Síntese e avaliação das atividades anti-Toxoplasma gondi e antimicrobiana de benzaldeído 4-fenil-3-tiossemicarbazonas e derivados 2[(fenilmetileno)hidrazono]-3-fenil-4-tiazolidinona-5-substituídos
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Data de Publicação: | 2007 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/3169 |
Resumo: | Doenças parasitárias, incluindo a toxoplasmose, afetam milhões de pessoas, sendo assim algumas das mais prevalentes doenças em humanos. A toxoplasmose é causada por um parasito intracelular, Toxoplasma gondii, e está associada com severas patologias, como pneumonia e miocardite. Em recentes trabalhos, nosso grupo de pesquisa reportou a síntese e atividade anti-T. gondii de tiossemicarbazonas e 4-tiazolidinonas substituídas na porção arilhidrazona com o grupo nitro nas posição orto, meta e para. Estes resultados foram pioneiros, devido a inexistência na literatura da ação destas duas classes de compostos no parasito intracelular. Na busca de novas drogas ativas contra o T. gondii, bem como apresentando potencial atividade antimicrobiana, desenvolvemos a síntese de uma série de benzaldeído 4-fenil-3-tiossemicarbazonas e de três séries de seus derivados 2[(fenilmetileno)hidrazono]-3-fenil-4-tiazolidinona-5-substituídos, ambas apresentando substituintes eletroretiradores e eletroatratores na função arilhidrazona. Já as 4-tiazolidinonas ainda se diferenciaram quanto a presença ou ausência de substituintes na posição 5 do anel, sendo eles hidrogênio, acetil e pnitrobenzilideno. Todos os compostos foram submetidos a avaliação in vitro de suas atividades anti-T. gondii. Apenas os derivados tiazolidinônicos foram submetidos à atividade antimicrobiana. As tiossemicarbazonas foram sintetizadas a partir de reações de condensação entre 4-feniltiossemicarbazida e benzaldeídos substituídos. Já as 4-tiazolidinonas foram obtidas a partir das tiossemicarbazonas, através de reações com o anidrido maléico (aceptor de Michael), cloroacetato de etila e 2-Ciano-3[(4-nitro)-fenil]-acetato de etila. Após purificação, os compostos finais apresentaram rendimentos entre 36-100%. Todos foram caracterizados por métodos espectroscópicos convencionais (RMN 1H, RMN 13C e IV), os mesmos mostrando-se consistentes com as respectivas estruturas. Alguns derivados tiazolidinônicos contendo o grupo acetil na posição 5 do anel 4-tiazolidinona demonstraram consideráveis atividades antibióticas frente aos microrganismos M. luteus, M. tuberculosis e Candida sp. (IMUR 4249). Em geral, todas as tiossemicarbazonas e 4-tiazolidinonas sintetizadas apresentaram excelentes atividades in vitro frente ao T. gondii intracelular, reduzindo significantemente a percentagem de células infectadas e o número médio de parasitos intracelulares a partir das concentrações de 1 e 2 mM. Vários compostos apresentaram melhores resultados quando comparados com hidroxiuréia e sulfadiazina. A toxicidade para a maioria dos compostos foi mais efetiva contra os parasitos, com valores de CI50 entre 0,05 e 1mM |
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Mendonça de Aquino, ThiagoJosé da Silva Goés, Alexandre 2014-06-12T16:28:26Z2014-06-12T16:28:26Z2007Mendonça de Aquino, Thiago; José da Silva Goés, Alexandre. Síntese e avaliação das atividades anti-Toxoplasma gondi e antimicrobiana de benzaldeído 4-fenil-3-tiossemicarbazonas e derivados 2[(fenilmetileno)hidrazono]-3-fenil-4-tiazolidinona-5-substituídos. 2007. Tese (Doutorado). Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2007.https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/3169Doenças parasitárias, incluindo a toxoplasmose, afetam milhões de pessoas, sendo assim algumas das mais prevalentes doenças em humanos. A toxoplasmose é causada por um parasito intracelular, Toxoplasma gondii, e está associada com severas patologias, como pneumonia e miocardite. Em recentes trabalhos, nosso grupo de pesquisa reportou a síntese e atividade anti-T. gondii de tiossemicarbazonas e 4-tiazolidinonas substituídas na porção arilhidrazona com o grupo nitro nas posição orto, meta e para. Estes resultados foram pioneiros, devido a inexistência na literatura da ação destas duas classes de compostos no parasito intracelular. Na busca de novas drogas ativas contra o T. gondii, bem como apresentando potencial atividade antimicrobiana, desenvolvemos a síntese de uma série de benzaldeído 4-fenil-3-tiossemicarbazonas e de três séries de seus derivados 2[(fenilmetileno)hidrazono]-3-fenil-4-tiazolidinona-5-substituídos, ambas apresentando substituintes eletroretiradores e eletroatratores na função arilhidrazona. Já as 4-tiazolidinonas ainda se diferenciaram quanto a presença ou ausência de substituintes na posição 5 do anel, sendo eles hidrogênio, acetil e pnitrobenzilideno. 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Em geral, todas as tiossemicarbazonas e 4-tiazolidinonas sintetizadas apresentaram excelentes atividades in vitro frente ao T. gondii intracelular, reduzindo significantemente a percentagem de células infectadas e o número médio de parasitos intracelulares a partir das concentrações de 1 e 2 mM. Vários compostos apresentaram melhores resultados quando comparados com hidroxiuréia e sulfadiazina. A toxicidade para a maioria dos compostos foi mais efetiva contra os parasitos, com valores de CI50 entre 0,05 e 1mMCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de PernambucoAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessTiossemicarbazonas4-TiazolidinonasAtividade antimicrobianaAnti-Toxoplasma gondiiSíntese e avaliação das atividades anti-Toxoplasma gondi e antimicrobiana de benzaldeído 4-fenil-3-tiossemicarbazonas e derivados 2[(fenilmetileno)hidrazono]-3-fenil-4-tiazolidinona-5-substituídosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETHUMBNAILarquivo6392_1.pdf.jpgarquivo6392_1.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1379https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/3169/4/arquivo6392_1.pdf.jpg0276a1bf55749733187625b855af9be6MD54ORIGINALarquivo6392_1.pdfapplication/pdf4313443https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/3169/1/arquivo6392_1.pdfc9863c6d46edb79cdb34b7f265eec379MD51LICENSElicense.txttext/plain1748https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/3169/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52TEXTarquivo6392_1.pdf.txtarquivo6392_1.pdf.txtExtracted texttext/plain247499https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/3169/3/arquivo6392_1.pdf.txt9005041caf82c27eb065f4190c688170MD53123456789/31692019-10-25 03:03:25.418oai:repositorio.ufpe.br:123456789/3169Tk9URTogUExBQ0UgWU9VUiBPV04gTElDRU5TRSBIRVJFClRoaXMgc2FtcGxlIGxpY2Vuc2UgaXMgcHJvdmlkZWQgZm9yIGluZm9ybWF0aW9uYWwgcHVycG9zZXMgb25seS4KCk5PTi1FWENMVVNJVkUgRElTVFJJQlVUSU9OIExJQ0VOU0UKCkJ5IHNpZ25pbmcgYW5kIHN1Ym1pdHRpbmcgdGhpcyBsaWNlbnNlLCB5b3UgKHRoZSBhdXRob3Iocykgb3IgY29weXJpZ2h0Cm93bmVyKSBncmFudHMgdG8gRFNwYWNlIFVuaXZlcnNpdHkgKERTVSkgdGhlIG5vbi1leGNsdXNpdmUgcmlnaHQgdG8gcmVwcm9kdWNlLAp0cmFuc2xhdGUgKGFzIGRlZmluZWQgYmVsb3cpLCBhbmQvb3IgZGlzdHJpYnV0ZSB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gKGluY2x1ZGluZwp0aGUgYWJzdHJhY3QpIHdvcmxkd2lkZSBpbiBwcmludCBhbmQgZWxlY3Ryb25pYyBmb3JtYXQgYW5kIGluIGFueSBtZWRpdW0sCmluY2x1ZGluZyBidXQgbm90IGxpbWl0ZWQgdG8gYXVkaW8gb3IgdmlkZW8uCgpZb3UgYWdyZWUgdGhhdCBEU1UgbWF5LCB3aXRob3V0IGNoYW5naW5nIHRoZSBjb250ZW50LCB0cmFuc2xhdGUgdGhlCnN1Ym1pc3Npb24gdG8gYW55IG1lZGl1bSBvciBmb3JtYXQgZm9yIHRoZSBwdXJwb3NlIG9mIHByZXNlcnZhdGlvbi4KCllvdSBhbHNvIGFncmVlIHRoYXQgRFNVIG1heSBrZWVwIG1vcmUgdGhhbiBvbmUgY29weSBvZiB0aGlzIHN1Ym1pc3Npb24gZm9yCnB1cnBvc2VzIG9mIHNlY3VyaXR5LCBiYWNrLXVwIGFuZCBwcmVzZXJ2YXRpb24uCgpZb3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgdGhlIHN1Ym1pc3Npb24gaXMgeW91ciBvcmlnaW5hbCB3b3JrLCBhbmQgdGhhdCB5b3UgaGF2ZQp0aGUgcmlnaHQgdG8gZ3JhbnQgdGhlIHJpZ2h0cyBjb250YWluZWQgaW4gdGhpcyBsaWNlbnNlLiBZb3UgYWxzbyByZXByZXNlbnQKdGhhdCB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gZG9lcyBub3QsIHRvIHRoZSBiZXN0IG9mIHlvdXIga25vd2xlZGdlLCBpbmZyaW5nZSB1cG9uCmFueW9uZSdzIGNvcHlyaWdodC4KCklmIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uIGNvbnRhaW5zIG1hdGVyaWFsIGZvciB3aGljaCB5b3UgZG8gbm90IGhvbGQgY29weXJpZ2h0LAp5b3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgeW91IGhhdmUgb2J0YWluZWQgdGhlIHVucmVzdHJpY3RlZCBwZXJtaXNzaW9uIG9mIHRoZQpjb3B5cmlnaHQgb3duZXIgdG8gZ3JhbnQgRFNVIHRoZSByaWdodHMgcmVxdWlyZWQgYnkgdGhpcyBsaWNlbnNlLCBhbmQgdGhhdApzdWNoIHRoaXJkLXBhcnR5IG93bmVkIG1hdGVyaWFsIGlzIGNsZWFybHkgaWRlbnRpZmllZCBhbmQgYWNrbm93bGVkZ2VkCndpdGhpbiB0aGUgdGV4dCBvciBjb250ZW50IG9mIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uLgoKSUYgVEhFIFNVQk1JU1NJT04gSVMgQkFTRUQgVVBPTiBXT1JLIFRIQVQgSEFTIEJFRU4gU1BPTlNPUkVEIE9SIFNVUFBPUlRFRApCWSBBTiBBR0VOQ1kgT1IgT1JHQU5JWkFUSU9OIE9USEVSIFRIQU4gRFNVLCBZT1UgUkVQUkVTRU5UIFRIQVQgWU9VIEhBVkUKRlVMRklMTEVEIEFOWSBSSUdIVCBPRiBSRVZJRVcgT1IgT1RIRVIgT0JMSUdBVElPTlMgUkVRVUlSRUQgQlkgU1VDSApDT05UUkFDVCBPUiBBR1JFRU1FTlQuCgpEU1Ugd2lsbCBjbGVhcmx5IGlkZW50aWZ5IHlvdXIgbmFtZShzKSBhcyB0aGUgYXV0aG9yKHMpIG9yIG93bmVyKHMpIG9mIHRoZQpzdWJtaXNzaW9uLCBhbmQgd2lsbCBub3QgbWFrZSBhbnkgYWx0ZXJhdGlvbiwgb3RoZXIgdGhhbiBhcyBhbGxvd2VkIGJ5IHRoaXMKbGljZW5zZSwgdG8geW91ciBzdWJtaXNzaW9uLgo=Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufpe.br/oai/requestattena@ufpe.bropendoar:22212019-10-25T06:03:25Repositório Institucional da UFPE - Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)false |
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