3,4-(metilenodioxi)anilina como precursor para a síntese de tiazolidinonas.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Masteloto, Hellen Guasso
Data de Publicação: 2014
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/9003
Resumo: Esta dissertação relata e discute a síntese de uma série de vinte e duas 2-aril-3- (benzo[d][1,3]dioxol-5-il)tiazolidin-4-onas por meio da metodologia por aquecimento térmico convencional. A obtenção dos compostos ocorreu através de uma reação one-pot entre a 3,4-(metilenodioxi)anilina, benzaldeídos mono e dissubstituídos nas posições orto, meta e para por grupos doadores de elétrons (OCH3, OH, CH3) ou retiradores de elétrons (NO2, F, Cl) e o ácido mercaptoacético. A reação ocorreu em refluxo de tolueno por 22 horas utilizando um aparelho Dean-Stark. Nestas condições, os produtos foram obtidos em sua maioria na forma de sólidos ou óleos densos, apresentando rendimentos de 47-90% após purificação. Através desta metodologia, também foi sintetizada uma espirotiazolidinona derivada da ciclohexanona com um rendimento de 68%. Todas as tiazolidinonas obtidas foram identificadas e caracterizadas por Espectrometria de Massas e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono.
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Nestas condições, os produtos foram obtidos em sua maioria na forma de sólidos ou óleos densos, apresentando rendimentos de 47-90% após purificação. Através desta metodologia, também foi sintetizada uma espirotiazolidinona derivada da ciclohexanona com um rendimento de 68%. Todas as tiazolidinonas obtidas foram identificadas e caracterizadas por Espectrometria de Massas e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono.This work describes and discusses the synthesis of novel twenty two 2-aryl-3- (benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thiazolidin-4-ones by conventional heating method. The compounds were obtained through a one-pot reaction of 3,4-(methylenedioxy)aniline, mono and disubstituted (o, m, p) arenaldehydes with electron donating (OCH3, OH, CH3) or electron withdrawing (NO2, F, Cl) groups and the mercaptoacetic acid. The reaction was carried out refluxing toluene for 22 hours in a Dean-Stark trap. Under these conditions, the products were obtained as solids or dense oils with 47-90% yields after purification. Using this methodology, the spirothiazolidinone from cyclohexanone was synthesized in 68% yield. All thiazolidinones were fully identified and characterized by Mass Spectrometry and Nuclear Magnetic Resonance of Hydrogen and Carbon.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICATiazolidinona3,4-(metilenodioxi)anilinaReação one-potThiazolidinone3,4-(methylenedioxy)anilineOne-pot reaction3,4-(metilenodioxi)anilina como precursor para a síntese de tiazolidinonas.3,4-(methylenedioxy)aniline as precursor to the synthesis of thiazolidin-4-ones.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/3182184033826388http://lattes.cnpq.br/8974631592328450Cunico Filho, Wilson JoãoMasteloto, Hellen Guassoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Hellen_Guasso_Masteloto.pdf.txtDissertacao_Hellen_Guasso_Masteloto.pdf.txtExtracted texttext/plain110871http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9003/6/Dissertacao_Hellen_Guasso_Masteloto.pdf.txtf27445ebb1dbb4c7622e9e92d5299622MD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Hellen_Guasso_Masteloto.pdf.jpgDissertacao_Hellen_Guasso_Masteloto.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1254http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9003/7/Dissertacao_Hellen_Guasso_Masteloto.pdf.jpgbe8d87f3163ad51ba2b90f55efcbbb9bMD57open accessORIGINALDissertacao_Hellen_Guasso_Masteloto.pdfDissertacao_Hellen_Guasso_Masteloto.pdfapplication/pdf3982429http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9003/1/Dissertacao_Hellen_Guasso_Masteloto.pdfb5a3fee10fac7094e5c7fdb9e8550883MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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