Síntese de selenetos de bis-vinila e bromoalquenos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Barcellos, Angelita Manke
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14296
Resumo: Foi desenvolvido um protocolo simples e eficiente para a preparação de selenetos de bis-vinila via adição regio- e estereosseletiva de espécies de seleneto de sódio à alquinos arílicos. Estas espécies nucleofílicas são geradas in situ, a partir da reação entre selênio elementar e NaBH 4 . Diferentes selenetos de bis-vinila foram obtidos em rendimentos moderados a excelentes, apresentando seletividade para o isômero de configuração (Z,Z), sob aquecimento de 60 ou 90 °C utilizando PEG-400 como solvente da reação. Além disso, foi desenvolvido um novo método de hidrodebromação estereosseletiva de 1,1-dibromoalquenos utilizando quantidades catalíticas de espécies nucleofílicas de telúrio, geradas in situ a partir da reação entre telúrio elementar e NaBH 4 . Assim, os (E)-bromoalquenos foram isolados em rendimentos moderados a excelentes. Ainda, uma alta estereosseletividade foi observada quando utilizados os 1,1-dibromoarilalquenos, tornando uma alternativa promissora para futuras aplicações em síntese orgânica.
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Além disso, foi desenvolvido um novo método de hidrodebromação estereosseletiva de 1,1-dibromoalquenos utilizando quantidades catalíticas de espécies nucleofílicas de telúrio, geradas in situ a partir da reação entre telúrio elementar e NaBH 4 . Assim, os (E)-bromoalquenos foram isolados em rendimentos moderados a excelentes. Ainda, uma alta estereosseletividade foi observada quando utilizados os 1,1-dibromoarilalquenos, tornando uma alternativa promissora para futuras aplicações em síntese orgânica.A simple and efficient protocol to prepare divinyl selenides has been developed by the regio- and stereoselective addition of sodium selenide species to aryl alkynes. The nucleophilic species was generates in situ, from the reaction of elemental selenium with NaBH 4 . Several divinyl selenides were obtained in moderate to excellent yields with selectivity for the (Z,Z)-isomer, these were carried out at 60 or 90 °C utilizing PEG-400 as the solvent. Further, we described a new method to the stereoselective hydrodebromination of 1,1-dibromoalkenes using a catalytic amount of the nucleophilic species of tellurium, generated in situ by the reaction of elemental tellurium with NaBH 4 . By this methodology, (E)-bromoalkenes were obtained in moderate to excellent yields. Furthermore, a high stereoselectivity for the (E)-isomer was observed when 1,1-dibromoarylalkenes were used, thus becoming a promising alternative for future applications in organic synthesis.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICABromoalquenoCalcogenoalquenoPEG-400SelênioTelúrioBromoalkenesChalcogenalkenesSeleniumTelluriumSíntese de selenetos de bis-vinila e bromoalquenosSynthesis of divinyl selenides and bromoalkenesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttps://orcid.org/0000-0002-9887-9089http://lattes.cnpq.br/3362240071203001https://orcid.org/0000-0003-0359-0811http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Perin, GelsonBarcellos, Angelita Mankereponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALTese_Angelita_Barcellos.pdfTese_Angelita_Barcellos.pdfapplication/pdf7781864http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14296/1/Tese_Angelita_Barcellos.pdff5c3c1738afaadabdde0bbd7dfd87820MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14296/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTTese_Angelita_Barcellos.pdf.txtTese_Angelita_Barcellos.pdf.txtExtracted texttext/plain154173http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14296/3/Tese_Angelita_Barcellos.pdf.txtf3f7930736a1880b21c0a5c0c7773033MD53open accessTHUMBNAILTese_Angelita_Barcellos.pdf.jpgTese_Angelita_Barcellos.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1306http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14296/4/Tese_Angelita_Barcellos.pdf.jpg1a24de7c69fb1f0bdbe1fb193f9bfb64MD54open accessprefix/142962024-10-15 03:04:38.235open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2024-10-15T06:04:38Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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