A importância do substituinte orgânico de selênio para a atividade antioxidante de 7-cloro-4-(fenilselanil)quinolina
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Data de Publicação: | 2017 |
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Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10413 |
Resumo: | Os compostos à base de quinolina apresentam muitas propriedades biológicas, sendo relatados especialmente como antioxidantes. Este estudo investigou o efeito antioxidante de 7-cloro-4-(fenilselanil)quinolina (PSQ), um composto à base de quinolina com um substituinte organosselênio, contra o estresse oxidativo induzido pelo nitroprussiato de sódio (NPS) nos cérebros de camundongos. Um segundo objetivo foi verificar a importância do substituinte fenilselanil na estrutura da quinolina para o efeito antioxidante do composto. Neste contexto, o efeito antioxidante do PSQ foi comparado com um composto à base de quinolina sem o substituinte organosselênio (7-cloroquinolina [QN]). Os camundongos Swiss machos primeiramente foram tratados com o PSQ ou QN na dose de 50 mg/kg (intragastricamente). Trinta minutos após esses tratamentos, o NPS (0,335 μmol/sítio) foi injetado intracerebroventricular. Após 1 hora da administração do NPS, os animais foram sacrificados e os cérebros foram removidos para as análises bioquímicas. Foram realizadas a determinação dos níveis de substâncias reativas do ácido tiobarbitúrico (TBARS), de proteína carbonilada (PC) e de tiois não-proteicos (NPSH), bem como a atividade das enzimas catalase (CAT), glutationa-S- transferase (GST) e δ-aminolevulinato desidratase (δ-ALA-D). O NPS aumentou os níveis de TBARS e PC e reduziu as defesas antioxidantes enzimáticas (atividade da CAT e GST) e não enzimáticas (níveis de NPSH) e inibiu a atividade δ-ALA-D no cérebro dos animais. O PSQ protegeu contra todas as alterações bioquímicas causadas pelo NPS no cérebro dos camundongos, enquanto o tratamento com o QN apenas protegeu parcialmente o aumento nos níveis de TBARS e não protegeu contra alterações as demais alterações induzidas pelo NPS. Em conclusão, os resultados mostraram que o PSQ, um derivado de quinolina contento um substituinte organosselênio, apresentou efeito antioxidante contra o estresse oxidativo cerebral induzido por NPS em camundongos. Além disso, o grupo fenilselanil presente na estrutura do composto é crítico para a atividade antioxidante do PSQ. |
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2023-10-18T21:11:27Z2023-10-18T21:11:27Z2017-08-22VOGT, Ane Gabriela. A importância do substituinte orgânico de selênio para a atividade antioxidante de 7-cloro-4-(fenilselanil)quinolina. 2017. 83f. Dissertação (Mestrado em Bioquímica e Bioprospecção) - Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2017.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10413Os compostos à base de quinolina apresentam muitas propriedades biológicas, sendo relatados especialmente como antioxidantes. Este estudo investigou o efeito antioxidante de 7-cloro-4-(fenilselanil)quinolina (PSQ), um composto à base de quinolina com um substituinte organosselênio, contra o estresse oxidativo induzido pelo nitroprussiato de sódio (NPS) nos cérebros de camundongos. Um segundo objetivo foi verificar a importância do substituinte fenilselanil na estrutura da quinolina para o efeito antioxidante do composto. Neste contexto, o efeito antioxidante do PSQ foi comparado com um composto à base de quinolina sem o substituinte organosselênio (7-cloroquinolina [QN]). Os camundongos Swiss machos primeiramente foram tratados com o PSQ ou QN na dose de 50 mg/kg (intragastricamente). Trinta minutos após esses tratamentos, o NPS (0,335 μmol/sítio) foi injetado intracerebroventricular. Após 1 hora da administração do NPS, os animais foram sacrificados e os cérebros foram removidos para as análises bioquímicas. Foram realizadas a determinação dos níveis de substâncias reativas do ácido tiobarbitúrico (TBARS), de proteína carbonilada (PC) e de tiois não-proteicos (NPSH), bem como a atividade das enzimas catalase (CAT), glutationa-S- transferase (GST) e δ-aminolevulinato desidratase (δ-ALA-D). O NPS aumentou os níveis de TBARS e PC e reduziu as defesas antioxidantes enzimáticas (atividade da CAT e GST) e não enzimáticas (níveis de NPSH) e inibiu a atividade δ-ALA-D no cérebro dos animais. O PSQ protegeu contra todas as alterações bioquímicas causadas pelo NPS no cérebro dos camundongos, enquanto o tratamento com o QN apenas protegeu parcialmente o aumento nos níveis de TBARS e não protegeu contra alterações as demais alterações induzidas pelo NPS. Em conclusão, os resultados mostraram que o PSQ, um derivado de quinolina contento um substituinte organosselênio, apresentou efeito antioxidante contra o estresse oxidativo cerebral induzido por NPS em camundongos. Além disso, o grupo fenilselanil presente na estrutura do composto é crítico para a atividade antioxidante do PSQ.The quinoline-based compounds have been reported for many biological properties, especially as antioxidants. This study investigated the antioxidant effect of 7-chloro- 4-(phenylselanyl)quinoline (PSQ), a quinoline-based compound with organoselenium substituent, against oxidative stress induced by sodium nitroprusside (SNP) in brains of mice. A second objective was to verify the importance of phenylselanyl group in quinoline structure to antioxidant effect of compound. In this context, antioxidant effect of PSQ was compared with a quinoline-based compound without organoseleniun substituent (7-chloro-quinoline [QN]). Male Swiss mice were treated with PSQ or QN at dose of 50 mg/kg (intragastrically). Thirty minutes after these treatments, SNP (0,335 μmol/site) was injected intracerebroventriculary. After 1 hour of NPS administration, animals were sacrificed and the brains were removed for biochemistry analysis. Thiobarbituric acid reactive species (TBARS), protein carbonyl (PC) and non-protein thiol (NPSH) levels, as well as catalase (CAT), glutathione S transferase (GST) and δ –aminolevulinate dehydratase (δ-ALA-D) activities were determined. SNP increased TBARS and PC levels, and reduced the enzymatic (CAT and GST activities) and non-enzymatic (NPSH levels) antioxidant defenses and inhibited the δ-ALA-D activity in the brains of animals. PSQ protected against all biochemical alterations caused by NPS in mouse brain, while the treatment with QN only partially protected the increase on the TBARS levels and did not protected against other changes induced by NPS. In conclusion, these results showed that the PSQ, a quinoline-based compound with organoselenium substituent, presented antioxidant effect against oxidative stress induced by SNP in brains of mice. Moreover, the phenylselanyl group present in quinoline structure is critical for antioxidant activity of PSQ.Sem bolsaporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em Bioquímica e BioprospecçãoUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS BIOLOGICASBIOQUIMICAQuinolinaSelênioAntioxidanteEstresse oxidativoNitroprussiato de sódioCérebroQuinolineSeleniumAntioxidantOxidative stressSodium nitroprussideBrainA importância do substituinte orgânico de selênio para a atividade antioxidante de 7-cloro-4-(fenilselanil)quinolinainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/3420684025232526Wilhelm, Ethel Antuneshttp://lattes.cnpq.br/2247558205680051Luchese, CristianeVogt, Ane Gabrielareponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao Ane Gabriela Vogt.pdfDissertacao Ane Gabriela Vogt.pdfapplication/pdf2650871http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10413/1/Dissertacao%20Ane%20Gabriela%20Vogt.pdf1c9d6a4a554aada0c978bc90acc1e4d1MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10413/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTDissertacao Ane Gabriela Vogt.pdf.txtDissertacao Ane Gabriela Vogt.pdf.txtExtracted texttext/plain132539http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10413/3/Dissertacao%20Ane%20Gabriela%20Vogt.pdf.txt414bfdee4ce82b6d32fc000a686ec7cdMD53open accessTHUMBNAILDissertacao Ane Gabriela Vogt.pdf.jpgDissertacao Ane Gabriela Vogt.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1219http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10413/4/Dissertacao%20Ane%20Gabriela%20Vogt.pdf.jpga70ee7834bd2661e7ccb06e8393b4b42MD54open accessprefix/104132023-10-19 03:01:02.983open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-19T06:01:02Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false |
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