Planejamento estrutural, síntese e avaliação da atividade biológica de tiazóis derivados da isatina
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Data de Publicação: | 2023 |
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Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/49531 |
Resumo: | As Doenças Tropicais Negligenciadas (DTNs) têm maior prevalência nas regiões tropicais e subtropicais e afetam mais de um bilhão de pessoas em todo o mundo. Uma lista de 20 DTNs inclui as doenças transmitidas por insetos vetores como leishmaniose e doença de Chagas. Ambas as doenças são endêmicas em países em desenvolvimento e embora existam medicamentos disponíveis para o seu tratamento, os fármacos presente exibem limitações por um ou mais fatores como: desenvolvimento de resistência a medicamentos, toxicidade e efeitos colaterais, falta de seletividade, índices terapêuticos estreitos, rota de administração e biodisponibilidade. Como tal, há uma necessidade urgente de desenvolver alternativas viáveis para superar essas limitações. A Isatina e o Tiazol são estruturas privilegiadas que a literatura demonstra ser eficaz em diversas atividades biológicas, destacando a atividade antiparasitária. Nesse sentido, a proposta do presente trabalho consistiu em planejar, sintetizar e avaliar uma série de 11 compostos derivados da isatina-tiazol. Os compostos foram avaliados frente formas amastigota e tripomastigota de T. cruzi e frente a formas amastigotas e promastigotas de L. amazonensis e L. infantum. Para a avaliação da atividade anti-T.cruzi, foi utilizada a cepa Tulahuen, e a toxicidade avaliada em fibroblastos L929. A série testada não apresentou efeitos significativos quando comparados ao fármaco de referência. No entanto, os testes realizados para analisar o efeito leishmanicida e toxicidade em macrófagos RAW 264.7 se destacaram. Para a forma promastigota os compostos SN-1A (IC50 3,62μM), SN-1F (IC50 3,05μM) e SN-1G (IC50 3,57μM) para espécies de L. infantum se destacaram. Para a espécie L. amazonensis o composto SN-1F (IC50 17,63μM) se destaca mais uma vez apresentando valores superiores ao do fármaco de referência (Miltefosina – IC50 26,74μM). Diante do exposto, muitos dos compostos se mostraram promissores para estudos mais aprofundados frente à atividade leishmanicida. |
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NUNES, Janine Siqueirahttp://lattes.cnpq.br/4633720919821380http://lattes.cnpq.br/8115160528911145LEITE, Ana Cristina Lima2023-03-30T13:50:14Z2023-03-30T13:50:14Z2023-02-09NUNES, Janine Siqueira. Planejamento estrutural, síntese e avaliação da atividade biológica de tiazóis derivados da isatina. 2023. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) – Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2023.https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/49531ark:/64986/001300000j607As Doenças Tropicais Negligenciadas (DTNs) têm maior prevalência nas regiões tropicais e subtropicais e afetam mais de um bilhão de pessoas em todo o mundo. Uma lista de 20 DTNs inclui as doenças transmitidas por insetos vetores como leishmaniose e doença de Chagas. Ambas as doenças são endêmicas em países em desenvolvimento e embora existam medicamentos disponíveis para o seu tratamento, os fármacos presente exibem limitações por um ou mais fatores como: desenvolvimento de resistência a medicamentos, toxicidade e efeitos colaterais, falta de seletividade, índices terapêuticos estreitos, rota de administração e biodisponibilidade. Como tal, há uma necessidade urgente de desenvolver alternativas viáveis para superar essas limitações. A Isatina e o Tiazol são estruturas privilegiadas que a literatura demonstra ser eficaz em diversas atividades biológicas, destacando a atividade antiparasitária. Nesse sentido, a proposta do presente trabalho consistiu em planejar, sintetizar e avaliar uma série de 11 compostos derivados da isatina-tiazol. Os compostos foram avaliados frente formas amastigota e tripomastigota de T. cruzi e frente a formas amastigotas e promastigotas de L. amazonensis e L. infantum. Para a avaliação da atividade anti-T.cruzi, foi utilizada a cepa Tulahuen, e a toxicidade avaliada em fibroblastos L929. A série testada não apresentou efeitos significativos quando comparados ao fármaco de referência. No entanto, os testes realizados para analisar o efeito leishmanicida e toxicidade em macrófagos RAW 264.7 se destacaram. Para a forma promastigota os compostos SN-1A (IC50 3,62μM), SN-1F (IC50 3,05μM) e SN-1G (IC50 3,57μM) para espécies de L. infantum se destacaram. Para a espécie L. amazonensis o composto SN-1F (IC50 17,63μM) se destaca mais uma vez apresentando valores superiores ao do fármaco de referência (Miltefosina – IC50 26,74μM). Diante do exposto, muitos dos compostos se mostraram promissores para estudos mais aprofundados frente à atividade leishmanicida.CAPESNeglected Tropical Diseases (NTDs) are most prevalent in tropical and subtropical regions and affect more than one billion people worldwide. A list of 20 NTDs includes diseases transmitted by insect vectors such as leishmaniasis and Chagas disease. Both diseases are endemic in developing countries and although there are drugs available for their treatment, the present drugs exhibit limitations by one or more factors such as: development of drug resistance, toxicity and side effects, lack of selectivity, narrow therapeutic indexes, route of administration and bioavailability. As such, there is an urgent need to develop viable alternatives to overcome these limitations. Isatin and Thiazol are privileged structures that the literature demonstrates to be effective in various biological activities, highlighting the antiparasitic activity. In this sense, the proposal of the present work consisted of planning, synthesizing and evaluating a series of 11 compounds derived from isatin-thiazole. The compounds were evaluated against forms amastigotes and trypomastigotes of T. cruzi and against forms amastigotes and promastigotes of L. amazonensis and L. infantum. For the evaluation of the anti-T.cruzi activity, the Tulahuen strain was used, and the toxicity evaluated in L929 fibroblasts. Unfortunately, the compounds in the series did not show significant effects when compared to the reference drug. However, the tests carried out to analyze the leishmanicidal effect and toxicity in RAW 264.7 macrophages stood out. For the promastigote form, the compounds SN-1A (IC50 3.62μM), SN 1F (IC50 3.05μM) and SN-1G (IC50 3.57μM) for L. infantum species stood out. For the species L. amazonensis, the compound SN-1F (IC50 17.63μM) stands out once again, showing values higher than the reference drug (Miltefosine - IC50 26.74μM). In view of the above, many of the compounds showed promise for further studies regarding their leishmanicidal activity.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em Ciencias FarmaceuticasUFPEBrasilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessDoenças NegligenciadasTripanocidaLeishmanicidaIsatinaTiazóisPlanejamento estrutural, síntese e avaliação da atividade biológica de tiazóis derivados da isatinainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETEXTDISSERTAÇÃO Janine Siqueira Nunes.pdf.txtDISSERTAÇÃO Janine Siqueira Nunes.pdf.txtExtracted texttext/plain107415https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/49531/4/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Janine%20Siqueira%20Nunes.pdf.txt26e5357c39e7086173548db80f1815bcMD54THUMBNAILDISSERTAÇÃO Janine Siqueira Nunes.pdf.jpgDISSERTAÇÃO Janine Siqueira Nunes.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1205https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/49531/5/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Janine%20Siqueira%20Nunes.pdf.jpgb4469dce7cfae7ea22793c797e074a22MD55CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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