Novos derivados tiossemicarbazonas e tiazóis : síntese, elucidação estrutural e avaliação da atividade antimicrobiana
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Data de Publicação: | 2020 |
Tipo de documento: | Dissertação |
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Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/40873 |
Resumo: | O grau de severidade das infecções microbianas pode ser influenciado pela presença de fatores de virulência, bem como pelo desenvolvimento de resistência intrínseca e extrínseca aos antimicrobianos. Tais características têm sido uma das principais razões para o insucesso dos antibióticos no tratamento de infecções. Portanto, o presente trabalho teve por objetivo desenvolver novos agentes antimicrobianos, frente a isolados clínicos de bactérias e fungos. Os compostos testados foram obtidos em três etapas: na primeira foram produzidas as tiossemicarbazidas, posteriormente as tiossemicarbazonas e por fim o tiazol. Os rendimentos obtidos foram satisfatórios de 51 a 97%. Os compostos foram caracterizados e identificados por meio de técnicas de espectroscopia infravermelho e ressonância magnética nuclear do H e C, depois foram determinadas as concentrações mínimas inibitórias (CMI) e mínimas bactericidas (CMB), destacando os compostos da série: LQIT/PB-02 (37,5 μg/mL), LQIT/PBT-08 (75 μg/mL), LQIT/PBT-09 (75 μg/mL), LQIT/PBT-10 (75 μg/mL) com eficácia de inibição para a cepa de Staphylococcus aureus resistente a oxacilina, e os compostos LQIT/PB-02 (12,5 μg/mL), LQIT/PBT-04 (25 μg/mL) e LQIT/PBT-05 (25 μg/mL) com eficácia de inibição para cepa Candida albicans. Os compostos apresentaram baixo teor citotóxico, destacando o composto LQIT/PB-02 com 67,6% de viabilidade celular da linhagem de macrófagos. Os compostos LQIT/PB-02, LQIT/PBT-08, LQIT/PBT-09 e LQIT/PBT-10 através da técnica de tempo de morte, foi determinada a eficácia de inibição da cepa Staphylococcus aureus resistente a oxacilina desde as primeiras horas de tratamento, bem como através da técnica de sinergismo, estes compostos apresentaram efeitos “parcialmente sinérgicos”, aumentando os efeitos da Oxacilina com diminuição da dose em até seis vezes do seu valor de CMI, que antes era de 512 μg/mL para 8 μg/mL. Através das técnicas espectroscópicas propostas, foi possível a identificação da estrutura dos compostos tiossemicarbazonas e tiazóis, sendo promissores candidatos a novos fármacos antimicrobianos para tratamento de cepas resistentes. |
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Portanto, o presente trabalho teve por objetivo desenvolver novos agentes antimicrobianos, frente a isolados clínicos de bactérias e fungos. Os compostos testados foram obtidos em três etapas: na primeira foram produzidas as tiossemicarbazidas, posteriormente as tiossemicarbazonas e por fim o tiazol. Os rendimentos obtidos foram satisfatórios de 51 a 97%. Os compostos foram caracterizados e identificados por meio de técnicas de espectroscopia infravermelho e ressonância magnética nuclear do H e C, depois foram determinadas as concentrações mínimas inibitórias (CMI) e mínimas bactericidas (CMB), destacando os compostos da série: LQIT/PB-02 (37,5 μg/mL), LQIT/PBT-08 (75 μg/mL), LQIT/PBT-09 (75 μg/mL), LQIT/PBT-10 (75 μg/mL) com eficácia de inibição para a cepa de Staphylococcus aureus resistente a oxacilina, e os compostos LQIT/PB-02 (12,5 μg/mL), LQIT/PBT-04 (25 μg/mL) e LQIT/PBT-05 (25 μg/mL) com eficácia de inibição para cepa Candida albicans. 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Através das técnicas espectroscópicas propostas, foi possível a identificação da estrutura dos compostos tiossemicarbazonas e tiazóis, sendo promissores candidatos a novos fármacos antimicrobianos para tratamento de cepas resistentes.CAPESThe degree of severity of microbial infections can be influenced by the presence of virulence factors, as well as by the development of intrinsic and extrinsic resistance to antimicrobials. Such characteristics have been one of the main reasons for the failure of antibiotics to treat infections. Therefore, the present study aimed to develop new antimicrobial agents, against clinical isolates of bacteria and fungi. The tested compounds were obtained in three stages: in the first, thiosemicarbazide were produced, then thiosemicarbazones and finally thiazole. The yields obtained were satisfactory from 51 to 97%. The compounds were characterized and identified using infrared spectroscopy and H and C nuclear magnetic resonance techniques, then the minimum inhibitory (MIC) and minimum bactericidal (MBC) concentrations were determined, highlighting the compounds in the series: LQIT/PB-02 (37.5 μg/mL), LQIT/PBT- 08 (75 μg/mL), LQIT/PBT-09 (75 μg/mL), LQIT/PBT-10 (75 μg/mL) with inhibitory efficacy for oxacillin resistant Staphylococcus aureus strain, and the compounds LQIT/PB-02 (12.5 μg/mL), LQIT/PBT-04 (25 μg/mL) and LQIT/PBT-05 (25 μg/mL) with effective inhibition of Candida albicans strain. The compounds showed low cytotoxic rate, highlighting the compound LQIT/PB-02 with 67.6% of cell viability from the macrophage lineage. The compounds LQIT/PB-02, LQIT/PBT-08, LQIT/PBT-09 e LQIT/PBT-10 highlighted by the time-kill technique, the inhibition efficacy against oxacillin-resistant Staphylococcus aureus was determined from the first hours of treatment, as well as through the synergism technique showed “partially synergistic” effects, increasing the effects of Oxacillin with the reduction of the dose up to six times of its MIC value, from 512 μg/mL to 8 μg/mL. Through the suggested spectroscopic techniques it was possible to identify the structure of the thiosemicarbazone and thiazole compounds, which are promising candidates for new antimicrobial drugs for the treatment of resistant strains.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em Biotecnologia IndustrialUFPEBrasilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/embargoedAccessDrogas – Resistência em micro-organismosFarmacologiaTiazóisNovos derivados tiossemicarbazonas e tiazóis : síntese, elucidação estrutural e avaliação da atividade antimicrobianainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETEXTDISSERTAÇÃO Pedro Henrique do Bomfim Nascimento.pdf.txtDISSERTAÇÃO Pedro Henrique do Bomfim Nascimento.pdf.txtExtracted texttext/plain180710https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/40873/4/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Pedro%20Henrique%20do%20Bomfim%20Nascimento.pdf.txtfa77ff3af718b5c47fa3fed75c1a6f92MD54THUMBNAILDISSERTAÇÃO Pedro Henrique do Bomfim Nascimento.pdf.jpgDISSERTAÇÃO Pedro Henrique do Bomfim Nascimento.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1229https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/40873/5/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Pedro%20Henrique%20do%20Bomfim%20Nascimento.pdf.jpg98e1ee8a37f51903a16e67aa2b40c02fMD55ORIGINALDISSERTAÇÃO Pedro Henrique do Bomfim Nascimento.pdfDISSERTAÇÃO Pedro Henrique do Bomfim Nascimento.pdfapplication/pdf4439827https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/40873/1/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Pedro%20Henrique%20do%20Bomfim%20Nascimento.pdfbf01be61f116c772c310036ae5358fabMD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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