Síntese, estrutura e modelagem molecular de novos derivados Acridino-imidazolídinicos e Benzilideno-tiazolidínicos
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Data de Publicação: | 2004 |
Tipo de documento: | Dissertação |
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Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/1276 |
Resumo: | Os núcleos imidazolidínicos, tiazolidínicos e acridínicos apresentam uma variedade de atividades biológicas, destacando-se: citotóxica, inibidora de aldose redutase, hipoglicemiante, antiinflamatória, anticonvulsivante, antimicrobiana e antiulcerativa. Buscando-se novos agentes terapêuticos, a síntese de novos derivados acridinoimidazolidínicos e benzilideno-tiazolidínicos se faz necessária com o intuito de potencializar determinada atividade biológica e simultânea redução dos efeitos colaterais indesejáveis. Neste trabalho, desenvolveu-se a síntese de novos derivados acridino-imidazolidínicos e benzilidino-tiazolidínicos, avaliou-se a atividade biológica de um derivado benzilideno-tiazolidínico e procedeu-se um estudo de modelagem molecular para os derivados preparados. O novo derivado acridinoimidazolidínico foi obtido através da oxidação da 9-metil-acridina em acridina-9- carboxaldeído, seguindo-se uma condensação com o cianoacetato de etila para obtenção do composto ciano-acridina-9-il-acrilato de etila, o qual, é condensado com o derivado imidazolidínico apresentando um grupamento benzil em posição 3 e um grupo tioxo na posição 4, obtido pela ação do pentassulfeto de fósforo. Os derivados tiazolidínicos foram obtidos pela condensação com benzaldeídos substituídos. As estruturas químicas foram devidamente comprovadas por espectrometria de massas, infravermelho e ressonância magnética nuclear de hidrogênio. Realizaramse testes para avaliação da atividade hipoglicêmica da 5-(5-bromo-2-metoxibenzilideno)- 3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona em camundongos albinos Mus musculus diabéticos induzidos pela aloxana. Finalmente, realizaram-se cálculos de modelagem molecular, usando o método semi-empírico AM1, o qual se apresenta devidamente parametrizado, como menor demanda computacional, para se obter maiores esclarecimentos sobre a estrutura tridimensional dos compostos sintetizados |
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Souza Vieira, Erikada Rocha Pitta, Ivan 2014-06-12T15:48:27Z2014-06-12T15:48:27Z2004Souza Vieira, Erika; da Rocha Pitta, Ivan. Síntese, estrutura e modelagem molecular de novos derivados Acridino-imidazolídinicos e Benzilideno-tiazolidínicos. 2004. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia de Produtos Bioativos, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2004.https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/1276ark:/64986/00130000108q4Os núcleos imidazolidínicos, tiazolidínicos e acridínicos apresentam uma variedade de atividades biológicas, destacando-se: citotóxica, inibidora de aldose redutase, hipoglicemiante, antiinflamatória, anticonvulsivante, antimicrobiana e antiulcerativa. Buscando-se novos agentes terapêuticos, a síntese de novos derivados acridinoimidazolidínicos e benzilideno-tiazolidínicos se faz necessária com o intuito de potencializar determinada atividade biológica e simultânea redução dos efeitos colaterais indesejáveis. Neste trabalho, desenvolveu-se a síntese de novos derivados acridino-imidazolidínicos e benzilidino-tiazolidínicos, avaliou-se a atividade biológica de um derivado benzilideno-tiazolidínico e procedeu-se um estudo de modelagem molecular para os derivados preparados. O novo derivado acridinoimidazolidínico foi obtido através da oxidação da 9-metil-acridina em acridina-9- carboxaldeído, seguindo-se uma condensação com o cianoacetato de etila para obtenção do composto ciano-acridina-9-il-acrilato de etila, o qual, é condensado com o derivado imidazolidínico apresentando um grupamento benzil em posição 3 e um grupo tioxo na posição 4, obtido pela ação do pentassulfeto de fósforo. Os derivados tiazolidínicos foram obtidos pela condensação com benzaldeídos substituídos. As estruturas químicas foram devidamente comprovadas por espectrometria de massas, infravermelho e ressonância magnética nuclear de hidrogênio. Realizaramse testes para avaliação da atividade hipoglicêmica da 5-(5-bromo-2-metoxibenzilideno)- 3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona em camundongos albinos Mus musculus diabéticos induzidos pela aloxana. Finalmente, realizaram-se cálculos de modelagem molecular, usando o método semi-empírico AM1, o qual se apresenta devidamente parametrizado, como menor demanda computacional, para se obter maiores esclarecimentos sobre a estrutura tridimensional dos compostos sintetizadosCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de PernambucoAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessAcridinaImidazolinaTiazolidinaAtividade hipoglicemianteModelagem molecularSíntese, estrutura e modelagem molecular de novos derivados Acridino-imidazolídinicos e Benzilideno-tiazolidínicosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPEORIGINALarquivo4378_1.pdfapplication/pdf3567361https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/1276/1/arquivo4378_1.pdf02c054bf9cd6c0778221cb74218b3aedMD51LICENSElicense.txttext/plain1748https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/1276/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52TEXTarquivo4378_1.pdf.txtarquivo4378_1.pdf.txtExtracted texttext/plain253871https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/1276/3/arquivo4378_1.pdf.txt252a0f783a7531c0992864cea3b5cb0bMD53THUMBNAILarquivo4378_1.pdf.jpgarquivo4378_1.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1218https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/1276/4/arquivo4378_1.pdf.jpgf5edeaaa7a826fbf83e7b013af88d311MD54123456789/12762019-10-25 02:39:48.519oai:repositorio.ufpe.br:123456789/1276Tk9URTogUExBQ0UgWU9VUiBPV04gTElDRU5TRSBIRVJFClRoaXMgc2FtcGxlIGxpY2Vuc2UgaXMgcHJvdmlkZWQgZm9yIGluZm9ybWF0aW9uYWwgcHVycG9zZXMgb25seS4KCk5PTi1FWENMVVNJVkUgRElTVFJJQlVUSU9OIExJQ0VOU0UKCkJ5IHNpZ25pbmcgYW5kIHN1Ym1pdHRpbmcgdGhpcyBsaWNlbnNlLCB5b3UgKHRoZSBhdXRob3Iocykgb3IgY29weXJpZ2h0Cm93bmVyKSBncmFudHMgdG8gRFNwYWNlIFVuaXZlcnNpdHkgKERTVSkgdGhlIG5vbi1leGNsdXNpdmUgcmlnaHQgdG8gcmVwcm9kdWNlLAp0cmFuc2xhdGUgKGFzIGRlZmluZWQgYmVsb3cpLCBhbmQvb3IgZGlzdHJpYnV0ZSB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gKGluY2x1ZGluZwp0aGUgYWJzdHJhY3QpIHdvcmxkd2lkZSBpbiBwcmludCBhbmQgZWxlY3Ryb25pYyBmb3JtYXQgYW5kIGluIGFueSBtZWRpdW0sCmluY2x1ZGluZyBidXQgbm90IGxpbWl0ZWQgdG8gYXVkaW8gb3IgdmlkZW8uCgpZb3UgYWdyZWUgdGhhdCBEU1UgbWF5LCB3aXRob3V0IGNoYW5naW5nIHRoZSBjb250ZW50LCB0cmFuc2xhdGUgdGhlCnN1Ym1pc3Npb24gdG8gYW55IG1lZGl1bSBvciBmb3JtYXQgZm9yIHRoZSBwdXJwb3NlIG9mIHByZXNlcnZhdGlvbi4KCllvdSBhbHNvIGFncmVlIHRoYXQgRFNVIG1heSBrZWVwIG1vcmUgdGhhbiBvbmUgY29weSBvZiB0aGlzIHN1Ym1pc3Npb24gZm9yCnB1cnBvc2VzIG9mIHNlY3VyaXR5LCBiYWNrLXVwIGFuZCBwcmVzZXJ2YXRpb24uCgpZb3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgdGhlIHN1Ym1pc3Npb24gaXMgeW91ciBvcmlnaW5hbCB3b3JrLCBhbmQgdGhhdCB5b3UgaGF2ZQp0aGUgcmlnaHQgdG8gZ3JhbnQgdGhlIHJpZ2h0cyBjb250YWluZWQgaW4gdGhpcyBsaWNlbnNlLiBZb3UgYWxzbyByZXByZXNlbnQKdGhhdCB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gZG9lcyBub3QsIHRvIHRoZSBiZXN0IG9mIHlvdXIga25vd2xlZGdlLCBpbmZyaW5nZSB1cG9uCmFueW9uZSdzIGNvcHlyaWdodC4KCklmIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uIGNvbnRhaW5zIG1hdGVyaWFsIGZvciB3aGljaCB5b3UgZG8gbm90IGhvbGQgY29weXJpZ2h0LAp5b3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgeW91IGhhdmUgb2J0YWluZWQgdGhlIHVucmVzdHJpY3RlZCBwZXJtaXNzaW9uIG9mIHRoZQpjb3B5cmlnaHQgb3duZXIgdG8gZ3JhbnQgRFNVIHRoZSByaWdodHMgcmVxdWlyZWQgYnkgdGhpcyBsaWNlbnNlLCBhbmQgdGhhdApzdWNoIHRoaXJkLXBhcnR5IG93bmVkIG1hdGVyaWFsIGlzIGNsZWFybHkgaWRlbnRpZmllZCBhbmQgYWNrbm93bGVkZ2VkCndpdGhpbiB0aGUgdGV4dCBvciBjb250ZW50IG9mIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uLgoKSUYgVEhFIFNVQk1JU1NJT04gSVMgQkFTRUQgVVBPTiBXT1JLIFRIQVQgSEFTIEJFRU4gU1BPTlNPUkVEIE9SIFNVUFBPUlRFRApCWSBBTiBBR0VOQ1kgT1IgT1JHQU5JWkFUSU9OIE9USEVSIFRIQU4gRFNVLCBZT1UgUkVQUkVTRU5UIFRIQVQgWU9VIEhBVkUKRlVMRklMTEVEIEFOWSBSSUdIVCBPRiBSRVZJRVcgT1IgT1RIRVIgT0JMSUdBVElPTlMgUkVRVUlSRUQgQlkgU1VDSApDT05UUkFDVCBPUiBBR1JFRU1FTlQuCgpEU1Ugd2lsbCBjbGVhcmx5IGlkZW50aWZ5IHlvdXIgbmFtZShzKSBhcyB0aGUgYXV0aG9yKHMpIG9yIG93bmVyKHMpIG9mIHRoZQpzdWJtaXNzaW9uLCBhbmQgd2lsbCBub3QgbWFrZSBhbnkgYWx0ZXJhdGlvbiwgb3RoZXIgdGhhbiBhcyBhbGxvd2VkIGJ5IHRoaXMKbGljZW5zZSwgdG8geW91ciBzdWJtaXNzaW9uLgo=Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufpe.br/oai/requestattena@ufpe.bropendoar:22212019-10-25T05:39:48Repositório Institucional da UFPE - Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)false |
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