Síntese de análogos da curcumina e avaliação in vitro da sua atividade antitumoral em câncer de bexiga

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Flores, Chayane Porto
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10649
Resumo: O câncer de bexiga é uma das principais causas de morte por câncer no mundo. A curcumina, um composto fenólico de coloração amarela encontrado no rizoma da cúrcuma, tem demostrado potencial quimiopreventivo e quimioterápico. Nesse contexto, o presente trabalho objetivou sintetizar cinco derivados de curcumina, a partir de cinco diferentes aldeídos aromáticos, bem como avaliar o potencial citotóxico dos compostos contra uma linhagem celular de câncer de bexiga 5637 e uma linhagem não tumoral CHO-K1. Os compostos foram obtidos com rendimentos entre 50% e 90% e analisados por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massa (GC-MS). O composto 5 exibiu a maior atividade citotóxica entre os compostos testados contra a linhagem 5637, inibindo 50% do crescimento celular após 24 horas de exposição a uma concentração de 9,5μM. Além disso, os compostos 2, 3 e 4 demonstraram boas atividades contra a linhagem de câncer da bexiga, inibindo mais do que 50% do crescimento das células após 24h de exposição. Os compostos demostraram ainda uma menor citotoxidade sobre a linhagem não tumoral CHO-K1.
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Os compostos foram obtidos com rendimentos entre 50% e 90% e analisados por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massa (GC-MS). O composto 5 exibiu a maior atividade citotóxica entre os compostos testados contra a linhagem 5637, inibindo 50% do crescimento celular após 24 horas de exposição a uma concentração de 9,5μM. Além disso, os compostos 2, 3 e 4 demonstraram boas atividades contra a linhagem de câncer da bexiga, inibindo mais do que 50% do crescimento das células após 24h de exposição. Os compostos demostraram ainda uma menor citotoxidade sobre a linhagem não tumoral CHO-K1.Bladder cancer is one of the leading causes of cancer-related death in the world. Curcumin, a spice found in curry powder, is receiving considerable attention as a possible chemopreventative and chemotherapeutic. This work was performed to synthesize five curcumin derivatives, from five different aromatic aldehydes, as well as evaluate their cytotoxic potential against human bladder cancer 5637 and non cancer cell line CHO-K1. The compounds were obtained in yields ranging between 50 % and 90 % and analyzed by Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry (CG-MS). Compound 5 displayed the highest cytotoxic activity of all the compounds tested against the 5637 cells, inhibiting 50% of the cells growth after 24h of exposure at a concentration of 9,5µM. In addition, compounds 2, 3 and 4 demonstrated good activities against bladder cancer cell line, inhibiting more than 50% of the cells growth after 24h of exposure. Our results also showed that the synthetized compounds have low cytotoxic effect against cell line CHO-K1.porUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em Bioquímica e BioprospecçãoUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS AGRARIASBIOQUIMICACâncer de bexigaCompostos sintéticosCurcuminaAnticancerígenoAtividade citotóxicaBladder CancerSynthetic compoundsCurcuminAnticancerCytotoxic activitySíntese de análogos da curcumina e avaliação in vitro da sua atividade antitumoral em câncer de bexigainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/4730414285108023http://lattes.cnpq.br/5521061970424848Pereira, Claudio Martin Pereira dehttp://lattes.cnpq.br/5722353488752184Collares, Tiago VeirasFlores, Chayane Portoreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Chayane_Porto_Flores.pdfDissertacao_Chayane_Porto_Flores.pdfapplication/pdf1872342http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10649/1/Dissertacao_Chayane_Porto_Flores.pdff0528dc53c35cda544d93dc876e81314MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10649/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTDissertacao_Chayane_Porto_Flores.pdf.txtDissertacao_Chayane_Porto_Flores.pdf.txtExtracted texttext/plain68766http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10649/3/Dissertacao_Chayane_Porto_Flores.pdf.txtad7272298250a1d91e8acc1c5191b450MD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Chayane_Porto_Flores.pdf.jpgDissertacao_Chayane_Porto_Flores.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1271http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10649/4/Dissertacao_Chayane_Porto_Flores.pdf.jpgb1a78f2e15e91d6d9c40cd79c2f5f16aMD54open accessprefix/106492023-11-08 03:01:38.636open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-11-08T06:01:38Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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