Estudo químico, Antitermítico e Antifúngico da madeira de lei Anadenanthera colubrina (Vell.) Brenan var-cebril (Griseb) von Reis Alt. (Angico-de- Caroço)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Lopes Bandeira Delmiro Santana, Andréa
Data de Publicação: 2011
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPE
Texto Completo: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/9100
Resumo: Anadenanthera colubrina (Vell.) Brenan var. Cebil (Griseb.) Von Reis Alt., conhecida popularmente como angico, angico-de-caroço, angico-vermelho, angico-do-campo, angico-preto, arapiraca, curupaí e angico-de-casca, é uma árvore pertencente a família Fabaceae. A madeira de A. colubrina é usada em móveis, construção e indústria naval devido à sua elevada resistência a fungos responsáveis pela podridão branca e cupins. Da partição do extrato etanólico da madeira de A. colubrina foram obtidos quatro fases: cicloexano, diclorometano, acetato de etila e n-butanol. Da fase em cicloexano foram identificados por GCMS dezenove ésteres graxos saturados e insaturados, nove ácidos graxos saturados e insaturados, dois triterpenos (lupeol e lupenona), seis esteróides (diidrobrassicasterol, estigmasterol, b-sitosterol, estigmast-4-en-3-ona, ergost-4- en-3-ona e estigmasta-3,5-dien-7-ona) e três norisoprenóides (a-ionona, 5,6- epoxi-b-ionona e diidroactinidiolida). Apenas o b-sitosterol e lupeol foram isolados e tiveram suas estruturas caracterizadas utilizando-se as técnicas de RMN de 1H e 13C juntamente com a espectrometria de massas. O estudo químico da fase em diclorometano resultou no isolamento e identificação de cinco flavonoides, compreendendo uma flavona (luteolina), um flavonol (quercetina), um flavanonol (taxifolina) e duas chalconas (ocanina e isoliquiritigenina). Estes flavonóides foram identificados com base em dados espectroscópicos de RMN de 1H e de 13C (unie bidimensionais), de espectrometria de massas, nos valores de ponto de fusão e pela comparação com dados espectrais disponíveis na literatura. No estudo químico das fases em acetato de etila e n-butanol utilizando-se a técnica APCIMS2 foi identificado como componente majoritário uma proantocianidina dimérica. Também foi observada em menor proporção, a presença dos flavonoides naringenina, catequina além de taxifolina, ocanina e luteolina que foram isolados do extrato em diclorometano. Entre todos os 47 metabólitos encontrados apenas os esteróides b-sitosterol e estigmasterol e os triterpenos lupeol e lupenona já haviam sido identificados anteriormente no cerne e partes aéreas de A. colubrina, sendo assim as demais substâncias inéditas no gênero Anadenanthera. A madeira de A. colubrina apresentou alto teor de extrativos, especialmente de compostos fenólicos, o que explica em boa parte a atividade antioxidante e atividade antifúngica frente à Phanerochaete chrysosporium. As quatro fases obtidas da madeira de A. colubrina apresentam propriedades tóxicas e deterrentes frente à espécie de cupins Nasutitermes corniger quando comparados com o controle correspondente. A melhor fase termiticida de A. colubrina foi a acetato de etila (LC50 = 17,3 mg.mL-1 após 4 dias) provavelmente devido ao conteúdo de proantocianidinas. O extrato em cicloexano que é constituído principalmente por ésteres e ácidos graxos, triterpenos e esteróides foi o segundo mais ativo de A. colubrina (LC50 = 67,4 mg.mL-1 após 4 dias)
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Da partição do extrato etanólico da madeira de A. colubrina foram obtidos quatro fases: cicloexano, diclorometano, acetato de etila e n-butanol. Da fase em cicloexano foram identificados por GCMS dezenove ésteres graxos saturados e insaturados, nove ácidos graxos saturados e insaturados, dois triterpenos (lupeol e lupenona), seis esteróides (diidrobrassicasterol, estigmasterol, b-sitosterol, estigmast-4-en-3-ona, ergost-4- en-3-ona e estigmasta-3,5-dien-7-ona) e três norisoprenóides (a-ionona, 5,6- epoxi-b-ionona e diidroactinidiolida). Apenas o b-sitosterol e lupeol foram isolados e tiveram suas estruturas caracterizadas utilizando-se as técnicas de RMN de 1H e 13C juntamente com a espectrometria de massas. O estudo químico da fase em diclorometano resultou no isolamento e identificação de cinco flavonoides, compreendendo uma flavona (luteolina), um flavonol (quercetina), um flavanonol (taxifolina) e duas chalconas (ocanina e isoliquiritigenina). Estes flavonóides foram identificados com base em dados espectroscópicos de RMN de 1H e de 13C (unie bidimensionais), de espectrometria de massas, nos valores de ponto de fusão e pela comparação com dados espectrais disponíveis na literatura. No estudo químico das fases em acetato de etila e n-butanol utilizando-se a técnica APCIMS2 foi identificado como componente majoritário uma proantocianidina dimérica. Também foi observada em menor proporção, a presença dos flavonoides naringenina, catequina além de taxifolina, ocanina e luteolina que foram isolados do extrato em diclorometano. Entre todos os 47 metabólitos encontrados apenas os esteróides b-sitosterol e estigmasterol e os triterpenos lupeol e lupenona já haviam sido identificados anteriormente no cerne e partes aéreas de A. colubrina, sendo assim as demais substâncias inéditas no gênero Anadenanthera. 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O extrato em cicloexano que é constituído principalmente por ésteres e ácidos graxos, triterpenos e esteróides foi o segundo mais ativo de A. colubrina (LC50 = 67,4 mg.mL-1 após 4 dias)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoporUniversidade Federal de PernambucoAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessFabaceaeAnadenanthera colubrinaAtividade BiológicaEstudo químico, Antitermítico e Antifúngico da madeira de lei Anadenanthera colubrina (Vell.) Brenan var-cebril (Griseb) von Reis Alt. (Angico-de- Caroço)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETHUMBNAILarquivo2834_1.pdf.jpgarquivo2834_1.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1589https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/9100/4/arquivo2834_1.pdf.jpg8d6cd539e6e490cf30e8ac565b8cc8c3MD54ORIGINALarquivo2834_1.pdfapplication/pdf11506408https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/9100/1/arquivo2834_1.pdff1fcafc23f6ca752f2739ac3131abd28MD51LICENSElicense.txttext/plain1748https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/9100/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52TEXTarquivo2834_1.pdf.txtarquivo2834_1.pdf.txtExtracted texttext/plain346604https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/9100/3/arquivo2834_1.pdf.txt5903c356e1589c616a851b5999399c8dMD53123456789/91002019-10-25 14:42:14.581oai:repositorio.ufpe.br:123456789/9100Tk9URTogUExBQ0UgWU9VUiBPV04gTElDRU5TRSBIRVJFClRoaXMgc2FtcGxlIGxpY2Vuc2UgaXMgcHJvdmlkZWQgZm9yIGluZm9ybWF0aW9uYWwgcHVycG9zZXMgb25seS4KCk5PTi1FWENMVVNJVkUgRElTVFJJQlVUSU9OIExJQ0VOU0UKCkJ5IHNpZ25pbmcgYW5kIHN1Ym1pdHRpbmcgdGhpcyBsaWNlbnNlLCB5b3UgKHRoZSBhdXRob3Iocykgb3IgY29weXJpZ2h0Cm93bmVyKSBncmFudHMgdG8gRFNwYWNlIFVuaXZlcnNpdHkgKERTVSkgdGhlIG5vbi1leGNsdXNpdmUgcmlnaHQgdG8gcmVwcm9kdWNlLAp0cmFuc2xhdGUgKGFzIGRlZmluZWQgYmVsb3cpLCBhbmQvb3IgZGlzdHJpYnV0ZSB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gKGluY2x1ZGluZwp0aGUgYWJzdHJhY3QpIHdvcmxkd2lkZSBpbiBwcmludCBhbmQgZWxlY3Ryb25pYyBmb3JtYXQgYW5kIGluIGFueSBtZWRpdW0sCmluY2x1ZGluZyBidXQgbm90IGxpbWl0ZWQgdG8gYXVkaW8gb3IgdmlkZW8uCgpZb3UgYWdyZWUgdGhhdCBEU1UgbWF5LCB3aXRob3V0IGNoYW5naW5nIHRoZSBjb250ZW50LCB0cmFuc2xhdGUgdGhlCnN1Ym1pc3Npb24gdG8gYW55IG1lZGl1bSBvciBmb3JtYXQgZm9yIHRoZSBwdXJwb3NlIG9mIHByZXNlcnZhdGlvbi4KCllvdSBhbHNvIGFncmVlIHRoYXQgRFNVIG1heSBrZWVwIG1vcmUgdGhhbiBvbmUgY29weSBvZiB0aGlzIHN1Ym1pc3Npb24gZm9yCnB1cnBvc2VzIG9mIHNlY3VyaXR5LCBiYWNrLXVwIGFuZCBwcmVzZXJ2YXRpb24uCgpZb3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgdGhlIHN1Ym1pc3Npb24gaXMgeW91ciBvcmlnaW5hbCB3b3JrLCBhbmQgdGhhdCB5b3UgaGF2ZQp0aGUgcmlnaHQgdG8gZ3JhbnQgdGhlIHJpZ2h0cyBjb250YWluZWQgaW4gdGhpcyBsaWNlbnNlLiBZb3UgYWxzbyByZXByZXNlbnQKdGhhdCB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gZG9lcyBub3QsIHRvIHRoZSBiZXN0IG9mIHlvdXIga25vd2xlZGdlLCBpbmZyaW5nZSB1cG9uCmFueW9uZSdzIGNvcHlyaWdodC4KCklmIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uIGNvbnRhaW5zIG1hdGVyaWFsIGZvciB3aGljaCB5b3UgZG8gbm90IGhvbGQgY29weXJpZ2h0LAp5b3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgeW91IGhhdmUgb2J0YWluZWQgdGhlIHVucmVzdHJpY3RlZCBwZXJtaXNzaW9uIG9mIHRoZQpjb3B5cmlnaHQgb3duZXIgdG8gZ3JhbnQgRFNVIHRoZSByaWdodHMgcmVxdWlyZWQgYnkgdGhpcyBsaWNlbnNlLCBhbmQgdGhhdApzdWNoIHRoaXJkLXBhcnR5IG93bmVkIG1hdGVyaWFsIGlzIGNsZWFybHkgaWRlbnRpZmllZCBhbmQgYWNrbm93bGVkZ2VkCndpdGhpbiB0aGUgdGV4dCBvciBjb250ZW50IG9mIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uLgoKSUYgVEhFIFNVQk1JU1NJT04gSVMgQkFTRUQgVVBPTiBXT1JLIFRIQVQgSEFTIEJFRU4gU1BPTlNPUkVEIE9SIFNVUFBPUlRFRApCWSBBTiBBR0VOQ1kgT1IgT1JHQU5JWkFUSU9OIE9USEVSIFRIQU4gRFNVLCBZT1UgUkVQUkVTRU5UIFRIQVQgWU9VIEhBVkUKRlVMRklMTEVEIEFOWSBSSUdIVCBPRiBSRVZJRVcgT1IgT1RIRVIgT0JMSUdBVElPTlMgUkVRVUlSRUQgQlkgU1VDSApDT05UUkFDVCBPUiBBR1JFRU1FTlQuCgpEU1Ugd2lsbCBjbGVhcmx5IGlkZW50aWZ5IHlvdXIgbmFtZShzKSBhcyB0aGUgYXV0aG9yKHMpIG9yIG93bmVyKHMpIG9mIHRoZQpzdWJtaXNzaW9uLCBhbmQgd2lsbCBub3QgbWFrZSBhbnkgYWx0ZXJhdGlvbiwgb3RoZXIgdGhhbiBhcyBhbGxvd2VkIGJ5IHRoaXMKbGljZW5zZSwgdG8geW91ciBzdWJtaXNzaW9uLgo=Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufpe.br/oai/requestattena@ufpe.bropendoar:22212019-10-25T17:42:14Repositório Institucional da UFPE - Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)false
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