dos Adutos de Morita-Baylis-Hillman (AMBH) e sua atividade biológica. Foram desenvolvidas neste trabalho, metodologias sintéticas para a preparação de 16 AMBH inéditos (47-62), em bons a altos rendimentos e tempos reacionais moderados. Inicialmente foi sintetizado 8 AMBH utilizando o Acrilato de 2-hidroxietila (45) como aceptor de Michael, obtendo os adutos 47(Acrilato de [2-(hidroxi(2-nitrofenil)metil)] de 2-hidroxietila, 71%), 48 (Acrilato de [2-(hidroxi(3-nitrofenil)metil)] de 2-hidroxietila, 50%), 49 (Acrilato de [2-(hidroxi(4-nitrofenil)metil)] de 2-hidroxietila, 62%), 50 (Acrilato de [2-(hidro-xi(piridin-2-il)metil)] de 2-hidroxietila, 94%), 51(Acrilato de [2-(hidroxi(piridin-3-il)metil)] de 2-hidroxietila, 83%), 52 (Acrilato de [2-(hidroxi(piridin-4-il)metil)] de 2-hidroxietila, 80%), 53 (Acrilato de [2-((4-bromofenil)(hidroxi)metil)] de 2-hidroxietila, 67%), 54 (Acrilato de [2-(hidroxi(naftalen-2-il)metil) de 2-hidro-xietila, 71%). A segunda etapa de síntese foi a preparação do Acrilato de propila (46), a partir do ácido acrílico e do propanol (rendimento de 98%), que posteriormente foi utilizado como aceptor de Micheal na síntese dos AMBH 55(Acrilato de [2-(hidroxi-(2-nitrofenil)metil)] de propila, 68%), 56 (Acrilato de [2-(hidroxi-(3-nitrofenil)metil)] de propila 73%), 57 (Acrilato de [2-(hidroxi-(4-nitrofenil)metil)] de propila, 97%), 58 (Acrilato de [2-(hidroxi-(piridin-2-il)metil)] de propila, 70%), 59 (Acrilato de [2-(hidroxi-(piridin-3-il)metil)] de propila, 80%), 60 (Acrilato de [2-(hidroxi-(piridin-4-il)metil)] de propila, 66%), 61(Acrilato de [2-((4-bromofenil)(hidroxi)metil)] de propila, 64%), 62 (Acrilato de [2-(hidroxi(nafthalen-2-il)metil)] de propila, 60%).