Efeito anticancerígeno, antibacteriano e toxicológico de derivados do tiazol e tiazolidinediona
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Data de Publicação: | 2020 |
Tipo de documento: | Tese |
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Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPE |
Texto Completo: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/37937 |
Resumo: | A busca por novos compostos bioativos é motivada pela necessidade de se obter resultados terapêuticos mais eficazes que atuem de forma seletiva no tratamento de doenças. Neste cenário, os derivados dos tiazóis e das tiazolidinedionas têm sido bastante explorados devido a sua vasta gama de atividades biológicas descritas na literatura. O objetivo deste trabalho foi determinar o efeito citotóxico e antibacteriano de novos derivados de tiazolidinedionas (série ST e NW) e tiazol (série NJ). Para isso, 19 compostos foram testados, sendo 14 usados para a atividade antibacteriana e 19 para a atividade anticâncer. Para os testes de concentração inibitória mínima (CIM) e de inibição de bomba de efluxo por redução do CIM do antibiótico foram usadas as cepas de Staphylococcus aureus, 1199 (selvagem) e 1199B (mutante). Os derivados testados apresentaram ausência da atividade antibacteriana relevante, pois o CIM ≥ 1024 μg/mL. Os compostos NJ16, NJ17 e NJ18, quando associados à norfloxacina, reduziram em três vezes a CIM desta droga, indicando uma possível inibição da bomba NorA. No estudo de docking molecular, o NJ16 e NJ17 apresentam interações importantes que justificam a inibição da NorA. O docking associado ao resultado da redução da concentração inibitória com as cepas portadoras NorA, sugere uma possível inibição da bomba de efluxo pelos compostos tiazólicos e tiazolidínicos. A atividade antitumoral foi avaliada frente a diversas linhagens de células cancerígenas humanas HL-60 (Leucemia promielocítica aguda), K562 (Leucemia mielocítica crônica), NCI-H292 (Carcinoma mucoepidermoide de pulmão), HCT116 (Câncer de cólon), HT-29 (Adenocarcinoma de cólon), MCF-7 (Adenocarcinoma de mama), P815 (Mastocitoma) e célula normal, L929 (fibroblasto) e PBMC (células nucleares do sangue periférico humano). Os derivados NJ20 e NW05 foram os que apresentaram maior potencial de citotoxicidade. A NJ17 foi mais citotóxica para a linhagem P815 e a NJ20 se destacou por apresentar seletividade frente a cinco das oito linhagens testadas, sendo mais ativas nas linhagens HL-60, K562, NCI-H292, HT29 e MCF7. Entre as tiazolidinedionas, a ST04 foi mais citotóxica para a linhagem HL-60, enquanto a NW05 apresentou potencial inibitório para as linhagens K562, NCI-H292, HCT116 e HT29. Em relação a atividade citotóxica em PBMCs dos derivados dos tiazóis e das tiazolidinedionas neste trabalho demostraram-se baixa toxicidade para as células normais. A atividade hemolítica em eritrócitos humanos dos tiazóis (NJ) e das tiazolidinedionas (ST e SW) exibiram uma CE₅₀ > 200 μg/mL, não apresentando efeito hemolítico. Estes resultados sugerem que os compostos em estudo têm potencial antiproliferativo, no entanto, é necessário a continuidade dos estudos na investigação do modo de ação das moléculas mais promissoras. |
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Para isso, 19 compostos foram testados, sendo 14 usados para a atividade antibacteriana e 19 para a atividade anticâncer. Para os testes de concentração inibitória mínima (CIM) e de inibição de bomba de efluxo por redução do CIM do antibiótico foram usadas as cepas de Staphylococcus aureus, 1199 (selvagem) e 1199B (mutante). Os derivados testados apresentaram ausência da atividade antibacteriana relevante, pois o CIM ≥ 1024 μg/mL. Os compostos NJ16, NJ17 e NJ18, quando associados à norfloxacina, reduziram em três vezes a CIM desta droga, indicando uma possível inibição da bomba NorA. No estudo de docking molecular, o NJ16 e NJ17 apresentam interações importantes que justificam a inibição da NorA. O docking associado ao resultado da redução da concentração inibitória com as cepas portadoras NorA, sugere uma possível inibição da bomba de efluxo pelos compostos tiazólicos e tiazolidínicos. 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The objective of this work was to determine the cytotoxic and antibacterial effect of new derivatives of thiazolidinediones (series ST and NW) and thiazole (series NJ). For this, 19 compounds were tested, 14 used for antibacterial activity and 19 for anticancer activity. Strains of Staphylococcus aureus, 1199 (wild) and 1199B (mutant) were used for the tests of minimal inhibitory concentration (MIC) and efflux pump inhibition by reducing the antibiotic MIC. The tested derivatives showed absence of relevant antibacterial activity, as the MIC ≥ 1024 μg / mL. The compounds NJ16, NJ17 and NJ18, when associated with norfloxacin, reduced the MIC of this drug three times, indicating a possible inhibition of the NorA pump. In the molecular docking study, NJ16 and NJ17 present important interactions that justify NorA inhibition. The docking associated with the result of the reduction of the inhibitory concentration with the NorA carrier strains, suggests a possible inhibition of the efflux pump by the thiazolic and thiazolidine compounds. Antitumor activity was evaluated against several human cancer cell lines HL-60 (Acute Promyelocytic Leukemia), K562 (Chronic Myelocytic Leukemia), NCI-H292 (Mucoepidermoid Carcinoma of the Lung), HCT116 (Colon Cancer), HT-29 (Colon adenocarcinoma), MCF-7 (Breast adenocarcinoma), P815 (Mastocytoma) and normal cell, L929 (fibroblast) and PBMC (human peripheral blood nuclear cells). The NJ20 and NW05 derivatives showed the greatest potential for cytotoxicity. NJ17 was more cytotoxic for the P815 strain and NJ20 stood out for its selectivity in relation to five of the eight tested strains, being more active in the HL-60, K562, NCI-H292, HT29 and MCF7 strains. Among the thiazolidinediones, ST04 was more cytotoxic for the HL-60 strain, while NW05 showed inhibitory potential for the K562, NCI-H292, HCT116 and HT29 strains. Regarding the cytotoxic activity in PBMCs derived from thiazoles and thiazolidinediones in this work, low toxicity to normal cells was demonstrated. Hemolytic activity in human erythrocytes from thiazoles (NJ) and thiazolidinediones (ST and SW) exhibited an EC₅₀ > 200 μg / mL, with no hemolytic effect. These results suggest that the compounds under study have antiproliferative potential, however, it is necessary to continue studies in the investigation of the mode of action of the most promising molecules.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pós Graduação Rede Nordeste de Biotecnologia - RENORBIOUFPEBrasilAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCitotoxicidadeAtividade anticâncerStaphylococcus aureusEfeito anticancerígeno, antibacteriano e toxicológico de derivados do tiazol e tiazolidinedionainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisdoutoradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETEXTTESE Pedro Silvino Pereira.pdf.txtTESE Pedro Silvino Pereira.pdf.txtExtracted texttext/plain172143https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/37937/4/TESE%20Pedro%20Silvino%20Pereira.pdf.txt5674530974b52221305b19af61550e54MD54THUMBNAILTESE Pedro Silvino Pereira.pdf.jpgTESE Pedro Silvino Pereira.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1214https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/37937/5/TESE%20Pedro%20Silvino%20Pereira.pdf.jpg27f63b5d61696ee1de605bbce8b0969eMD55ORIGINALTESE Pedro Silvino Pereira.pdfTESE Pedro Silvino Pereira.pdfapplication/pdf2517703https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/37937/1/TESE%20Pedro%20Silvino%20Pereira.pdfca4f450e0f6c24a064371c1036b85d52MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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