Novos derivados N-acilhidrazônicos como potenciais fármacos duais com atividades anti-inflamatória e antimicrobiana
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Data de Publicação: | 2022 |
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Resumo: | Os derivados N-acilhidrazônicos são estruturas amplamente utilizadas na química medicinal devido à sua facilidade de síntese e por exibirem um amplo leque de atividades farmacológicas descritas na literatura. O objetivo da pesquisa foi avaliar o possível efeito dual de derivados N-acilhidrazônicos JR-13, JR-15, JR-17 e JR-18 como anti-inflamatórios e antimicrobianos. A atividade antimicrobiana foi testada frente a microrganismos Gram-positivos, Gram-negativos, leveduras e isolados clínicos. A atividade citotóxica foi avaliada em células normais e a atividade anti-inflamatória foi avaliada em modelo animal de lesão pulmonar aguda (LPA) induzida por lipopolissacarídeo (LPS). Na avaliação da atividade antimicrobiana, os resultados obtidos para bactérias e leveduras para a Concentração Inibitória Mínima variaram de 250 e 150 μg/mL, respectivamente, Concentração Bactericida Mínima e Concentação Fungicida Mínima variaram de 500 e 250 μg/mL, respectivamente. Na avaliação da inibição da bomba de efluxo, os derivados JR-15 e JR-18 apresentaram resultados sugestivos como inibidores de bomba de efluxo para as cepas testadas, sendo o JR- 15 para a NorA e Tet(k) e o JR-18 para NorA e MsrA. Os derivados não apresentaram alterações sugestivas de toxicidade in vitro e in vivo. Na atividade anti-inflamatória in vitro houve inibição da produção de NO e baixa produção de IL-18 e TNF-α. No modelo da LPA, os derivados JR-13, JR-15, JR-17 e JR-18 reduziram a migração celular com porcentagem de inibição da inflamação de 62,8%; 40,9%; 83,2% e 86,9%, respectivamente, em relação ao controle. Os derivados também reduziram as concentrações de NO no lavado broncoalveolar e atividade da MPO e MDA no tecido pulmonar. O efeito anti-inflamatório foi confirmado através das análises histológicas do tecido pulmonar e na análise imuno-histoquímica foi observado a diminuição da reatividade para os marcadores COX-2 e iNOS. Os derivados JR17 e JR18 diminuíram os níveis das citocinas inflamatórias IL-6, IL-18 e TNF-α e aumentaram os níveis das citocinas anti-inflamatórias IL-4 e IL-10. Conclui-se que os derivados JR-13, JR-15, JR-17 e JR-18 apresentaram atividade antimicrobiana para as cepas testadas e atenuaram a indução de várias características patogênicas importantes da LPA induzida pelo LPS, sugerindo uma ação dual como anti-inflamatórios e antimicrobianos, e como baixa toxicidade, especialmente o JR-18. |
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O objetivo da pesquisa foi avaliar o possível efeito dual de derivados N-acilhidrazônicos JR-13, JR-15, JR-17 e JR-18 como anti-inflamatórios e antimicrobianos. A atividade antimicrobiana foi testada frente a microrganismos Gram-positivos, Gram-negativos, leveduras e isolados clínicos. A atividade citotóxica foi avaliada em células normais e a atividade anti-inflamatória foi avaliada em modelo animal de lesão pulmonar aguda (LPA) induzida por lipopolissacarídeo (LPS). Na avaliação da atividade antimicrobiana, os resultados obtidos para bactérias e leveduras para a Concentração Inibitória Mínima variaram de 250 e 150 μg/mL, respectivamente, Concentração Bactericida Mínima e Concentação Fungicida Mínima variaram de 500 e 250 μg/mL, respectivamente. Na avaliação da inibição da bomba de efluxo, os derivados JR-15 e JR-18 apresentaram resultados sugestivos como inibidores de bomba de efluxo para as cepas testadas, sendo o JR- 15 para a NorA e Tet(k) e o JR-18 para NorA e MsrA. Os derivados não apresentaram alterações sugestivas de toxicidade in vitro e in vivo. Na atividade anti-inflamatória in vitro houve inibição da produção de NO e baixa produção de IL-18 e TNF-α. No modelo da LPA, os derivados JR-13, JR-15, JR-17 e JR-18 reduziram a migração celular com porcentagem de inibição da inflamação de 62,8%; 40,9%; 83,2% e 86,9%, respectivamente, em relação ao controle. Os derivados também reduziram as concentrações de NO no lavado broncoalveolar e atividade da MPO e MDA no tecido pulmonar. O efeito anti-inflamatório foi confirmado através das análises histológicas do tecido pulmonar e na análise imuno-histoquímica foi observado a diminuição da reatividade para os marcadores COX-2 e iNOS. Os derivados JR17 e JR18 diminuíram os níveis das citocinas inflamatórias IL-6, IL-18 e TNF-α e aumentaram os níveis das citocinas anti-inflamatórias IL-4 e IL-10. Conclui-se que os derivados JR-13, JR-15, JR-17 e JR-18 apresentaram atividade antimicrobiana para as cepas testadas e atenuaram a indução de várias características patogênicas importantes da LPA induzida pelo LPS, sugerindo uma ação dual como anti-inflamatórios e antimicrobianos, e como baixa toxicidade, especialmente o JR-18.CAPESN-acylhydrazonic derivatives are structures widely used in medicinal chemistry due to their ease of synthesis and because they exhibit a wide range of pharmacological activities described in the literature. The objective of the research was to evaluate the possible dual effect of N-acylhydrazonic derivatives JR-13, JR-15, JR- 17 and JR-18 as anti-inflammatory and antimicrobial. The antimicrobial activity was tested against Gram-positive and Gram-negative microorganisms, yeasts and clinical isolates. The cytotoxic activity was evaluated in normal cells and the anti-inflammatory activity was evaluated in an animal model of acute lung injury (ALI) induced by lipopolysaccharide (LPS). In the evaluation of antimicrobial activity, the results obtained for bacteria and yeasts for the Minimum Inhibitory Concentration ranged from 250 and 150 μg/mL, respectively, Minimum Bactericidal Concentration and Minimum Fungicide Concentration ranged from 500 and 250 μg/mL, respectively. In the evaluation of the efflux pump inhibition, the derivatives JR-15 and JR-18 showed suggestive results as efflux pump inhibitors for the strains tested, being the JR-15 for NorA and Tet(k) and the JR-18 for NorA and MsrA. The derivatives did not show changes suggestive of toxicity in vitro and in vivo. In the in vitro anti-inflammatory activity there was inhibition of NO production and low production of IL-18 and TNF-α. In the ALI model, derivatives JR-13, JR-15, JR-17 and JR-18 reduced cell migration with inflammation inhibition percentage of 62.8%; 40.9%; 83.2% and 86.9%, respectively, in relation to the control. Derivatives also reduced NO concentrations in bronchoalveolar lavage and MPO and MDA activity in lung tissue. The anti- inflammatory effect was confirmed through histological analyzes of the lung tissue and in the immunohistochemical analysis a decrease in reactivity for the COX-2 and iNOS markers was observed. Derivatives JR17 and JR18 decreased the levels of inflammatory cytokines IL-6, IL-18 and TNF-α and increased levels of anti-inflammatory cytokines IL-4 and IL-10. It is concluded that the derivatives JR-13, JR-15, JR-17 and JR-18 showed antimicrobial activity for the tested strains and attenuated the induction of several important pathogenic characteristics of LPS-induced ALI, suggesting a dual action as anti- inflammatory and antimicrobial agents, and as low toxicity, especially JR-18.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em Ciencias FarmaceuticasUFPEBrasilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/embargoedAccessInflamaçãoN-acilhidrazonasInflamação PulmonarCOVID-19Anti- InfecciososBomba de EfluxoNovos derivados N-acilhidrazônicos como potenciais fármacos duais com atividades anti-inflamatória e antimicrobianainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisdoutoradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPEORIGINALTESE Katharina Rodrigues de Lima Porto Ramos.pdfTESE Katharina Rodrigues de Lima Porto Ramos.pdfapplication/pdf3952647https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/48973/1/TESE%20Katharina%20Rodrigues%20de%20Lima%20Porto%20Ramos.pdfd738431be48232746ec1a409adce48ccMD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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