Síntese e propriedades fotofísicas de novos cristais líquidos luminescentes contendo os heterociclos 1,2,4-e/ou 1,3,4-oxadiazóis

• Autor(a) principal: NEVES FILHO, Ricardo Antônio Wanderley
• Data de Publicação: 2008
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPE
• Texto Completo: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8219
• topic: Química orgânica; Cristais líquidos; Heterocíclos; Luminescência; Oxadiazol

Neste trabalho nós descrevemos a síntese, comportamento térmico e estudos óticos de três séries de cristais líquidos luminescentes contendo os anéis 1,2,4 e/ou 1,3,4-oxadiazóis. Uma série de seis cristais líquidos (CL) em forma de bastão de hockey contendo o anel 1,2,4-oxadiazol foi obtida seguindo uma estratégia sintética convergente. A etapa chave para a obtenção de 11-15 o acoplamento cruzado mediado por paládio (acoplamento Sonogashira) entre os intermediários 25c e 29-33 para a obtenção de 15uma diferente rota foi adotada. Todos os compostos sintetizados exibiram mesofases N, SmC e SmA típicas de CLs calamíticos, boa estabilidade térmica e altos rendimentos quânticos de luminescência azul. A luminescência desses compostos em fase sólida também foi observada em filmes finos obtidos por deposição rotatória. Cinco novos dímeros gêmeos luminescentes contendo o anel 1,3,4-oxadiazóis contendo cadeias alquílicas como espaçador foram sintetizados em bons rendimentos seguindo uma estratégia sintética convergente. Apenas um dos compostos obtidos apresentou uma pequena faixa de mesofase SmC monotropica. Todos os produtos obtidos exibiram fluorescência azul com rendimentos quânticos em torno de 85%. Devido à alta estabilidade térmica dos compostos 59a-e foram preparados filmes finos de alta qualidade por evaporação térmica. A qualidade desses filmes foi confirmada por microscopia de força atômica (AFM). A fluorescência em fase sólida também pôde ser observada nessa série. Uma série de CL bimesógenos contendo os heterociclos 1,2,4 e 1,3,4-oxadiazol na mesma molécula foi sintetizada utilizando uma rota sintética convergente cujo a etapa final foi o acopalmento Sonogashira. Os produtos obtidos apresentaram mesmofases N e SmC, boas estabilidade térmica e rendimentos quânticos de flourescência. As estruturas de todos os compostos desse trabalho foram acertadas pelos estudos espectroscópicos .(IV, RMN 1H, RMN 13C e outras técnicas). Aspectos mecanísticos de certas reações também foram discutidos