Síntese e identificação de tiazolidinonas derivadas da 3-picolilamina e de tiazinanonas derivadas da 1-(2–aminoetil) piperidina

• Autor(a) principal: Duval, Auri Rocha
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
• Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8424
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; Tiazolidinonas; Tiazinanonas; 3-picolilamina; 1-(2-aminoetil) piperidina; Ultrassom; Sonoquímica; Thiazolidinones; Thiazinanones; 3-picolylamine; 1-(2-aminoethyl) piperidine; Ultrasound; Sonochemistry

O presente trabalho apresenta a síntese de 1,3-tiazolidin-4-onas: a) via metodologia de aquecimento térmico convencional através de reação multicomponente entre 3-(aminometil)piridina (3-picolilamina), quinze benzaldeídos (R-PhCHO, onde R= 2-NO2, 3-NO2, 4-NO2, 2-F, 3-F, 4-F, 2-Cl, 4- Cl, 2-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3, 4-CH3, 2-OH, 3-OH e 4-OH) e ácido mercaptoacético por quatro horas, em refluxo de tolueno, com rendimentos de 59 a 97%; b) via ultrassom através da reação multicomponente “one-pot” entre 3-(aminometil)piridina (3-picolilamina), seis benzaldeídos (R-PhCHO, onde R= 4-NO2, 4-F, 4-Cl, 4-OCH3, 4-CH3 e 4-OH) e o ácido mercaptoacético por dez minutos em tolueno com rendimentos de 30 a 78%. O trabalho também apresenta a síntese de 1,3-tiazinan-4-onas: a) via metodologia de aquecimento térmico convencional através de reação multicomponente “one-pot” entre 2-(aminoetil)piperidina, dezenove benzaldeídos (R-PhCHO, onde R= 3-NO2, 4-NO2, 2-F, 3-F, 4-F, 2-Cl, 4-Cl, 2- OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3, 4-CH3, 3-Cl, 2,4-Cl, 2,6-Cl, 2,3-OCH3, 2,4-OCH3, 2,5- OCH3, 3,4-OCH3 e 2-Cl,6-F) e ácido mercaptopropiônico por seis horas em refluxo de tolueno com rendimentos de 38 a 99%; b) via ultrassom através da reação multicomponente entre 2-(aminoetil)piperidina, dezenove benzaldeídos (R-PhCHO, onde R= 3-NO2, 4-NO2, 2-F, 3-F, 4-F, 2-Cl, 4-Cl, 2-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3, 4-CH3, 3-Cl, 2,4-Cl, 2,6-Cl, 2,3-OCH3, 2,4-OCH3, 2,5-OCH3, 3,4-OCH3 e 2-Cl,6-F) e ácido mercaptopropiônico por trinta minutos em tolueno com rendimentos de 37 a 86%. Os compostos sintetizados tiveram seus pontos de fusão determinados e foram caracterizados e identificados por Espectrometria de Massas e Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C.