Síntese de bis-4,7-arilsulfenil-benzo-2,1,3-selenadiazóis através de reações de acoplamento cruzado catalisadas por cobre

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Krüger, Roberta
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10585
Resumo: Neste trabalho, descreve-se a síntese de bis-sulfenil-benzo-2,1,3-selenadiazóis 3 através de reações de acoplamento entre o 4,7-dibromobenzosselenadiazol 1 com tióis 2a-j, utilizando dimetilsufóxido (DMSO) como solvente, quantidades catalíticas de nanopartículas de óxido de cobre (CuONPs) e hidróxido de potássio (KOH) como base à uma temperatura de 80 °C sob atmosfera de nitrogênio. Através desta metodologia, uma série de bis-4,7-arilsulfenil-benzo-2,1,3-selenadiazóis 3a-j foi sintetizada com rendimentos de moderados a excelentes (55-86%). É importante destacar que essa metodologia foi eficiente para diversos tióis substituídos com grupos doadores e retiradores de elétrons.
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spelling 2023-10-31T19:57:08Z2023-10-312023-10-31T19:57:08Z2016-08-08KRÜGER, Roberta. Síntese de bis-4,7-arilsulfenil-benzo-2,1,3-selenadiazóis através de reações de acoplamento cruzado catalisadas por cobre. 2016. 87 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2016.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10585Neste trabalho, descreve-se a síntese de bis-sulfenil-benzo-2,1,3-selenadiazóis 3 através de reações de acoplamento entre o 4,7-dibromobenzosselenadiazol 1 com tióis 2a-j, utilizando dimetilsufóxido (DMSO) como solvente, quantidades catalíticas de nanopartículas de óxido de cobre (CuONPs) e hidróxido de potássio (KOH) como base à uma temperatura de 80 °C sob atmosfera de nitrogênio. Através desta metodologia, uma série de bis-4,7-arilsulfenil-benzo-2,1,3-selenadiazóis 3a-j foi sintetizada com rendimentos de moderados a excelentes (55-86%). É importante destacar que essa metodologia foi eficiente para diversos tióis substituídos com grupos doadores e retiradores de elétrons.In this work, the synthesis of bis-sulfenyl-benzo-2,1,3-selenadiazoles 3 is described through the reaction of 4,7-dibromoselenadiazole 1 and a range of thiols 2a-j, using dimethyl sulfoxide (DMSO) as solvent, potassium hydroxide (KOH) as base and copper oxide nanoparticles (CuONPs) as catalyst. Through this methodology, a series of bis-4,7-arylsulfenyl-benzo-2,1,3-selenadiazoles 3a-j were synthesized with yields ranging from medium to excellent (55-86%). It is important to note that this methodology was efficient with a range of aryl thiols containing electron donating or withdrawing groups at the benzene ring.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICACross-coupling reactionsReações de acoplamento cruzadoSíntese de bis-4,7-arilsulfenil-benzo-2,1,3-selenadiazóis através de reações de acoplamento cruzado catalisadas por cobreSynthesis of bis-4,7-arylsulfenyl-benzo-2,1,3-selenadiazoles through copper-catalyzed cross-coupling reactionsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/2420690279114962https://orcid.org/0000-0002-1074-0294http://lattes.cnpq.br/1256729611139254Roehrs, Juliano Alexhttp://lattes.cnpq.br/8258052075073091Alves, Diego da SilvaKrüger, Robertareponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Roberta_Kruger.pdfDissertacao_Roberta_Kruger.pdfapplication/pdf1506847http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10585/1/Dissertacao_Roberta_Kruger.pdf65756dabab612c95cbaae055a9848606MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10585/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTDissertacao_Roberta_Kruger.pdf.txtDissertacao_Roberta_Kruger.pdf.txtExtracted texttext/plain75399http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10585/3/Dissertacao_Roberta_Kruger.pdf.txt6707ffc06a978c374d1587265c8d3cd0MD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Roberta_Kruger.pdf.jpgDissertacao_Roberta_Kruger.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1440http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10585/4/Dissertacao_Roberta_Kruger.pdf.jpge9560af9412e42f4f2269a9c766e43bdMD54open accessprefix/105852023-11-01 03:01:03.982open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-11-01T06:01:03Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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