Síntese de tioésteres a partir da reação do ácido ricinoléico com tióis
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Data de Publicação: | 2009 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5006 |
Resumo: | No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia sintética mais simples, limpa e eficiente para a síntese de vários tioésteres inéditos a partir da reação do ácido cis-(R)-12-hidroxioctadec-9-enóico com tióis, na presença de DCC em meio livre de solvente. O método é geral e permite a preparação seletiva de tioésteres a partir de tióis aromáticos e alifáticos em bons rendimentos (Esquema 1). Além disto, foi possível realizar a síntese do (R,Z)-12-hidroxioctadec-9-enal através da redução do tioéster 3a (R= C6H5CH2). |
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2020-03-17T16:43:21Z2020-03-17T16:43:21Z2009-07-31http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5006No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia sintética mais simples, limpa e eficiente para a síntese de vários tioésteres inéditos a partir da reação do ácido cis-(R)-12-hidroxioctadec-9-enóico com tióis, na presença de DCC em meio livre de solvente. O método é geral e permite a preparação seletiva de tioésteres a partir de tióis aromáticos e alifáticos em bons rendimentos (Esquema 1). Além disto, foi possível realizar a síntese do (R,Z)-12-hidroxioctadec-9-enal através da redução do tioéster 3a (R= C6H5CH2).The synthesis of several ricinoleic acid thiol esters starting from cis-(R)- 12-hydroxyoctadec-9-enoic acid and thiols in the presence of DCC is described. The method is efficient for aromatic and aliphatic thiols affording selectively the respective fat acid thiol esters in good yields under mild, neutral and solventfree conditions. The (R,Z)-12-hydroxy-octadec-9-enylic acid benzylthiol ester 3a was successfully reduced to (R,Z)-12-hydroxyoctadec-9-enalporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilInstituto de Química e GeociênciasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICATioésteresÁcido ricinoléicoTióisThiol estersRicinoleic acidThiolsSíntese de tioésteres a partir da reação do ácido ricinoléico com tióisSynthesis of thiol esters by the reaction of ricinoleic acid with thiols.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/3385120008678670http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Perin, GelsonRodrigues, Dielson Canezinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.txtDissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.txtExtracted texttext/plain84072http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/6/Dissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.txt9166feeded11e0e1dd6f447ca6dc7db4MD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.jpgDissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1326http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/7/Dissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.jpg26941980930f05001b4f7d150b2e12eaMD57open accessORIGINALDissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdfDissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdfapplication/pdf1207417http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/1/Dissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdfee3fb84f0c6ceaa29ca4e2592df372e5MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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