Organocatálise na síntese de 1,2,3-triazóis derivados de sulfonamidas
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Data de Publicação: | 2021 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/13877 |
Resumo: | No presente trabalho, descreve-se um método para a obtenção de dezesseis N-(4-sulfamoilfenil)-1H-1,2,3-triazol-4-carboxamidas 3 através da utilização do 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) como organocatalisador partindo de N-(4-sulfamoil) butanamidas 1 e azidas arílicas 2 (Esquema 1). Após determinada as melhores condições reacionais, o método foi aplicado para diferentes substratos 1 e uma série de azidas arílicas 2 com grupos doadores e retiradores de elétrons. O método se mostrou eficiente para a obtenção de moléculas inéditas contendo em sua estrutura o núcleo triazólico juntamente com o grupamento sulfonamida, tendo uma boa tolerância a diferentes grupos funcionais. Além disso, todos os produtos sintetizados foram analisados por docagem molecular em relação à sua afinidade de ligação com a Mieloperoxidase (MPO), em que para seis deles foi possível simular a interação com a enzima. Ainda, os compostos selecionados apresentaram valores de escore superiores ao Meloxicam, um fármaco anti-inflamatório consumido mundialmente. Assim, as moléculas desenvolvidas demonstraram um alto potencial para a utilização na inibição da MPO, o que as tornam alvos terapêuticos muito relevantes para diversas doenças. |
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O método se mostrou eficiente para a obtenção de moléculas inéditas contendo em sua estrutura o núcleo triazólico juntamente com o grupamento sulfonamida, tendo uma boa tolerância a diferentes grupos funcionais. Além disso, todos os produtos sintetizados foram analisados por docagem molecular em relação à sua afinidade de ligação com a Mieloperoxidase (MPO), em que para seis deles foi possível simular a interação com a enzima. Ainda, os compostos selecionados apresentaram valores de escore superiores ao Meloxicam, um fármaco anti-inflamatório consumido mundialmente. Assim, as moléculas desenvolvidas demonstraram um alto potencial para a utilização na inibição da MPO, o que as tornam alvos terapêuticos muito relevantes para diversas doenças.In this work we described a methodology for the preparation of N-(4 sulfamoylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides 3 through the use of 1,8 diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as organocatalyst from N-(4 sulfamoyl)butanamides 1 and aryl azides 2 (Scheme 1). After determining the best organocatalyst to obtain the desired products, the method was applied to different substrates 1 and a range of aryl azides 2 with electron donor and withdrawn groups. The protocol proved to be efficient for obtaining new molecules containing the triazole nucleus and sulfonamide group in their structure, presenting a large tolerance to different functional groups. Furthermore, all the products were analyzed trough molecular docking in their binding affinity to Myeloperoxidase (MPO), which six of them performed interactions with the catalytic core of this enzyme. In addition, the selected compounds had higher docking score values than Meloxicam, a worldwide consumed anti-inflammatory drug. Thus, the molecules developed showed a great potential to use in the inhibition of MPO, which makes them very relevant therapeutic targets.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICASulfonamidas1,2,3-triazóisOrganocatáliseOrganocatalysisOrganocatálise na síntese de 1,2,3-triazóis derivados de sulfonamidasOrganocatalysis in the synthesis of 1,2,3-triazoles derived from sulfonamidesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://orcid.org/0009-0006-7688-7543http://lattes.cnpq.br/4494530688141519Alves, Diego da SilvaEid , Allya Larroza Muhammadreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Allya_Eid.pdfDissertacao_Allya_Eid.pdfapplication/pdf4752894http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13877/1/Dissertacao_Allya_Eid.pdf4adc7281fdde2d7c9a07b67976b51a1aMD51open accessTEXTDissertacao_Allya_Eid.pdf.txtDissertacao_Allya_Eid.pdf.txtExtracted texttext/plain107408http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13877/3/Dissertacao_Allya_Eid.pdf.txt1f15ed981e3f1648e22469a55756de60MD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Allya_Eid.pdf.jpgDissertacao_Allya_Eid.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1240http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13877/4/Dissertacao_Allya_Eid.pdf.jpgf91cecf64ceb08431690223b7f1119adMD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/13877/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessprefix/138772024-09-24 17:59:24.69open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2024-09-24T20:59:24Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false |
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