Pirimidinas: síntese de novos derivados e avaliação das atividades biológicas
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Data de Publicação: | 2019 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/36132 |
Resumo: | No presente estudo foram sintetizados novos derivados pirimidínicos, em seguida, foram avaliadas suas atividades antimicrobiana, sinérgica, antioxidante leishmanicida e citotóxica. Foram sintetizados os compostos 4-Amino-5-ciano-2-(p-dimetilaminofenil)-6-(m,p-clorofenil)-pirimidina(3-a), 4-Amino-5-ciano-2-(p trifluorometilfenil)-6-(p-anisil)-pirimidina(3-b) e Amino-5-ciano-2-(ptrifluorometilfenil)-6-(p-clorofenl)-primidina (3-c), as estruturas moleculares dos compostos foram confirmadas por métodos convencionais de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) e Espectrometria de Infravermelho (IV). Os compostos testados apresentaram atividade antimicrobiana com amplo espectro, demonstrando ação antagônica frente a bactérias Gram-positivas e negativas nas concentrações de 62,55 μg /mL a 250 μg /mL, em sua grande maioria. O (3-a) apresentou atividade sinérgica com o antibiótico Ampicilina + sulbactam frente a cepas clínicas de Acinetobacter baumannii UFPEDA 1025-b e Acinetobacter baumannii UFPEDA 1024-b, evidenciando uma redução da concentração do antibiótico 16 e 64 vezes, respectivamente. As imagens obtidas por microscopia eletrônica de varredura (MEV) evidenciaram que células do controle positivo da cepa de A. baumannii UFPEDA (1024b), por MEV, apresentavam-se de forma numerosa com morfologia bacteriana preservada na forma de cocobacilos. Células bacterianas que foram submetidas ao tratamento apenas com o antibiótico mostraram morfologia bacteriana alongada, disformes, com extravasamento de conteúdo intracelular. As células tratadas com (3-a), se mostraram, em grande maioria, disformes, rompidas, com extravasamento de conteúdo citoplasmático. Pode-se observar que as células que foram expostas a combinação sinérgica do antibiótico com (3-a), apresentaram-se fragmentadas, com raras células integras. Os compostos apresentaram atividade antioxidante baixas, (3-a) e (3-c), ou irrelevante, (3-b), para os testes com DPPH e ABTS. A atividade leishmanicida, para forma promastigota, dos compostos variou com um IC 50% de 13,06 μg/mL (3-b) para 73,52 μg/mL (3-c) e para a forma amastigota de 49,93 μg/mL (3-a) para 113 μg/mL (3-c). Com relação a citotoxicidade todos os compostos se mostraram menos tóxicos que o medicamento, com CC50% variando entre 43,84 μg/mL a 97,51 μg/mL, enquanto que o antiparasitário apresentou um CC50% de 23, 10 μg/mL. |
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Foram sintetizados os compostos 4-Amino-5-ciano-2-(p-dimetilaminofenil)-6-(m,p-clorofenil)-pirimidina(3-a), 4-Amino-5-ciano-2-(p trifluorometilfenil)-6-(p-anisil)-pirimidina(3-b) e Amino-5-ciano-2-(ptrifluorometilfenil)-6-(p-clorofenl)-primidina (3-c), as estruturas moleculares dos compostos foram confirmadas por métodos convencionais de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) e Espectrometria de Infravermelho (IV). Os compostos testados apresentaram atividade antimicrobiana com amplo espectro, demonstrando ação antagônica frente a bactérias Gram-positivas e negativas nas concentrações de 62,55 μg /mL a 250 μg /mL, em sua grande maioria. O (3-a) apresentou atividade sinérgica com o antibiótico Ampicilina + sulbactam frente a cepas clínicas de Acinetobacter baumannii UFPEDA 1025-b e Acinetobacter baumannii UFPEDA 1024-b, evidenciando uma redução da concentração do antibiótico 16 e 64 vezes, respectivamente. As imagens obtidas por microscopia eletrônica de varredura (MEV) evidenciaram que células do controle positivo da cepa de A. baumannii UFPEDA (1024b), por MEV, apresentavam-se de forma numerosa com morfologia bacteriana preservada na forma de cocobacilos. Células bacterianas que foram submetidas ao tratamento apenas com o antibiótico mostraram morfologia bacteriana alongada, disformes, com extravasamento de conteúdo intracelular. As células tratadas com (3-a), se mostraram, em grande maioria, disformes, rompidas, com extravasamento de conteúdo citoplasmático. Pode-se observar que as células que foram expostas a combinação sinérgica do antibiótico com (3-a), apresentaram-se fragmentadas, com raras células integras. Os compostos apresentaram atividade antioxidante baixas, (3-a) e (3-c), ou irrelevante, (3-b), para os testes com DPPH e ABTS. 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For this, the compounds 4-amino-5-cyano-2- (p-dimethylaminophenyl) -6- (m, p-chlorophenyl) pyrimidine (3-a), 4-amino-5-cyano-2- (p-trifluoromethylphenyl) -6- (p-anisyl) -pyrimidine (3-b) and amino-5-cyano-2- (p-trifluoromethylphenyl) -6- (p-chlorophenyl) -pyrimidine (3-c), the molecular structures of the compounds were confirmed by conventional methods of nuclear magnetic resonance (nmr) and infrared spectrometry (IR). The compounds tested showed antimicrobial activity with a broad spectrum, showing antagonistic action against gram-positive and negative bacteria in the concentrations of 62,55 μg / mL to 250 μg / mL, in the great majority. Compound (3-a) showed synergistic activity with the antibiotic ampicillin + sulbactam against clinical strains of Acinetobacter baumannii UFPEDA 1025b and Acinetobacter baumannii UFPEDA 1024b, evidencing a reduction in the concentration of antibiotic 16 and 64 fold, respectively. The images obtained by scanning electron microscopy (SEM) showed that cells of the positive control of the strain A.baumannii UFPEDA1024b, by mev, were numerous with bacterial morphology preserved in the form of coccobacilli. Bacterial cells that were submitted to treatment with only the antibiotic showed elongated bacterial morphology, deformed, with extravasation of intracellular content. The cells treated with (3-a), were mostly disformed, ruptured, with extravasation of cytoplasmic content. We can evidence that the cells that were exposed to the synergistic combination of the antibiotic with (3-a), presented fragmented, with rare integral cells. The compounds showed low antioxidant activity, (3-a) and 3-c, or irrelevant, (3-b), for the dpph and abts tests. The promastigote leishmanicidal activity of the compounds varied with a 50% ci of 13.06 μg / mL (3-b) to 73.52 μg / mL(3-c) and for the amastigote form of 49.93 μg / mL (3-a) to 113 μg / mL (3-c). Regarding cytotoxicity, all compounds were less toxic than the drug, with cc 50% ranging from 43.84 μg / mL to 97.51 μg / mL, whereas the antiparasitic showed a cc 50% of 23.10 μg / mL.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em Ciencias BiologicasUFPEBrasilAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessPirimidinasPropriedades biológicasSinergismoPirimidinas: síntese de novos derivados e avaliação das atividades biológicasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETEXTDISSERTAÇÃO Wanda Juliana Lopes e Silva.pdf.txtDISSERTAÇÃO Wanda Juliana Lopes e Silva.pdf.txtExtracted texttext/plain137085https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/36132/4/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Wanda%20Juliana%20Lopes%20e%20Silva.pdf.txta7e216cf6da2a84d113a8fc84cd08245MD54THUMBNAILDISSERTAÇÃO Wanda Juliana Lopes e Silva.pdf.jpgDISSERTAÇÃO Wanda Juliana Lopes e Silva.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1182https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/36132/5/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Wanda%20Juliana%20Lopes%20e%20Silva.pdf.jpg48124c21a61b9d38c99705c858241eaeMD55ORIGINALDISSERTAÇÃO Wanda Juliana Lopes e Silva.pdfDISSERTAÇÃO Wanda Juliana Lopes e Silva.pdfapplication/pdf1477244https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/36132/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Wanda%20Juliana%20Lopes%20e%20Silva.pdf922fd49a4249b616151bd2bc94940ac0MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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No presente estudo foram sintetizados novos derivados pirimidínicos, em seguida, foram avaliadas suas atividades antimicrobiana, sinérgica, antioxidante leishmanicida e citotóxica. Foram sintetizados os compostos 4-Amino-5-ciano-2-(p-dimetilaminofenil)-6-(m,p-clorofenil)-pirimidina(3-a), 4-Amino-5-ciano-2-(p trifluorometilfenil)-6-(p-anisil)-pirimidina(3-b) e Amino-5-ciano-2-(ptrifluorometilfenil)-6-(p-clorofenl)-primidina (3-c), as estruturas moleculares dos compostos foram confirmadas por métodos convencionais de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) e Espectrometria de Infravermelho (IV). Os compostos testados apresentaram atividade antimicrobiana com amplo espectro, demonstrando ação antagônica frente a bactérias Gram-positivas e negativas nas concentrações de 62,55 μg /mL a 250 μg /mL, em sua grande maioria. O (3-a) apresentou atividade sinérgica com o antibiótico Ampicilina + sulbactam frente a cepas clínicas de Acinetobacter baumannii UFPEDA 1025-b e Acinetobacter baumannii UFPEDA 1024-b, evidenciando uma redução da concentração do antibiótico 16 e 64 vezes, respectivamente. As imagens obtidas por microscopia eletrônica de varredura (MEV) evidenciaram que células do controle positivo da cepa de A. baumannii UFPEDA (1024b), por MEV, apresentavam-se de forma numerosa com morfologia bacteriana preservada na forma de cocobacilos. Células bacterianas que foram submetidas ao tratamento apenas com o antibiótico mostraram morfologia bacteriana alongada, disformes, com extravasamento de conteúdo intracelular. As células tratadas com (3-a), se mostraram, em grande maioria, disformes, rompidas, com extravasamento de conteúdo citoplasmático. Pode-se observar que as células que foram expostas a combinação sinérgica do antibiótico com (3-a), apresentaram-se fragmentadas, com raras células integras. Os compostos apresentaram atividade antioxidante baixas, (3-a) e (3-c), ou irrelevante, (3-b), para os testes com DPPH e ABTS. A atividade leishmanicida, para forma promastigota, dos compostos variou com um IC 50% de 13,06 μg/mL (3-b) para 73,52 μg/mL (3-c) e para a forma amastigota de 49,93 μg/mL (3-a) para 113 μg/mL (3-c). Com relação a citotoxicidade todos os compostos se mostraram menos tóxicos que o medicamento, com CC50% variando entre 43,84 μg/mL a 97,51 μg/mL, enquanto que o antiparasitário apresentou um CC50% de 23, 10 μg/mL. |
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