Síntese e resolução cinética de dióis alílicos trans promovida por lipases

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: SILVA, Emmanuel Dias da
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPE
dARK ID: ark:/64986/0013000004tt2
Texto Completo: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/17572
Resumo: Compostos orgânicos contendo dióis alílicos com configuração trans são substancias orgânicas muito úteis na área de síntese orgânica. Além disso, esses compostos podem ser encontrados na natureza, apresentando importantes atividades biológicas. Estes compostos também podem ser empregados como building blocks na preparação de moléculas bioativos de interesse. Dentre as várias metodologias existentes para preparar estes compostos, muitas empregam reagentes nocivos ao meio ambiente e/ou catalisadores metálicos, em rotas de síntese contendo numerosas etapas reacionais. Com isso, tivemos o interesse de desenvolver um método alternativo, visando à síntese destes compostos, em um processo mais limpo, de enantiosseletividade. A metodologia proposta consistiu no uso de lipases para obtenção dos compostos de forma seletiva. Com isso, após submeter os compostos em sua forma racêmica à resolução na presença de lipases, mono e diacetatos poderiam ser obtidos com alto grau de pureza óptica. A rota quimioenzimática proposta levou a preparação de uma biblioteca de (E)-dióis alílicos, com elevado excesso enantiomérico.
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A metodologia proposta consistiu no uso de lipases para obtenção dos compostos de forma seletiva. Com isso, após submeter os compostos em sua forma racêmica à resolução na presença de lipases, mono e diacetatos poderiam ser obtidos com alto grau de pureza óptica. A rota quimioenzimática proposta levou a preparação de uma biblioteca de (E)-dióis alílicos, com elevado excesso enantiomérico.CNPQOrganic compounds containing trans allylic diols are useful substances in organic synthesis. Furthermore, these compounds can be find in nature showing a wide range of biological activity. In addition, these compounds can be employed as building blocks in the preparation of bioactive compounds as target substances. Among several methodologies to prepare these compounds, the majority employs toxic reagents and/or metallic catalysts, in multistep pathway. Thereby, our interest was develop an alternative method aiming at the synthesis of these compounds, in a greener and enantioselective process. This proposal has consisted in employ lipases as a manner to achieve the related compounds selectively. Thus, after subjecting the racemic compounds to an enzymatic resolution, mono and bis acetates could be generated in high optical purity. The proposal chemo-enzymatic approach lead to the preparation of an enantioenriched library of (E)-allylic diols.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em QuimicaUFPEBrasilAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessQuímica orgânica. Síntese orgânica.Dióis alílicos. Enzimas. Lipase.Allylic diols. Enzymes. LipaseSíntese e resolução cinética de dióis alílicos trans promovida por lipasesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETHUMBNAILDissertação de Mestrado Emmanuel Dias - ver Biblioteca 3.pdf.jpgDissertação de Mestrado Emmanuel Dias - ver Biblioteca 3.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1162https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/17572/5/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20de%20Mestrado%20Emmanuel%20Dias%20-%20ver%20Biblioteca%203.pdf.jpg98cd6c09dfae86005cade0aea714856dMD55ORIGINALDissertação de Mestrado Emmanuel Dias - ver Biblioteca 3.pdfDissertação de Mestrado Emmanuel Dias - ver Biblioteca 3.pdfapplication/pdf5438340https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/17572/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20de%20Mestrado%20Emmanuel%20Dias%20-%20ver%20Biblioteca%203.pdf493d14db263ba9635f4d797c2d7f26cfMD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-81232https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/17572/2/license_rdf66e71c371cc565284e70f40736c94386MD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82311https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/17572/3/license.txt4b8a02c7f2818eaf00dcf2260dd5eb08MD53TEXTDissertação de Mestrado Emmanuel Dias - ver Biblioteca 3.pdf.txtDissertação de Mestrado Emmanuel Dias - ver Biblioteca 3.pdf.txtExtracted texttext/plain5878https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/17572/4/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20de%20Mestrado%20Emmanuel%20Dias%20-%20ver%20Biblioteca%203.pdf.txt8d822304ac5755ccbabf37ec5afdf18aMD54123456789/175722019-10-25 13:59:54.499oai:repositorio.ufpe.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufpe.br/oai/requestattena@ufpe.bropendoar:22212019-10-25T16:59:54Repositório Institucional da UFPE - Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)false
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