Síntese de tioésteres a partir da reação do ácido ricinoléico com tióis

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Rodrigues, Dielson Canez
Data de Publicação: 2009
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5006
Resumo: No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia sintética mais simples, limpa e eficiente para a síntese de vários tioésteres inéditos a partir da reação do ácido cis-(R)-12-hidroxioctadec-9-enóico com tióis, na presença de DCC em meio livre de solvente. O método é geral e permite a preparação seletiva de tioésteres a partir de tióis aromáticos e alifáticos em bons rendimentos (Esquema 1). Além disto, foi possível realizar a síntese do (R,Z)-12-hidroxioctadec-9-enal através da redução do tioéster 3a (R= C6H5CH2).
id UFPL_34b2cd0b7b2624f128c0d8525f0d74ff
oai_identifier_str oai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/5006
network_acronym_str UFPL
network_name_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
repository_id_str
spelling 2020-03-17T16:43:21Z2020-03-17T16:43:21Z2009-07-31http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5006No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia sintética mais simples, limpa e eficiente para a síntese de vários tioésteres inéditos a partir da reação do ácido cis-(R)-12-hidroxioctadec-9-enóico com tióis, na presença de DCC em meio livre de solvente. O método é geral e permite a preparação seletiva de tioésteres a partir de tióis aromáticos e alifáticos em bons rendimentos (Esquema 1). Além disto, foi possível realizar a síntese do (R,Z)-12-hidroxioctadec-9-enal através da redução do tioéster 3a (R= C6H5CH2).The synthesis of several ricinoleic acid thiol esters starting from cis-(R)- 12-hydroxyoctadec-9-enoic acid and thiols in the presence of DCC is described. The method is efficient for aromatic and aliphatic thiols affording selectively the respective fat acid thiol esters in good yields under mild, neutral and solventfree conditions. The (R,Z)-12-hydroxy-octadec-9-enylic acid benzylthiol ester 3a was successfully reduced to (R,Z)-12-hydroxyoctadec-9-enalporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilInstituto de Química e GeociênciasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICATioésteresÁcido ricinoléicoTióisThiol estersRicinoleic acidThiolsSíntese de tioésteres a partir da reação do ácido ricinoléico com tióisSynthesis of thiol esters by the reaction of ricinoleic acid with thiols.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/3385120008678670http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Perin, GelsonRodrigues, Dielson Canezinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.txtDissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.txtExtracted texttext/plain84072http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/6/Dissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.txt9166feeded11e0e1dd6f447ca6dc7db4MD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.jpgDissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1326http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/7/Dissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.jpg26941980930f05001b4f7d150b2e12eaMD57open accessORIGINALDissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdfDissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdfapplication/pdf1207417http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/1/Dissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdfee3fb84f0c6ceaa29ca4e2592df372e5MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; charset=utf-849http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/2/license_url4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2fMD52open accesslicense_textlicense_texttext/html; charset=utf-80http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/3/license_textd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD53open accesslicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-80http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/4/license_rdfd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/5/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD55open accessprefix/50062023-07-13 03:33:00.31open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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ório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-07-13T06:33Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese de tioésteres a partir da reação do ácido ricinoléico com tióis
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv Synthesis of thiol esters by the reaction of ricinoleic acid with thiols.
title Síntese de tioésteres a partir da reação do ácido ricinoléico com tióis
spellingShingle Síntese de tioésteres a partir da reação do ácido ricinoléico com tióis
Rodrigues, Dielson Canez
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Tioésteres
Ácido ricinoléico
Tióis
Thiol esters
Ricinoleic acid
Thiols
title_short Síntese de tioésteres a partir da reação do ácido ricinoléico com tióis
title_full Síntese de tioésteres a partir da reação do ácido ricinoléico com tióis
title_fullStr Síntese de tioésteres a partir da reação do ácido ricinoléico com tióis
title_full_unstemmed Síntese de tioésteres a partir da reação do ácido ricinoléico com tióis
title_sort Síntese de tioésteres a partir da reação do ácido ricinoléico com tióis
author Rodrigues, Dielson Canez
author_facet Rodrigues, Dielson Canez
author_role author
dc.contributor.authorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/3385120008678670
dc.contributor.advisorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/5962449538872950
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Perin, Gelson
dc.contributor.author.fl_str_mv Rodrigues, Dielson Canez
contributor_str_mv Perin, Gelson
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
topic CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Tioésteres
Ácido ricinoléico
Tióis
Thiol esters
Ricinoleic acid
Thiols
dc.subject.por.fl_str_mv Tioésteres
Ácido ricinoléico
Tióis
Thiol esters
Ricinoleic acid
Thiols
description No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia sintética mais simples, limpa e eficiente para a síntese de vários tioésteres inéditos a partir da reação do ácido cis-(R)-12-hidroxioctadec-9-enóico com tióis, na presença de DCC em meio livre de solvente. O método é geral e permite a preparação seletiva de tioésteres a partir de tióis aromáticos e alifáticos em bons rendimentos (Esquema 1). Além disto, foi possível realizar a síntese do (R,Z)-12-hidroxioctadec-9-enal através da redução do tioéster 3a (R= C6H5CH2).
publishDate 2009
dc.date.issued.fl_str_mv 2009-07-31
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2020-03-17T16:43:21Z
dc.date.available.fl_str_mv 2020-03-17T16:43:21Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5006
url http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5006
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFPel
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv Instituto de Química e Geociências
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
instname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron:UFPEL
instname_str Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron_str UFPEL
institution UFPEL
reponame_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
collection Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
bitstream.url.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/6/Dissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.txt
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/7/Dissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf.jpg
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/1/Dissertacao_Dielson_Canez_Rodrigues.pdf
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/2/license_url
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/3/license_text
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/4/license_rdf
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5006/5/license.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv 9166feeded11e0e1dd6f447ca6dc7db4
26941980930f05001b4f7d150b2e12ea
ee3fb84f0c6ceaa29ca4e2592df372e5
4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2f
d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9b
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
repository.mail.fl_str_mv rippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.br
_version_ 1813710095333195776