Aplicação de reagentes de telúrio na síntese de O-Glisosídeos 2,3-Insaturados e da (+/-) - Massoialactona

• Autor(a) principal: FREITAS, Juliano Carlo Rufino de
• Data de Publicação: 2010
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPE
• dARK ID: ark:/64986/0013000009cbh
• Texto Completo: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8048
• topic: Carboidratos; Reagentes de Telúrio; Massoialactona.

Este trabalho é composto de duas partes que salientam a aplicação de reagentes de telúrio em síntese orgânica. Na primeira parte do trabalho é descrita a síntese de diversos Oglicosídeos 2,3-insaturados, preparados a partir da reação do tri-O-acetil-Dglucal com vários alcoóis promovida por tetrabrometo de telúrio (TeBr4). Os Oglicosídeos 2,3-insaturados foram obtidos em bons rendimentos e tempos reacionais menores quando comparados com os procedimentos descritos na literatura. Em todos os casos o anômero alfa foi favorecido. A segunda parte do trabalho descreve a síntese de -lactonas ,- insaturadas a partir de metodologias baseadas na preparação regiosseletiva de um telureto vinílico. A posterior reação de transmetalação deste, seguida da captura do intermediário formado com epóxidos e desproteção, levou aos 1,5- dióis correspondentes em bons rendimentos. Uma posterior reação de oxidação seletiva promovida por TEMPO/BAIB levou às -lactonas ,- insaturadas desejadas em rendimentos globais entre 41-58% após 4 etapas reacionais. A metodologia foi ainda aplicada na síntese total da (±)-Massoialactona, um produto natural isolado da casca de Cryptocarya massoia com interessantes atividades biológicas