Aril-tiossemicarbazonas: síntese, caracterização estrutural e avaliação esquistossomicida
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Data de Publicação: | 2017 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/30930 |
Resumo: | A esquistossomose é a segunda doença negligenciada de maior abrangência mundial e constitui um grave problema de saúde pública. Estima-se cerca de 258 milhões de casos em 78 países no mundo sendo estes prevalentes em países em desenvolvimento e subdesenvolvidos nas áreas tropicais e subtropicais do globo. No Brasil, a única esquistossomose presente é a mansônica e fatores como a falta de educação sanitária e acesso ao saneamento básico contribuintes para a disseminação da doença. O fármaco de escolha no tratamento da esquistossomose mansônica é o Praziquantel, único fármaco ativo contra todas as espécies que acometem o ser humano. Entretanto, relatos em literatura de cepas de S. mansoni resistentes ao medicamento e outros aspectos farmacológicos, por exemplo, reforçam a necessidade de estudos de desenvolvimento de novos fármacos que possam ser empregados no tratamento da esquistossomose mansônica. Neste cenário, derivados tiossemicarbazônicos vêm sendo apresentados como alternativa tendo em vista seu amplo espectro de ação, inclusive com relatos de atividades esquistossomicidas, bem como aspectos químicos observados, desta forma o presente estudo propõe a síntese, caracterização estrutural e avaliação da potencial atividade esquistossomicida de novos derivados aril-tiossemicarbazonas. Foram sintetizados seis novos derivados tiossemicarbazônicos com diferentes substituintes em N4: 4-cloro-benzil, 4-bromo-benzil, alil, naftil, toluil e 4-metóxi-benzil. Eles foram obtidos através da reação indireta com derivados tiossemicarbazida (LQIT/LT) obtidos em laboratório por adição nucleofílica entre hidrazina e isotiocianatos correspondentes. Posteriormente, foi realizada a condensação dos derivados tiossemibarbazida previamente sintetizados com o 5-metóxi-indol-3-carboxaldeído para a obtenção dos derivados tiossemicarbazona (LQIT/AP) utilizados nos testes deste estudo. Os derivados foram elucidados através de técnicas espectroscópicas (RMN ¹H, RMN ¹³C, COSY e HSQC) e foram submetidos à avaliação de sua citotoxicidade em macrófagos J774, testes de quantificação de óxido nítrico e avaliação in vitro, à uma concentração de 200 μM, de sua influência sobre a motilidade/mortalidade de parasitos adultos de S. mansoni. Pôde-se observar que os compostos não apresentaram citotoxicidade em células sadias, que todos eles foram capazes de promover a produção de óxido nítrico ao passo que para o Praziquantel não foi observada tal característica e que os derivados LQIT/AP09, LQIT/AP07, LQIT/AP12 e LQIT/AP11 promoveram mortalidade de parasitos após 24h, 48h, 72h e 120h, respectivamente. Acredita-se que, diante dos resultados, pode haver alguma relação dos compostos com mecanismos de imunomodulação e ainda que alguns aspectos estruturais destes compostos tais como a presença do grupo metóxi em anel indólico, a presença de anéis aromáticos e a presença de halogênios atrelados à relatos da literatura possam apresentar relação com os aspectos observados durante o experimento e a potencial atividade esquistossomicida dos compostos. Diante dos resultados obtidos, sugerimos como compostos promissores do estudo LQIT/AP09, LQIT/AP07, LQIT/AP12 e LQIT/AP11, contudo são necessários testes complementares in vivo e in vitro para melhor avaliação desses derivados e maior embasamento de sua atuação frente ao S. mansoni. |
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SANTOS, Renata Carlos da Silvahttp://lattes.cnpq.br/4258054513697984http://lattes.cnpq.br/7568400311889864LIMA, Maria do Carmo Alves deSANTOS, Fábio André Brayner dos2019-06-04T20:25:11Z2019-06-04T20:25:11Z2017-07-27https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/30930A esquistossomose é a segunda doença negligenciada de maior abrangência mundial e constitui um grave problema de saúde pública. Estima-se cerca de 258 milhões de casos em 78 países no mundo sendo estes prevalentes em países em desenvolvimento e subdesenvolvidos nas áreas tropicais e subtropicais do globo. No Brasil, a única esquistossomose presente é a mansônica e fatores como a falta de educação sanitária e acesso ao saneamento básico contribuintes para a disseminação da doença. O fármaco de escolha no tratamento da esquistossomose mansônica é o Praziquantel, único fármaco ativo contra todas as espécies que acometem o ser humano. Entretanto, relatos em literatura de cepas de S. mansoni resistentes ao medicamento e outros aspectos farmacológicos, por exemplo, reforçam a necessidade de estudos de desenvolvimento de novos fármacos que possam ser empregados no tratamento da esquistossomose mansônica. Neste cenário, derivados tiossemicarbazônicos vêm sendo apresentados como alternativa tendo em vista seu amplo espectro de ação, inclusive com relatos de atividades esquistossomicidas, bem como aspectos químicos observados, desta forma o presente estudo propõe a síntese, caracterização estrutural e avaliação da potencial atividade esquistossomicida de novos derivados aril-tiossemicarbazonas. Foram sintetizados seis novos derivados tiossemicarbazônicos com diferentes substituintes em N4: 4-cloro-benzil, 4-bromo-benzil, alil, naftil, toluil e 4-metóxi-benzil. Eles foram obtidos através da reação indireta com derivados tiossemicarbazida (LQIT/LT) obtidos em laboratório por adição nucleofílica entre hidrazina e isotiocianatos correspondentes. Posteriormente, foi realizada a condensação dos derivados tiossemibarbazida previamente sintetizados com o 5-metóxi-indol-3-carboxaldeído para a obtenção dos derivados tiossemicarbazona (LQIT/AP) utilizados nos testes deste estudo. Os derivados foram elucidados através de técnicas espectroscópicas (RMN ¹H, RMN ¹³C, COSY e HSQC) e foram submetidos à avaliação de sua citotoxicidade em macrófagos J774, testes de quantificação de óxido nítrico e avaliação in vitro, à uma concentração de 200 μM, de sua influência sobre a motilidade/mortalidade de parasitos adultos de S. mansoni. Pôde-se observar que os compostos não apresentaram citotoxicidade em células sadias, que todos eles foram capazes de promover a produção de óxido nítrico ao passo que para o Praziquantel não foi observada tal característica e que os derivados LQIT/AP09, LQIT/AP07, LQIT/AP12 e LQIT/AP11 promoveram mortalidade de parasitos após 24h, 48h, 72h e 120h, respectivamente. Acredita-se que, diante dos resultados, pode haver alguma relação dos compostos com mecanismos de imunomodulação e ainda que alguns aspectos estruturais destes compostos tais como a presença do grupo metóxi em anel indólico, a presença de anéis aromáticos e a presença de halogênios atrelados à relatos da literatura possam apresentar relação com os aspectos observados durante o experimento e a potencial atividade esquistossomicida dos compostos. Diante dos resultados obtidos, sugerimos como compostos promissores do estudo LQIT/AP09, LQIT/AP07, LQIT/AP12 e LQIT/AP11, contudo são necessários testes complementares in vivo e in vitro para melhor avaliação desses derivados e maior embasamento de sua atuação frente ao S. mansoni.CNPqSchistosomiasis is the second most neglected disease in the world and is a serious public health problem. Approximately 258 million cases are estimated in 78 countries around the world and are prevalent in developing and underdeveloped countries in the tropical and subtropical areas of the globe. In Brazil, the only schistosomiasis present is mansonic and the lack of sanitary education and access to basic sanitation contribute to the spread of the disease. The drug of choice in the treatment of schistosomiasis mansonic is Praziquantel, the only active drug against all species that affect humans. However, reports in the literature of drug resistant strains of S. mansoni and other pharmacological aspects, for example, reinforce the need for studies of the development of new drugs that may be used in the treatment of schistosomiasis mansoni. In this scenario, thiosemicarbazonic derivatives have been presented as an alternative in view of their broad spectrum of action, including reports of schistosomicidal activities, as well as chemical aspects observed, in this way the present study proposes the synthesis, structural characterization and evaluation of the potential schistosomicidal activity of new aryl-thiosemicarbazones derivatives. Six new thiosemicarbazonic derivatives having different N4 substituents were synthesized: 4-chlorobenzyl, 4-bromobenzyl, allyl, naphthyl, toluyl and 4-methoxybenzyl. They were obtained through the indirect reaction with thiosemicarbazide derivatives (LQIT/LT) obtained in the laboratory by nucleophilic addition between hydrazine and corresponding isothiocyanates. Subsequently, the condensation of thiosemicarbazide derivatives previously synthesized with 5-methoxyindole-3-carboxaldehyde was obtained to obtain the thiosemicarbazone derivatives (LQIT/AP) used in the tests of this study. The derivatives were elucidated by spectroscopic techniques (¹H NMR, ¹³C NMR, COZY and HSQC) and were submitted to evaluation of their cytotoxicity in J774 macrophages, nitric oxide quantification tests and in vitro evaluation at a concentration of 200 μM of its influence on the motility / mortality of adult S. mansoni parasites. It was noted that the compounds did not exhibit cytotoxicity in healthy cells, all of which were able to promote the production of nitric oxide whereas for Praziquantel no such characteristic was observed and that the derivatives LQIT/AP09, LQIT/AP07, LQIT/AP12 and LQIT/AP11 promoted mortality of parasites after 24h, 48h, 72h and 120h, respectively. It is believed that, in view of the results, there may be some relationship of the compounds with immunomodulation mechanisms and although some structural aspects of these compounds such as the presence of the indolic ring methoxy group, the presence of aromatic rings and the presence of halogens attached to the reports of the literature may be related to the aspects observed during the experiment and the potent schistosomicidal activity of the compounds. In view of the obtained results, we suggest as promising compounds of the LQIT/AP09, LQIT/AP07, LQIT/AP12 and LQIT/AP11 study, however, in vivo and in vitro complementary tests are necessary for a better evaluation of these derivatives and a better basis for their performance against the S. mansoni.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em Ciencias FarmaceuticasUFPEBrasilAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessTiossemicarbazonasEsquistossomosePraziquantelAril-tiossemicarbazonas: síntese, caracterização estrutural e avaliação esquistossomicidainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETHUMBNAILDISSERTAÇÃO Renata Carlos da Silva Santos.pdf.jpgDISSERTAÇÃO Renata Carlos da Silva Santos.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1319https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/30930/5/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Renata%20Carlos%20da%20Silva%20Santos.pdf.jpga95bf6bd9b07b3cc54a3375e7462f415MD55ORIGINALDISSERTAÇÃO Renata Carlos da Silva Santos.pdfDISSERTAÇÃO Renata Carlos da Silva Santos.pdfapplication/pdf1972540https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/30930/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Renata%20Carlos%20da%20Silva%20Santos.pdfb14d6d87449f095e1266cc52fccce4a0MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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