Síntese e caracterização de AMBH utilizando 2,4,6-triacrilatoil-1,3,5-triazina como aceptor de Michael: novos híbridos moleculares com potencial atividade antineoplásica

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Silva, Luciana Barbosa da
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB
Texto Completo: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/13061
Resumo: In this work, the synthesis and characterization of new trisubstituted 1,3,5-triazine derivatives with potential antineoplastic activity were performed. The strategy used consisted of molecular hybridization between the 1,3,5-triazine nucleus, pharmacophore group of numerous anticancer molecules, and nitroaromatic Morita-Baylis-Hillman adducts of proven biological activities, including anticancer activity. The first step consisted of the synthesis of 2,4,6-triacrylatoyl-1,3,5-triazine by means of an aromatic nucleophilic substitution between the cyanuric chloride and the potassium acrylate, using hydroquinone as an antipolymerizing agent. The second step consisted of a Morita-Baylis-Hillman reaction using nitroaromatic aldehydes, 2,4,6-triacrylatoyl-1,3,5-triazine (21) as Michael acceptor and DABCO as catalyst, resulting in the unpublished molecular hybrids (22a-c). The compounds showed satisfactory yields, between 60 and 80%. Several reaction conditions, solvents, conventional heating and microwave irradiation were investigated with the objective of optimizing yields. The structural characterization of these hybrids was performed using the Nuclear Magnetic Resonance (1H and 13C) and infrared techniques. To characterize 2,4,6-triacrylatoyl-1,3,5triazine (21), which is also an unpublished compound, the use of Gas Chromatography and Mass Spectrometry techniques was added.
id UFPB_d0caff498b54d31cada447ca403257a9
oai_identifier_str oai:repositorio.ufpb.br:123456789/13061
network_acronym_str UFPB
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB
repository_id_str
spelling Síntese e caracterização de AMBH utilizando 2,4,6-triacrilatoil-1,3,5-triazina como aceptor de Michael: novos híbridos moleculares com potencial atividade antineoplásica1,3,5-triazinaHibridização molecularAdutos de Morita-Baylis-HillmanAtividade antineoplásica1,3,5-triazineMolecular hybridizationMorita-Baylis-Hillman adductsAntineoplastic activityCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAIn this work, the synthesis and characterization of new trisubstituted 1,3,5-triazine derivatives with potential antineoplastic activity were performed. The strategy used consisted of molecular hybridization between the 1,3,5-triazine nucleus, pharmacophore group of numerous anticancer molecules, and nitroaromatic Morita-Baylis-Hillman adducts of proven biological activities, including anticancer activity. The first step consisted of the synthesis of 2,4,6-triacrylatoyl-1,3,5-triazine by means of an aromatic nucleophilic substitution between the cyanuric chloride and the potassium acrylate, using hydroquinone as an antipolymerizing agent. The second step consisted of a Morita-Baylis-Hillman reaction using nitroaromatic aldehydes, 2,4,6-triacrylatoyl-1,3,5-triazine (21) as Michael acceptor and DABCO as catalyst, resulting in the unpublished molecular hybrids (22a-c). The compounds showed satisfactory yields, between 60 and 80%. Several reaction conditions, solvents, conventional heating and microwave irradiation were investigated with the objective of optimizing yields. The structural characterization of these hybrids was performed using the Nuclear Magnetic Resonance (1H and 13C) and infrared techniques. To characterize 2,4,6-triacrylatoyl-1,3,5triazine (21), which is also an unpublished compound, the use of Gas Chromatography and Mass Spectrometry techniques was added.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESNeste trabalho, realizou-se a síntese e caracterização de novos compostos trissubstituídos, derivados da 1,3,5-triazina, com potencial atividade antineoplásica. A estratégia utilizada consistiu na hibridização molecular, entre o núcleo 1,3,5-triazina, grupo farmacofórico de inúmeras moléculas anticâncer, e adutos de Morita-Baylis-Hillman nitroaromáticos de comprovadas atividades biológicas, incluindo atividade anticâncer. A primeira etapa consistiu na síntese do 2,4,6-triacrilatoil-1,3,5-triazina por meio de uma substituição nucleofílica aromática entre o cloreto cianúrico e o acrilato de potássio, utilizando-se hidroquinona como agente antipolimerizante. A segunda etapa consistiu em uma reação de Morita-Baylis-Hillman utilizando aldeídos nitroaromáticos, 2,4,6-triacrilatoil-1,3,5-triazina (21) como aceptor de Michael e DABCO como catalisador, resultando nos híbridos moleculares inéditos (22a-c). Os compostos apresentaram rendimentos satisfatórios, entre 60 e 80%. Diversas condições reacionais, solventes, aquecimento convencional e irradiação de microondas, foram investigadas com o objetivo da otimização dos rendimentos. A caracterização estrutural destes híbridos foi realizada por meio das técnicas de Ressonância Magnética Nuclear (RMN 1H e 13C) e infravermelho. À caracterização do 2,4,6-triacrilatoil-1,3,5-triazina (21), que também é um composto inédito, acrescentou-se a utilização das técnicas de Cromatografia Gasosa e Espectrometria de Massas.Universidade Federal da ParaíbaBrasilQuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPBVasconcellos, Mário Luiz Araujo de Almeidahttp://lattes.cnpq.br/1010366111082767Martins, Evandro Paulo Soareshttp://lattes.cnpq.br/5363839662256972Silva, Luciana Barbosa da2019-01-23T19:05:19Z2019-01-232019-01-23T19:05:19Z2018-02-02info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/13061porAttribution-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPBinstname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB)instacron:UFPB2019-01-23T19:05:19Zoai:repositorio.ufpb.br:123456789/13061Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufpb.br/PUBhttp://tede.biblioteca.ufpb.br:8080/oai/requestdiretoria@ufpb.br|| diretoria@ufpb.bropendoar:2019-01-23T19:05:19Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese e caracterização de AMBH utilizando 2,4,6-triacrilatoil-1,3,5-triazina como aceptor de Michael: novos híbridos moleculares com potencial atividade antineoplásica
title Síntese e caracterização de AMBH utilizando 2,4,6-triacrilatoil-1,3,5-triazina como aceptor de Michael: novos híbridos moleculares com potencial atividade antineoplásica
spellingShingle Síntese e caracterização de AMBH utilizando 2,4,6-triacrilatoil-1,3,5-triazina como aceptor de Michael: novos híbridos moleculares com potencial atividade antineoplásica
Silva, Luciana Barbosa da
1,3,5-triazina
Hibridização molecular
Adutos de Morita-Baylis-Hillman
Atividade antineoplásica
1,3,5-triazine
Molecular hybridization
Morita-Baylis-Hillman adducts
Antineoplastic activity
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
title_short Síntese e caracterização de AMBH utilizando 2,4,6-triacrilatoil-1,3,5-triazina como aceptor de Michael: novos híbridos moleculares com potencial atividade antineoplásica
title_full Síntese e caracterização de AMBH utilizando 2,4,6-triacrilatoil-1,3,5-triazina como aceptor de Michael: novos híbridos moleculares com potencial atividade antineoplásica
title_fullStr Síntese e caracterização de AMBH utilizando 2,4,6-triacrilatoil-1,3,5-triazina como aceptor de Michael: novos híbridos moleculares com potencial atividade antineoplásica
title_full_unstemmed Síntese e caracterização de AMBH utilizando 2,4,6-triacrilatoil-1,3,5-triazina como aceptor de Michael: novos híbridos moleculares com potencial atividade antineoplásica
title_sort Síntese e caracterização de AMBH utilizando 2,4,6-triacrilatoil-1,3,5-triazina como aceptor de Michael: novos híbridos moleculares com potencial atividade antineoplásica
author Silva, Luciana Barbosa da
author_facet Silva, Luciana Barbosa da
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Vasconcellos, Mário Luiz Araujo de Almeida
http://lattes.cnpq.br/1010366111082767
Martins, Evandro Paulo Soares
http://lattes.cnpq.br/5363839662256972
dc.contributor.author.fl_str_mv Silva, Luciana Barbosa da
dc.subject.por.fl_str_mv 1,3,5-triazina
Hibridização molecular
Adutos de Morita-Baylis-Hillman
Atividade antineoplásica
1,3,5-triazine
Molecular hybridization
Morita-Baylis-Hillman adducts
Antineoplastic activity
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
topic 1,3,5-triazina
Hibridização molecular
Adutos de Morita-Baylis-Hillman
Atividade antineoplásica
1,3,5-triazine
Molecular hybridization
Morita-Baylis-Hillman adducts
Antineoplastic activity
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
description In this work, the synthesis and characterization of new trisubstituted 1,3,5-triazine derivatives with potential antineoplastic activity were performed. The strategy used consisted of molecular hybridization between the 1,3,5-triazine nucleus, pharmacophore group of numerous anticancer molecules, and nitroaromatic Morita-Baylis-Hillman adducts of proven biological activities, including anticancer activity. The first step consisted of the synthesis of 2,4,6-triacrylatoyl-1,3,5-triazine by means of an aromatic nucleophilic substitution between the cyanuric chloride and the potassium acrylate, using hydroquinone as an antipolymerizing agent. The second step consisted of a Morita-Baylis-Hillman reaction using nitroaromatic aldehydes, 2,4,6-triacrylatoyl-1,3,5-triazine (21) as Michael acceptor and DABCO as catalyst, resulting in the unpublished molecular hybrids (22a-c). The compounds showed satisfactory yields, between 60 and 80%. Several reaction conditions, solvents, conventional heating and microwave irradiation were investigated with the objective of optimizing yields. The structural characterization of these hybrids was performed using the Nuclear Magnetic Resonance (1H and 13C) and infrared techniques. To characterize 2,4,6-triacrylatoyl-1,3,5triazine (21), which is also an unpublished compound, the use of Gas Chromatography and Mass Spectrometry techniques was added.
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018-02-02
2019-01-23T19:05:19Z
2019-01-23
2019-01-23T19:05:19Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/13061
url https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/13061
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv Attribution-NoDerivs 3.0 Brazil
http://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Attribution-NoDerivs 3.0 Brazil
http://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal da Paraíba
Brasil
Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UFPB
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal da Paraíba
Brasil
Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UFPB
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB
instname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB)
instacron:UFPB
instname_str Universidade Federal da Paraíba (UFPB)
instacron_str UFPB
institution UFPB
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB)
repository.mail.fl_str_mv diretoria@ufpb.br|| diretoria@ufpb.br
_version_ 1801842941872832512

Registros relacionados