Síntese de β-enaminonas e aminopirazóis trifluormetilados
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Data de Publicação: | 2017 |
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Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10442 |
Resumo: | No presente trabalho foi sintetizado uma série sistemática de oito aminopirazois trifluormetilados por metodologia convencional em três etapas reacionais. A primeira etapa consiste na obtenção do composto 1,1,1-trifluor-4,4-dietoxi-3-buten-2-ona (97%) através da reação com trietil ortoacetato, anidrido trifluoroacético, piridina como base e em solvente clorofórmio. Posteriormente estes foram usados como material de partida em reações com onze diferentes aminas: (4-(2-aminoetil)morfolina, N-(3- aminopropil)piperidina, (aminometil)ciclohexano, 2-(aminometil)furano, 3-(aminometil)piridina, 2-(aminometil)piridina, 2-aminopiridina, 1-(2-aminoetil)piperidina, 1-(2-aminoetil)pirrolidina, 1-(2-aminoetil)piperazina e N1,N1-dietilpropan-1,3-diamina),para a formação das substâncias 4-amino-4-etoxi-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-onas (β-enaminonas) com bons rendimentos (60-97%), a temperatura de 25 °C, 18 horas de reação em acetonitrila. A terceira etapa consiste na obtenção do pirazol trifluormetilado reagindo as β-enaminonas com o dihidro cloridrato de hidrazina, trietilamina como base, etanol como solvente em temperatura de 78 °C em um período de 48 horas,em bons rendimentos (50-84%). Desta forma foram obtidos dezoito compostos trifluormetilados inéditos. As estruturas foram confirmadas e identificadas por RMN de 1H e 13C e CG/EM. |
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2023-10-19T15:33:38Z2023-10-192023-10-19T15:33:38Z2017-07-14GOULART, Taís Barcelos. Síntese de β-enaminonas e aminopirazóis trifluormetilados. 2017.104 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2017.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10442No presente trabalho foi sintetizado uma série sistemática de oito aminopirazois trifluormetilados por metodologia convencional em três etapas reacionais. A primeira etapa consiste na obtenção do composto 1,1,1-trifluor-4,4-dietoxi-3-buten-2-ona (97%) através da reação com trietil ortoacetato, anidrido trifluoroacético, piridina como base e em solvente clorofórmio. Posteriormente estes foram usados como material de partida em reações com onze diferentes aminas: (4-(2-aminoetil)morfolina, N-(3- aminopropil)piperidina, (aminometil)ciclohexano, 2-(aminometil)furano, 3-(aminometil)piridina, 2-(aminometil)piridina, 2-aminopiridina, 1-(2-aminoetil)piperidina, 1-(2-aminoetil)pirrolidina, 1-(2-aminoetil)piperazina e N1,N1-dietilpropan-1,3-diamina),para a formação das substâncias 4-amino-4-etoxi-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-onas (β-enaminonas) com bons rendimentos (60-97%), a temperatura de 25 °C, 18 horas de reação em acetonitrila. A terceira etapa consiste na obtenção do pirazol trifluormetilado reagindo as β-enaminonas com o dihidro cloridrato de hidrazina, trietilamina como base, etanol como solvente em temperatura de 78 °C em um período de 48 horas,em bons rendimentos (50-84%). Desta forma foram obtidos dezoito compostos trifluormetilados inéditos. As estruturas foram confirmadas e identificadas por RMN de 1H e 13C e CG/EM.In the present work a systematic series of eight-aminopyrazoles trifluoromethylates was synthesized by conventional methodology in three reactional steps. The first step is to obtain the compound 1,1,1-trifluoro-4,4-diethoxy-3-buten-2-one (97%) by reaction with triethylorthoacetate, trifluoroacetic anhydride, pyridine as the base and in chloroform solvent. Subsequently these were used as starting materials in reactions with eleven different amines, where (4-(2-aminoethyl)morpholine, N-(3-aminopropyl)piperidine, (aminomethyl)cyclohexane, 2-(aminomethyl)furan, 3-(aminomethyl)pyridine, 2-(aminomethyl)pyridine, 2-aminopyridine, 1-(2-aminoethyl)piperidine, 1-(2-aminoethyl)pyrrolidine, 1-(2-aminoethyl) piperazine and N, N-diethylpropane-1,3-diamine), the second reaction step was carried out in acetonitrile at room temperature over a period of 18 hours to form 4-amino-4-ethoxy-1,1 , 1-trifluorobut-3-en-2-ones (β-enaminones) in good yields (60-97%). The latter step consists in the formation of the Pirazol trifluoromethylated by reacting the β-enaminones with the hydrazine dihydrochloride, triethylamine as the base in ethanol as the solvent at a temperature of 78 ° C over a period of 48 hours in yields of (50-84%). NMR and GC/MS In this way, eighteen novel trifluoromethyl compounds were obtained in the literature structures were by NMR1H e 13C e GC/MS.Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICATrifluormetiladoβ-enaminonaAminopirazólHeterecicloTrifluoromethylβ-enaminoneAminopyrazoleHeterocycleSíntese de β-enaminonas e aminopirazóis trifluormetiladosSynthesis of trifluoromethylated and aminopyrazolesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://orcid.org/0000-0002-5540-6185http://lattes.cnpq.br/2864324782978352https://orcid.org/0000-0003-2577-5323http://lattes.cnpq.br/8974631592328450Cunico Filho, Wilson JoãoGoulart, Taís Barcelosreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Tais_Goulart.pdfDissertacao_Tais_Goulart.pdfapplication/pdf6719878http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10442/1/Dissertacao_Tais_Goulart.pdf044cb323f079f41bcd6ca43b1d3adcf5MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10442/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTDissertacao_Tais_Goulart.pdf.txtDissertacao_Tais_Goulart.pdf.txtExtracted texttext/plain92336http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10442/3/Dissertacao_Tais_Goulart.pdf.txt632d958186bd50889a0336a7f34da246MD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Tais_Goulart.pdf.jpgDissertacao_Tais_Goulart.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1281http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10442/4/Dissertacao_Tais_Goulart.pdf.jpgb1b17596d05907ed2800200c6533a9b7MD54open accessprefix/104422023-10-20 03:01:11.57open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/10442TElDRU7Dh0EgREUgRElTVFJJQlVJw4fDg08gTsODTy1FWENMVVNJVkEKCkkgLSBDb20gYSBhcHJlc2VudGHDp8OjbyBkZXN0YSBsaWNlbsOnYSwgdm9jw6ogKG8ocykgYXV0b3IoZXMpIG91IG8gdGl0dWxhciBkb3MgZGlyZWl0b3MgZGUgYXV0b3IpIGNvbmNlZGUgYW8gUmVwb3NpdMOzcmlvIApJbnN0aXR1Y2lvbmFsIChSSSkgZGEgVW5pdmVyc2lkYWRlIEZlZGVyYWwgZGUgUGVsb3RhcyAoVUZQZWwpIG8gZGlyZWl0byBuw6NvLWV4Y2x1c2l2byBkZSByZXByb2R1emlyLCB0cmFkdXppciAKKGNvbmZvcm1lIGRlZmluaWRvIGFiYWl4byksIGUvb3UgZGlzdHJpYnVpciBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gKGluY2x1aW5kbyBvIHJlc3VtbykgcG9yIHRvZG8gbyBtdW5kbyBubyBmb3JtYXRvIGltcHJlc3NvIAplIGVsZXRyw7RuaWNvIGUgZW0gcXVhbHF1ZXIgbWVpbywgaW5jbHVpbmRvIG9zIGZvcm1hdG9zIMOhdWRpbyBvdSB2w61kZW87CgpJSSAtIFZvY8OqIGNvbmNvcmRhIHF1ZSBvIFJJIGRhIFVGUGVsIHBvZGUsIHNlbSBhbHRlcmFyIG8gY29udGXDumRvLCB0cmFuc3BvciBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gcGFyYSBxdWFscXVlciBtZWlvIG91IGZvcm1hdG8gCnBhcmEgZmlucyBkZSBwcmVzZXJ2YcOnw6NvOwoKSUlJIC0gVm9jw6ogdGFtYsOpbSBjb25jb3JkYSBxdWUgbyBSSSBkYSBVRlBlbCBwb2RlIG1hbnRlciBtYWlzIGRlIHVtYSBjw7NwaWEgZGUgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbyBwYXJhIGZpbnMgZGUgc2VndXJhbsOnYSwgYmFja3VwIAplIHByZXNlcnZhw6fDo287CgpJViAtIFZvY8OqIGRlY2xhcmEgcXVlIGEgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbyDDqSBvcmlnaW5hbCBlIHF1ZSB2b2PDqiB0ZW0gbyBwb2RlciBkZSBjb25jZWRlciBvcyBkaXJlaXRvcyBjb250aWRvcyBuZXN0YSBsaWNlbsOnYS4gClZvY8OqIHRhbWLDqW0gZGVjbGFyYSBxdWUgbyBkZXDDs3NpdG8gZGEgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbywgcXVlIHNlamEgZGUgc2V1IGNvbmhlY2ltZW50bywgbsOjbyBpbmZyaW5nZSBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcyAKZGUgbmluZ3XDqW07CgpWIC0gQ2FzbyBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gY29udGVuaGEgbWF0ZXJpYWwgcXVlIHZvY8OqIG7Do28gcG9zc3VpIGEgdGl0dWxhcmlkYWRlIGRvcyBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcywgdm9jw6ogZGVjbGFyYSBxdWUgCm9idGV2ZSBhIHBlcm1pc3PDo28gaXJyZXN0cml0YSBkbyBkZXRlbnRvciBkb3MgZGlyZWl0b3MgYXV0b3JhaXMgcGFyYSBjb25jZWRlciBhbyBSSSBkYSBVRlBlbCBvcyBkaXJlaXRvcyBhcHJlc2VudGFkb3MgCm5lc3RhIGxpY2Vuw6dhLCBlIHF1ZSBlc3NlIG1hdGVyaWFsIGRlIHByb3ByaWVkYWRlIGRlIHRlcmNlaXJvcyBlc3TDoSBjbGFyYW1lbnRlIGlkZW50aWZpY2FkbyBlIHJlY29uaGVjaWRvIG5vIHRleHRvIApvdSBubyBjb250ZcO6ZG8gZGEgcHVibGljYcOnw6NvIG9yYSBkZXBvc2l0YWRhOwoKVkkgLSBDQVNPIEEgUFVCTElDQcOHw4NPIE9SQSBERVBPU0lUQURBIFRFTkhBIFNJRE8gUkVTVUxUQURPIERFIFVNIFBBVFJPQ8ONTklPIE9VIEFQT0lPIERFIFVNQSBBR8OKTkNJQSBERSBGT01FTlRPIE9VCk9VVFJBIE9SR0FOSVpBw4fDg08sIFZPQ8OKIERFQ0xBUkEgUVVFIFJFU1BFSVRPVSBUT0RPUyBFIFFVQUlTUVVFUiBESVJFSVRPUyBERSBSRVZJU8ODTyBDT01PIFRBTULDiU0gQVMgREVNQUlTIE9CUklHQcOHw5VFUyAKRVhJR0lEQVMgUE9SIENPTlRSQVRPIE9VIEFDT1JETzsKClZJSSAtIE8gUkkgZGEgVUZQZWwgc2UgY29tcHJvbWV0ZSBhIGlkZW50aWZpY2FyIGNsYXJhbWVudGUgbyBzZXUgbm9tZSBvdSBvKHMpIG5vbWUocykgZG8ocykgZGV0ZW50b3IoZXMpIGRvcyBkaXJlaXRvcyAKYXV0b3JhaXMgZGEgcHVibGljYcOnw6NvLCBlIG7Do28gZmFyw6EgcXVhbHF1ZXIgYWx0ZXJhw6fDo28sIGFsw6ltIGRhcXVlbGFzIGNvbmNlZGlkYXMgcG9yIGVzdGEgbGljZW7Dp2EuCg==Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-20T06:01:11Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false |
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