Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Lima, David Borba
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10521
Resumo: No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese de benzotiazóis 2-substituídos a partir de α-cetoácidos e do dissulfeto de bis(2-aminofenila), na qual se utilizou de um sistema metabissulfito e DMSO. O protocolo é bastante simples, não sendo necessária atmosfera inerte ou cuidados especiais com umidade e foi possível obter diferentes benzotiazóis partindo de reagentes disponíveis comercialmente. A metodologia consiste na simples agitação magnética de todos os reagentes em um tubo de ensaio aberto a 100 ºC por 1 a 4 horas, levando aos produtos desejados em rendimentos de bons a excelentes. O método é eficiente e versátil para a síntese de benzotiazóis 2-substituídos e não é afetado por efeitos eletrônicos no anel do ácido fenilgioxílico. Além disso, utiliza dissulfeto como material de partida, reagente mais estável e fácil de manipular do que os tióis análogos.
id UFPL_11ff16c4dc8ca4184d6fe1b2c615b312
oai_identifier_str oai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/10521
network_acronym_str UFPL
network_name_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
repository_id_str
spelling 2023-10-25T15:21:56Z2023-10-252023-10-25T15:21:56Z2016-11-17LIMA, David Borba. Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5. 2016. 68 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2016.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10521No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese de benzotiazóis 2-substituídos a partir de α-cetoácidos e do dissulfeto de bis(2-aminofenila), na qual se utilizou de um sistema metabissulfito e DMSO. O protocolo é bastante simples, não sendo necessária atmosfera inerte ou cuidados especiais com umidade e foi possível obter diferentes benzotiazóis partindo de reagentes disponíveis comercialmente. A metodologia consiste na simples agitação magnética de todos os reagentes em um tubo de ensaio aberto a 100 ºC por 1 a 4 horas, levando aos produtos desejados em rendimentos de bons a excelentes. O método é eficiente e versátil para a síntese de benzotiazóis 2-substituídos e não é afetado por efeitos eletrônicos no anel do ácido fenilgioxílico. Além disso, utiliza dissulfeto como material de partida, reagente mais estável e fácil de manipular do que os tióis análogos.In this work, it has been developed a new methodology to synthesize 2-substituted benzothiazoles from α-keto acids and bis(2-aminophenyl)disulfide, using the Na2S2O5/DMSO system. The protocol is simple and neither inert atmosphere nor anhydrous media are necessary. By this procedure, several differently substituted benzothiazoles were prepared starting from commercially available reagents. This methodology consists in simply stirring the reagents in a vessel at 100 oC for 1-4 h, giving the desired products in good to excellent yields. This is an efficient and versatile alternative to 2-substituted benzothiazoles, which is not sensible to electronic effects in the phenylglyoxylic acid. Additionally, the use of disulfide as starting material, which is more stable and easy to manipulate than thiols, is another advantage of this new approach.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS AGRARIASQUIMICABenzotiazóis 2-substituídosα-cetoácidos2-substituted benzothiazolesα-keto acidsSíntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5Synthesis of 2-substituted benzothiazoles from α-keto acids using Na2S2O5info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/1038906309279607https://orcid.org/0000-0001-7920-3289http://lattes.cnpq.br/9974684005171829Lenardão, Eder JoãoLima, David Borbareponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_David_Borba_Lima.pdfDissertacao_David_Borba_Lima.pdfapplication/pdf1389729http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10521/1/Dissertacao_David_Borba_Lima.pdfcf5a8a72909932ec15c27652b0c107c7MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10521/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTDissertacao_David_Borba_Lima.pdf.txtDissertacao_David_Borba_Lima.pdf.txtExtracted texttext/plain78494http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10521/3/Dissertacao_David_Borba_Lima.pdf.txtd384d60c261b84d5f6aea7e2620057a0MD53open accessTHUMBNAILDissertacao_David_Borba_Lima.pdf.jpgDissertacao_David_Borba_Lima.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1388http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10521/4/Dissertacao_David_Borba_Lima.pdf.jpg76d935f1e2dfeb7a829c93e9a44654c0MD54open accessprefix/105212023-10-26 03:00:49.419open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-26T06:00:49Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv Synthesis of 2-substituted benzothiazoles from α-keto acids using Na2S2O5
title Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5
spellingShingle Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5
Lima, David Borba
CIENCIAS AGRARIAS
Benzotiazóis 2-substituídos
α-cetoácidos
2-substituted benzothiazoles
α-keto acids
QUIMICA
title_short Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5
title_full Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5
title_fullStr Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5
title_full_unstemmed Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5
title_sort Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5
author Lima, David Borba
author_facet Lima, David Borba
author_role author
dc.contributor.authorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/1038906309279607
dc.contributor.advisorID.pt_BR.fl_str_mv https://orcid.org/0000-0001-7920-3289
dc.contributor.advisorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/9974684005171829
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Lenardão, Eder João
dc.contributor.author.fl_str_mv Lima, David Borba
contributor_str_mv Lenardão, Eder João
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CIENCIAS AGRARIAS
topic CIENCIAS AGRARIAS
Benzotiazóis 2-substituídos
α-cetoácidos
2-substituted benzothiazoles
α-keto acids
QUIMICA
dc.subject.por.fl_str_mv Benzotiazóis 2-substituídos
α-cetoácidos
2-substituted benzothiazoles
α-keto acids
dc.subject.cnpq1.pt_BR.fl_str_mv QUIMICA
description No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese de benzotiazóis 2-substituídos a partir de α-cetoácidos e do dissulfeto de bis(2-aminofenila), na qual se utilizou de um sistema metabissulfito e DMSO. O protocolo é bastante simples, não sendo necessária atmosfera inerte ou cuidados especiais com umidade e foi possível obter diferentes benzotiazóis partindo de reagentes disponíveis comercialmente. A metodologia consiste na simples agitação magnética de todos os reagentes em um tubo de ensaio aberto a 100 ºC por 1 a 4 horas, levando aos produtos desejados em rendimentos de bons a excelentes. O método é eficiente e versátil para a síntese de benzotiazóis 2-substituídos e não é afetado por efeitos eletrônicos no anel do ácido fenilgioxílico. Além disso, utiliza dissulfeto como material de partida, reagente mais estável e fácil de manipular do que os tióis análogos.
publishDate 2016
dc.date.issued.fl_str_mv 2016-11-17
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2023-10-25T15:21:56Z
dc.date.available.fl_str_mv 2023-10-25
2023-10-25T15:21:56Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv LIMA, David Borba. Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5. 2016. 68 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2016.
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10521
identifier_str_mv LIMA, David Borba. Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5. 2016. 68 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2016.
url http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10521
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv CC BY-NC-SA
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv CC BY-NC-SA
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFPel
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
instname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron:UFPEL
instname_str Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron_str UFPEL
institution UFPEL
reponame_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
collection Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
bitstream.url.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10521/1/Dissertacao_David_Borba_Lima.pdf
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10521/2/license.txt
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10521/3/Dissertacao_David_Borba_Lima.pdf.txt
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10521/4/Dissertacao_David_Borba_Lima.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv cf5a8a72909932ec15c27652b0c107c7
a963c7f783e32dba7010280c7b5ea154
d384d60c261b84d5f6aea7e2620057a0
76d935f1e2dfeb7a829c93e9a44654c0
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
repository.mail.fl_str_mv rippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.br
_version_ 1801846874321190912

Registros relacionados