Síntese do 2,3-epitiopropil metacrilato e seu uso no desenvolvimento de um adesivo odontológico

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ogliari, Fabrício Aulo
Data de Publicação: 2009
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://repositorio.ufpel.edu.br/handle/ri/2297
Resumo: The aim of this study was to synthesize and to investigate the influence of the 2,3-epithiopropyl methacrylate (ETMA) in a dental adhesive. Synthesis of the ETMA was performed using glycidyl methacrylate as starting reagent, catalyzed by cerium ammonium nitrate in presence of NH4SCN. After purification, ETMA was characterized by 1H NMR and FTIR spectroscopy. ETMA monomer was used as an additive agent in a commercial available dental adhesive (Scotchbond Multipurpose, 3M ESPE) at three different concentrations (0.1, 1 and 10 wt %). Adhesive without ETMA was used as control group. Degree of conversion of the polymerized adhesives was accomplished by FTIR analysis. Blend copolymerization was investigated by 1H NMR spectroscopy analysis. To investigate immediate and long-term properties of the adhesives, microtensile bond strength to human dentin and SEM fractographic analysis were performed. ETMA was synthesized through the conversion of GMA with NH4SCN and high yield was obtained (90%). One-step s synthetic route and a simple manner of purification were described. ETMA presence didn t affect the degree of conversion of the adhesive resins. The monomer that composed the adhesive resins presented copolymerization among them, not presenting ETMA release in 0.1 and 1% groups. Experimental adhesives had statistically higher microtensile bond strength values than the no ETMA adhesive (p<0.05), independently of the water storage. All groups were stable over time
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ETMA monomer was used as an additive agent in a commercial available dental adhesive (Scotchbond Multipurpose, 3M ESPE) at three different concentrations (0.1, 1 and 10 wt %). Adhesive without ETMA was used as control group. Degree of conversion of the polymerized adhesives was accomplished by FTIR analysis. Blend copolymerization was investigated by 1H NMR spectroscopy analysis. To investigate immediate and long-term properties of the adhesives, microtensile bond strength to human dentin and SEM fractographic analysis were performed. ETMA was synthesized through the conversion of GMA with NH4SCN and high yield was obtained (90%). One-step s synthetic route and a simple manner of purification were described. ETMA presence didn t affect the degree of conversion of the adhesive resins. The monomer that composed the adhesive resins presented copolymerization among them, not presenting ETMA release in 0.1 and 1% groups. Experimental adhesives had statistically higher microtensile bond strength values than the no ETMA adhesive (p<0.05), independently of the water storage. All groups were stable over timeO objetivo deste estudo foi sintetizar e avaliar a influência do 2,3-epitiopropil metacrilato (ETMA) utilizado como monômero funcionalizado sobre a resistência de união imediata e longitudinal de um adesivo comercial. O ETMA foi sintetizado através da transformação do glicidil metacrilato na presença de tiocianato de amônio catalisado por nitrato de cérico de amônio. O produto obtido, após destilação, foi confirmado e caracterizado por ressonância magnética nuclear de prótons e por espectroscopia no infravermelho. ETMA foi utilizado como aditivo na quantidade de 0,1, 1 e 10% em massa a um adesivo comercial (Scotchbond Multiuso - SBMU, 3MESPE). Como controle SBMU sem ETMA foi testado. Foi avaliada a capacidade de copolimerização do ETMA com os outros monômeros do adesivo comercial assim como a sua influência no grau de conversão e na resistência de união à microtração em dentina. A resistência de união a microtração em dentina foi avaliada após 24h, 6 meses e 12 meses de armazenagem em água destilada. As amostras fraturadas do ensaio de microtração foram avaliadas por microscopia eletrônica de varredura e microscopia ótica para a análise do modo de fratura. Foi possível a síntese do ETMA através da conversão de GMA utilizando NH4SCN como reagente. Um rendimento global de 90% foi atingido utilizando-se um método simples de purificação. A adição de ETMA não influenciou os valores de grau de conversão e estes sistemas monoméricos demonstraram capacidade de copolimerização ente si, não apresentando traços de liberação de ETMA nos grupos de 0,1 e 1%. Os adesivos contendo ETMA apresentaram valores de resistência de união significativamente maiores que o grupo controle sem ETMA (p<0.05). Os valores de resistência de união do grupo controle e dos grupos experimentais permaneceram estáveis mesmo após 12 meses de armazenagem, sendo que os grupos experimentais apresentaram valores mais elevados de resistência de união em comparação ao controle independentemente do período de avaliaçãoapplication/pdfporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em OdontologiaUFPelBROdontologiaAdesivos dentináriosEpisulfetoMicrotraçãoMetaloproteasesDental adhesiveEpisulfideMicrotensileMetalloproteinasesCNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::ODONTOLOGIASíntese do 2,3-epitiopropil metacrilato e seu uso no desenvolvimento de um adesivo odontológico2,3-epithiopropyl methacrylate synthesis and application in a dental adhesiveinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_ Fabricio_Aulo_Ogliari.pdfapplication/pdf587095http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/123456789/2297/1/Dissertacao_%20Fabricio_Aulo_Ogliari.pdf8bb56a09354ea01200df793cf0e60ef5MD51open accessTEXTDissertacao_ Fabricio_Aulo_Ogliari.pdf.txtDissertacao_ Fabricio_Aulo_Ogliari.pdf.txtExtracted Texttext/plain110271http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/123456789/2297/2/Dissertacao_%20Fabricio_Aulo_Ogliari.pdf.txta5a33eca4ccc14be9e238ae8be4eb70eMD52open accessTHUMBNAILDissertacao_ Fabricio_Aulo_Ogliari.pdf.jpgDissertacao_ Fabricio_Aulo_Ogliari.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1483http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/123456789/2297/3/Dissertacao_%20Fabricio_Aulo_Ogliari.pdf.jpg88876f1ea3325a3ff0a6f6369fbc449cMD53open access123456789/22972018-07-13 09:45:03.552open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br:123456789/2297Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2018-07-13T12:45:03Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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