Novas estratégias para a síntese de compostos híbridos e glicosídeos poliacetilênicos a partir de reações de acoplamento
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Data de Publicação: | 2022 |
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Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/45709 |
Resumo: | A hibridação molecular (MH) é uma estratégia baseada na junção de estruturas de compostos bioativos distintos em um único composto, permitindo o planejamento de novas estruturas potencialmente mais ativas. Este trabalho teve como foco o planejamento sintético e a caracterização de híbridos contendo duas unidades farmacofóricas: Z-eninos e enulosídeos. Os eninos desejados foram obtidos de modo estereosseletivo a partir de uma reação de acoplamento envolvendo um telureto vinílico e um enulosídeo, obtido a partir do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal após três etapas sequenciais. A reação de acoplamento cruzado entre esses compostos levou aos precursores desejados para alguns híbridos. Os glicosídeos poliacetilênicos (Poliacetylenic Glycosides – PAGs) são compostos isolados a partir de fontes naturais e possui diversas moléculas bioativas, contudo, existem poucas rotas sintéticas descritas na literatura para a preparação de PAGs e, nesse contexto, a segunda etapa do trabalho, descreve a preparação de um derivado de PAGs a partir da reação de acoplamento cruzado entre um telureto vinílico e um glicosídeo obtido a partir da D-glicose pentacetilada. O análogo foi obtido em bom rendimento demonstrando que a estratégia sintética empregada é viável para a preparação de outros PAGs. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN 1H, 13C e 125Te quando apropriado. |
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Os eninos desejados foram obtidos de modo estereosseletivo a partir de uma reação de acoplamento envolvendo um telureto vinílico e um enulosídeo, obtido a partir do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal após três etapas sequenciais. A reação de acoplamento cruzado entre esses compostos levou aos precursores desejados para alguns híbridos. Os glicosídeos poliacetilênicos (Poliacetylenic Glycosides – PAGs) são compostos isolados a partir de fontes naturais e possui diversas moléculas bioativas, contudo, existem poucas rotas sintéticas descritas na literatura para a preparação de PAGs e, nesse contexto, a segunda etapa do trabalho, descreve a preparação de um derivado de PAGs a partir da reação de acoplamento cruzado entre um telureto vinílico e um glicosídeo obtido a partir da D-glicose pentacetilada. O análogo foi obtido em bom rendimento demonstrando que a estratégia sintética empregada é viável para a preparação de outros PAGs. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN 1H, 13C e 125Te quando apropriado.CNPqMolecular hybridization (MH) is a strategy based on joining the structures of different bioactive compounds into a single compound, allowing the design of potentially more active structures. This work focused on the synthetic design and characterization of hybrids containing two pharmacophoric units: Z-enynes and enulosides. The Z-enyne was obtained in a stereoselective way from a coupling reaction of a vinyl telluride and an enuloside, obtained from the 3,4,6- tri-O-acetyl-D-glucal after three sequential steps. The cross-coupling reaction between these compounds led to the desired precursors for some hybrids. Polyacetylenic glycosides (PAGs) are compounds isolated from natural sources and have several bioactive molecules, however, there are few synthetic routes described in the literature for the preparation of PAGs and, in this context, the second stage of the work describes the preparation of a derivative of PAGs from the cross-coupling reaction between a vinyl telluride and a glycoside obtained from glucose pentaacetate. The analog was obtained in good yield, demonstrating that the synthetic strategy employed is viable for the preparation of other PAGs. All synthesized compounds were characterized by 1H, 13C and 125Te NMR when appropriate.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em QuimicaUFPEBrasilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/embargoedAccessQuímica orgânicaEnulosídeoTelureto vinílicosGlicosídeos poliacetilênicosAntitumoralNovas estratégias para a síntese de compostos híbridos e glicosídeos poliacetilênicos a partir de reações de acoplamentoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisdoutoradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPECC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/45709/2/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD52ORIGINALTESE Cláudia Laís Araújo Almeida Santos.pdfTESE Cláudia Laís Araújo Almeida Santos.pdfapplication/pdf5556154https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/45709/1/TESE%20Cl%c3%a1udia%20La%c3%ads%20Ara%c3%bajo%20Almeida%20Santos.pdf3e8740397e8891c784a1d3484461c85bMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82142https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/45709/3/license.txt6928b9260b07fb2755249a5ca9903395MD53TEXTTESE Cláudia Laís Araújo Almeida Santos.pdf.txtTESE Cláudia Laís Araújo Almeida Santos.pdf.txtExtracted texttext/plain128784https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/45709/4/TESE%20Cl%c3%a1udia%20La%c3%ads%20Ara%c3%bajo%20Almeida%20Santos.pdf.txta468c658d84c718684dd3c1e5d3199edMD54THUMBNAILTESE Cláudia Laís Araújo Almeida Santos.pdf.jpgTESE Cláudia Laís Araújo Almeida Santos.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1248https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/45709/5/TESE%20Cl%c3%a1udia%20La%c3%ads%20Ara%c3%bajo%20Almeida%20Santos.pdf.jpg177ceb275383f83a3ae3419e89ae3bf0MD55123456789/457092022-08-16 02:19:06.204oai:repositorio.ufpe.br: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ório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufpe.br/oai/requestattena@ufpe.bropendoar:22212022-08-16T05:19:06Repositório Institucional da UFPE - Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)false |
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