Métodos verdes de alilação de aldeídos com organotrifluoroboratos
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Data de Publicação: | 2015 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/12532 |
Resumo: | Os trifluoroboratos orgânicos são sais de fórmula geral RBF3K e possuem uma elevada estabilidade, apresentando diversas vantagens sobre os compostos análogos de boro uma vez que são estáveis ao ar, podendo ser armazenados por longos períodos sem apresentar degradação. Mais importante, esta elevada estabilidade permite o desenvolvimento de novas metodologias empregando-se água como (co-)solvente. Neste trabalho foram desenvolvidos três métodos verdes para a alilação de aldeídos empregando-se o aliltrifluoroborato de potássio como reagente em condições ambientalmente amigáveis. O primeiro método baseou-se no uso de Amberlyst-15, uma resina ácida comercialmente disponível, como catalisador em meio aquoso e à temperatura ambiente. Os álcoois homoalílicos correspondentes foram obtidos em rendimentos de 47 a 95% após um curto tempo reacional. O catalisador foi recuperado e reutilizado até quatro vezes em alilações subsequentes sem perdas significativas no rendimento da reação. O segundo método baseou-se na reação de alilação de aldeídos sem a utilização de catalisadores ou promotores em um sistema aquoso e levou a diversos álcoois homoalílicos em rendimentos de 48 a 93%. O terceiro método baseou-se na reação de alilação de aldeídos promovida por irradiação por ultrassom. O método utilizou pequenas quantidades de solvente e os produtos correspondentes foram obtidos em rendimentos de 60 a 96% em tempos reacionais curtos. Quando comparados com outros métodos descritos na literatura, as condições reacionais (tipo de catalisador, tempo, solvente) e os rendimentos obtidos nos métodos desenvolvidos mostraram-se promissores ou superiores. |
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Os álcoois homoalílicos correspondentes foram obtidos em rendimentos de 47 a 95% após um curto tempo reacional. O catalisador foi recuperado e reutilizado até quatro vezes em alilações subsequentes sem perdas significativas no rendimento da reação. O segundo método baseou-se na reação de alilação de aldeídos sem a utilização de catalisadores ou promotores em um sistema aquoso e levou a diversos álcoois homoalílicos em rendimentos de 48 a 93%. O terceiro método baseou-se na reação de alilação de aldeídos promovida por irradiação por ultrassom. O método utilizou pequenas quantidades de solvente e os produtos correspondentes foram obtidos em rendimentos de 60 a 96% em tempos reacionais curtos. Quando comparados com outros métodos descritos na literatura, as condições reacionais (tipo de catalisador, tempo, solvente) e os rendimentos obtidos nos métodos desenvolvidos mostraram-se promissores ou superiores.CNPqporUniversidade Federal de PernambucoAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessOrganotrifluoroboratosAlilaçãoQuímica VerdeMétodos verdes de alilação de aldeídos com organotrifluoroboratosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETHUMBNAILTESE Túlio Ricardo Couto de Lima Souza.pdf.jpgTESE Túlio Ricardo Couto de Lima Souza.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1289https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/12532/5/TESE%20T%c3%balio%20Ricardo%20Couto%20de%20Lima%20Souza.pdf.jpg63c11e0c0688fb019ca94ad8a6f998f7MD55ORIGINALTESE Túlio Ricardo Couto de Lima Souza.pdfTESE Túlio Ricardo Couto de Lima Souza.pdfapplication/pdf9986249https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/12532/1/TESE%20T%c3%balio%20Ricardo%20Couto%20de%20Lima%20Souza.pdff5d87251aa3a82bca37a33ba24a00fa3MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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