Síntese de Benzimidazóis a partir da Condensação do Citronelal e outros aldeídos com 1,2-fenilenodiamino, utilizando SiO2/ZnCl2 e em Meio Livre de Solvente

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Dutra, Luiz Gustavo
Data de Publicação: 2009
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5009
Resumo: Neste trabalho foi realizado o estudo da condensação entre o citronelal e 1,2-fenilenodiamino na presença de SiO2/ZnCl2 (25%) e em meio livre de solvente. A reação foi realizada a temperatura ambiente, sob aquecimento convencional e sob irradiação de Microondas utilizando forno doméstico e científico (Esquema 1). Em todos os casos, foi possível observar a formação do 2-[(R)-2,6-dimetileptil-5-enil]-1-[(R)-3,7-dimetiloctil-6-enil]-1H-benzo[d]imidazol através da ciclização da diimina intermediária gerada in situ. A metodologia foi estendida a outros aldeídos, o que permitiu a obtenção de vários benzimidazóis 1,2-dissubstituídos com rendimentos que variaram entre 65 e 92 %.
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spelling 2020-03-17T17:10:46Z2020-03-17T17:10:46Z2009-01-26http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5009Neste trabalho foi realizado o estudo da condensação entre o citronelal e 1,2-fenilenodiamino na presença de SiO2/ZnCl2 (25%) e em meio livre de solvente. A reação foi realizada a temperatura ambiente, sob aquecimento convencional e sob irradiação de Microondas utilizando forno doméstico e científico (Esquema 1). Em todos os casos, foi possível observar a formação do 2-[(R)-2,6-dimetileptil-5-enil]-1-[(R)-3,7-dimetiloctil-6-enil]-1H-benzo[d]imidazol através da ciclização da diimina intermediária gerada in situ. A metodologia foi estendida a outros aldeídos, o que permitiu a obtenção de vários benzimidazóis 1,2-dissubstituídos com rendimentos que variaram entre 65 e 92 %.This work was the study of condensation between Citronellal and 1,2-phenylenediamine in presence of SiO2/ZnCl2 (25%) and solvent-free environment. The reaction was carried out at room temperature, under conventional heating and irradiation of a domestic microwave oven and using scientific (Diagram 1). In all cases, it was possible to observe the formation of 2 - [(R) -2,6-dimetileptil-5-enyl]-1-[(R)-3,7-dimetiloctil-6-enyl]-1H-benz[d]imidazole by cyclization of the intermediate diimino generated in situ. The methodology was extended to other aldehydes, which allowed the taking of several benzimidazoles 1,2-dissubstituides with incomes ranging between 65 and 92%.porUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilInstituto de Química e GeociênciasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICABenzimidazóisCitronelal1,2-fenilenodiaminoBenzimidazolesCitronellal1,2-fenilenodiamineSíntese de Benzimidazóis a partir da Condensação do Citronelal e outros aldeídos com 1,2-fenilenodiamino, utilizando SiO2/ZnCl2 e em Meio Livre de SolventeSynthesis of Benzimidazoles from the Condensation of Citronellal and other aldehydes with 1,2-fenilenodiamine, using SiO2/ZnCl2 and Solvent Freeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/8629862746439095http://lattes.cnpq.br/0978329001891199Jacob, Raquel GuimarãesDutra, Luiz Gustavoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Luiz_Gustavo_Dutra.pdf.txtDissertacao_Luiz_Gustavo_Dutra.pdf.txtExtracted texttext/plain106894http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5009/6/Dissertacao_Luiz_Gustavo_Dutra.pdf.txt59ceed836ddf3859e17b1b7bd02703cdMD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Luiz_Gustavo_Dutra.pdf.jpgDissertacao_Luiz_Gustavo_Dutra.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1367http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5009/7/Dissertacao_Luiz_Gustavo_Dutra.pdf.jpg93ac4973a8336dcfb95e6630f0ab22b9MD57open accessORIGINALDissertacao_Luiz_Gustavo_Dutra.pdfDissertacao_Luiz_Gustavo_Dutra.pdfapplication/pdf1227550http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/5009/1/Dissertacao_Luiz_Gustavo_Dutra.pdf95ffcf649a48db6f55b4fb7dc29fa01bMD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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