Metacrilato piperonílico: coiniciador copolimerizável para composição de sistemas de polimerização fotoiniciada
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Data de Publicação: | 2017 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://repositorio.ufpel.edu.br/handle/prefix/3638 |
Resumo: | A evolução dos materiais odontológicos vem contribuindo para que se consiga al-cançar a excelência em procedimentos estéticos. Diversos fatores clínicos motivam novos estudos para desenvolvimento de materiais que consigam atingir proprieda-des ópticas, mecânicas e biológicas semelhantes ao elemento dental. Assim, esta pesquisa busca contribuir para a evolução desses materiais por meio de estudos in vitro. Portanto os objetivos deste trabalho foram realizar a síntese de uma molécula, o metacrilato piperonílico, por meio de uma rota de sintese alternativa à utilização do cloreto de metacriloila, com tocixidade conhecida, e analisar se essa moléula possui potencial de atuação como um coiniciador alternativo copolimerizável para composi-ção de sistemas de polimerização radicalar fotoiniciada com tecnologia de alto de-sempenho e biocompatibilidade. Para a síntese do metacrilato piperonílico, o álcool piperonílico foi esterificado utilizando o anidrido metacrilato. O produto obtido foi pu-rificado e posteriormente submetido à ressonância magnética nuclear protônica e espectroscopia no infravermelho para confirmação da estrutura. Adesivos convenci-onais foram desenvolvidos utilizando uma resina adesiva modelo, composta por 50% de bisfenol a glicidil metacrilato (Bis-GMA), 25% de 2-hidroxietil metacrilato (HEMA) e 25% de trietilenoglicol dimetacrilato (TEGDMA). Canforoquinona (CQ) na concen-tração 1% molar foi utilizada como fotoiniciador da polimerização da resina modelo, a qual foi adicionada de diferentes coiniciadores constituindo os seguintes grupos experimentais: metacrilato piperonílico (PipeM Adesivo) e EDAB (EDAB Adesivo) constituindo sistemas binários de fotoativação. Adicionalmente um grupo com adesi-vo de referência comercial Scotch Bond Multi Purpouse - 3M (SBMP Adesivo) foi avaliado. As propriedades físico-químicas, mecânicas, microbiologicas e biológicas do polímero formado pelos adesivos experimentais foram avaliadas utilizando as metodologias de cinética e taxa de polimerização, resistência à mini-flexão, módulo de elasticidade, sorção e solubilidade, resistência de união ao microcisalhamento 10 (MPa) em esmalte e dentina bovina, caracterização da camada híbrida em micros-cópio eletrônico de varredura (MEV), teste antimicrobiano de contato direto modifi-cado e avaliação da sua citotoxidade. Os resultados obtidos foram tabulados e a análise estatística realizada de acordo com o ensaio. O PipeM adesivo apresentou maior grau de conversão, menor sorção e solubilidade em água quando relacionado aos demais grupos. O grupo PipeM foi semelhante apenas ao grupo EDAB no teste de resistência de união ou microcisalhamento em dentina. Em todos os outros tes-tes, os grupos foram semelhantes (p <0,05). A porcentagem de viabilidade celular avaliada após 24h mostrou que os grupos experimentais foram semelhantes à refe-rência comercial apresentando viabilidade celular próxima de 100%. Em suma o me-tacrilato piperonílico apresentou desempenho semelhante ou superior à amina terci-ária, com a vantagem de apresentar maior biocompatibilidade em função de seu po-tencial de copolimerização, representando ser um coiniciador alternativo para com-posições fotopolimerizáveis. |
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Assim, esta pesquisa busca contribuir para a evolução desses materiais por meio de estudos in vitro. Portanto os objetivos deste trabalho foram realizar a síntese de uma molécula, o metacrilato piperonílico, por meio de uma rota de sintese alternativa à utilização do cloreto de metacriloila, com tocixidade conhecida, e analisar se essa moléula possui potencial de atuação como um coiniciador alternativo copolimerizável para composi-ção de sistemas de polimerização radicalar fotoiniciada com tecnologia de alto de-sempenho e biocompatibilidade. Para a síntese do metacrilato piperonílico, o álcool piperonílico foi esterificado utilizando o anidrido metacrilato. O produto obtido foi pu-rificado e posteriormente submetido à ressonância magnética nuclear protônica e espectroscopia no infravermelho para confirmação da estrutura. 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As propriedades físico-químicas, mecânicas, microbiologicas e biológicas do polímero formado pelos adesivos experimentais foram avaliadas utilizando as metodologias de cinética e taxa de polimerização, resistência à mini-flexão, módulo de elasticidade, sorção e solubilidade, resistência de união ao microcisalhamento 10 (MPa) em esmalte e dentina bovina, caracterização da camada híbrida em micros-cópio eletrônico de varredura (MEV), teste antimicrobiano de contato direto modifi-cado e avaliação da sua citotoxidade. Os resultados obtidos foram tabulados e a análise estatística realizada de acordo com o ensaio. O PipeM adesivo apresentou maior grau de conversão, menor sorção e solubilidade em água quando relacionado aos demais grupos. O grupo PipeM foi semelhante apenas ao grupo EDAB no teste de resistência de união ou microcisalhamento em dentina. Em todos os outros tes-tes, os grupos foram semelhantes (p <0,05). A porcentagem de viabilidade celular avaliada após 24h mostrou que os grupos experimentais foram semelhantes à refe-rência comercial apresentando viabilidade celular próxima de 100%. Em suma o me-tacrilato piperonílico apresentou desempenho semelhante ou superior à amina terci-ária, com a vantagem de apresentar maior biocompatibilidade em função de seu po-tencial de copolimerização, representando ser um coiniciador alternativo para com-posições fotopolimerizáveis.The evolution of dental materials has been contributing to their success in cosmetic procedures. Several clinical factors motivate new studies to develop materials that achieve optical, mechanical and biological properties similar to the dental element. Thus, this research seeks to contribute to the evolution of these materials through in vitro studies. Therefore, the objectives of this work are to carry out the synthesis of a molecule, piperonyl methacrylate, by means of an alternative route to the use of methacryloyl chloride, with known toxicity, and to analyze if this molecule has poten-tial of acting as an alternative copolymerizable coinitiator for the composition of radi-cal polymerization systems photoinitiated with technology of high performance and biocompatibility. For the synthesis of piperonyl methacrylate, piperonyl alcohol was esterified using methacrylic anhydride. The product obtained was purified and sub-sequently subjected to proton magnetic resonance and infrared spectroscopy to con-firm the structure. Conventional adhesives were developed using an adhesive resin model, composed of 50% bisphenol A glycidyl methacrylate (Bis-GMA), 25% 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) and 25% triethyleneglycol dimethacrylate (TEGDMA). Canforquinone (CQ) at 1 mol% concentration was used as a photoinitia-tor of the polymerization of the model resin, which it was added with different co-initiators constituting the following experimental groups: piperonyl methacrylate (Pi-peM Adhesive) and EDAB (EDAB Adhesive), constituting binary photoactivation sys-tems. In addition, the Scotch Bond Multi Purpose-3M commercial reference adhesive (SBMP Adhesive) was evaluated. The physicochemical, mechanical, microbiological and biological properties of the polymer formed by the experimental adhesives were evaluated using polymerization kinetics methodologies, mini-flexural strength, modu-lus of elasticity, water sorption and solubility, enamel and dentin micro-shear bond strength (MPa) and performed the characterization of the hybrid layer under scanning electron microscope (SEM), Modified direct contact antimicrobial test and evaluation 12 of its cytotoxicity. The results obtained, were tabulated and the statistical analysis performed according to the assay. The PipeM adhesive showed a higher degree of conversion, lower sorption and solubility in water when related to the other groups. The PipeM group was similar only to the EDAB group in the bond strength test or dentin microcracking. In all other tests, the groups were similar (p <0.05). The percentage of cell viability evaluated after 24h showed that the experimental groups were similar to the commercial reference, presenting cell viability close to 100%. In summary, the piperonyl methacrylate presented similar or superior perfor-mance to the tertiary amine, with the advantage of presenting greater biocompatibil-ity as a function of its copolymerization potential, being an alternative co-initiator for photopolymerizable compositions.Sem bolsaporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em OdontologiaUFPelBrasilFaculdade de OdontologiaCNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::ODONTOLOGIADentística operatóriaMateriais dentáriosFotoativaçãoMetacrilato piperonílico: coiniciador copolimerizável para composição de sistemas de polimerização fotoiniciadaPiperonyl methacrylate: coinitiator copolymerizable for the composition of system of polymerization photoinitiatedinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTMetacrilato piperonílico coiniciador copolimerizável para composição de.pdf.txtMetacrilato piperonílico coiniciador copolimerizável para composição de.pdf.txtExtracted texttext/plain94027http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/3638/6/Metacrilato%20piperon%c3%adlico%20coiniciador%20copolimeriz%c3%a1vel%20para%20composi%c3%a7%c3%a3o%20de.pdf.txt72b3d4f7a5fdcc0e86eb6e73cd6daaf3MD56open accessTHUMBNAILMetacrilato piperonílico coiniciador copolimerizável para composição de.pdf.jpgMetacrilato piperonílico coiniciador copolimerizável para composição de.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1241http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/3638/7/Metacrilato%20piperon%c3%adlico%20coiniciador%20copolimeriz%c3%a1vel%20para%20composi%c3%a7%c3%a3o%20de.pdf.jpg2d42e73287edc59042efb4053ae6652fMD57open accessORIGINALMetacrilato piperonílico coiniciador copolimerizável para composição de.pdfMetacrilato piperonílico coiniciador copolimerizável para composição de.pdfapplication/pdf1224200http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/3638/1/Metacrilato%20piperon%c3%adlico%20coiniciador%20copolimeriz%c3%a1vel%20para%20composi%c3%a7%c3%a3o%20de.pdfaaa0f95ab36381591948e0528869f28cMD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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