Síntese de (E)-1-bromo-1-arilselenoalquenos e arilselenocetenocetais a partir de 1,1-dibromoalquenos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Webber, Rodrigo
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8943
Resumo: No presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia em meio livre de metal, baseada na reação de disselenetos de diarila 1 e 1,1- dibromoalquenos 2 para sintetizar (E)-1-bromo-1-selenoalquenos 3 e arilselenocetenocetais 4. Neste procedimento foi empregado diferentes espécies nucleofílicas de selênio, geradas in situ, a partir dos disselenetos de diarila 1 correspondentes utilizando hidreto de boro e sódio (NaBH4) como agente redutor, polietilenoglicol-400 (PEG-400) como solvente e 1,1- dibromoalquenos 2 diferentemente substituídos. Os compostos 3 e 4 foram obtidos de forma seletiva através do controle estequiométrico e da temperatura da reação. Quando foi utilizado 1,0 equiv. dos disselenetos de diarila 1 à temperatura de 50 °C, foi possível obter nove (E)-1-bromo-1-selenoalquenos 3 em bons rendimentos (49-95%) e com tempos reacionais que variaram de 0,5 a 2,0 h. Por outro lado, ao utilizar 2,2 equiv. dos disselenetos de diarila 1 à 120 °C, foram obtidos eficientemente cinco arilselenocetenocetais 4 com rendimentos que variaram de 42% a 76% e com tempos reacionais de 1,0 a 3,5 h.
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Os compostos 3 e 4 foram obtidos de forma seletiva através do controle estequiométrico e da temperatura da reação. Quando foi utilizado 1,0 equiv. dos disselenetos de diarila 1 à temperatura de 50 °C, foi possível obter nove (E)-1-bromo-1-selenoalquenos 3 em bons rendimentos (49-95%) e com tempos reacionais que variaram de 0,5 a 2,0 h. Por outro lado, ao utilizar 2,2 equiv. dos disselenetos de diarila 1 à 120 °C, foram obtidos eficientemente cinco arilselenocetenocetais 4 com rendimentos que variaram de 42% a 76% e com tempos reacionais de 1,0 a 3,5 h.In this work, a metal-free methodology was developed by reaction between diaryl diselenides 1 and 1,1-dibromo-alkenes 2 to synthesize (E)-1- bromo-1-selenoalkenes 3 and ketene selenoacetals 4. The protocols employed a diverse array of nucleophilic selenium species, generated in situ from the corresponding diaryl diselenides 1 using sodium borohydride (NaBH4) as a reducing agent in polyethylene glycol-400 (PEG-400) as solvent and differently substituted 1,1-dibromoalkenes 2. The compounds 3 and 4 were selectively obtained by simple stoichiometry and temperature-controlling reaction. When 1 equiv. of diaryl diselenides 1 were used, nine (E)-1-bromo-1-seleno alkenes 3 were formed in good yields (49-95%) at 50 °C using conventional heating over a reaction period of 0.5 to 2.0 h. On the other hand, when 2.2 equiv. of diaryl diselenides 1 were used at 120 °C, five ketene selenoacetals 4 were efficiently obtained in a range of 42% to 76% yield, over a period of 1.0 to 3.5 h.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICABromoArilselenoalquenosDibromoalquenosBromineArylselenoalquenosSíntese de (E)-1-bromo-1-arilselenoalquenos e arilselenocetenocetais a partir de 1,1-dibromoalquenosSynthesis of (E)-1-bromo-1-arylselenealkenes and arylseleneketeneacetals from 1,1-dibromoalkenesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/2339608597755766http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Perin, GelsonWebber, Rodrigoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDISSERTACAO_RODRIGO WEBBER.pdf.txtDISSERTACAO_RODRIGO WEBBER.pdf.txtExtracted texttext/plain125958http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8943/6/DISSERTACAO_RODRIGO%20WEBBER.pdf.txt9231d1e27c49f49e8896098606af2197MD56open accessTHUMBNAILDISSERTACAO_RODRIGO WEBBER.pdf.jpgDISSERTACAO_RODRIGO WEBBER.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1305http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8943/7/DISSERTACAO_RODRIGO%20WEBBER.pdf.jpg1b8cf5e1a1c4ac3af2674dbbbc44ff03MD57open accessORIGINALDISSERTACAO_RODRIGO WEBBER.pdfDISSERTACAO_RODRIGO WEBBER.pdfapplication/pdf6382830http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8943/1/DISSERTACAO_RODRIGO%20WEBBER.pdf7eda2ac76453ab32aa7071d9fa7e8192MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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