Síntese de selenofenos fundidos a benzocalcogenofenos e 4-alcóxi selenofenos via ciclização intramolecular de 1,3-diinos utilizando Oxone® e disseleneto de dibutila

• Autor(a) principal: Hellwig, Paola dos Santos
• Data de Publicação: 2020
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
• Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/13649
• topic: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA; Síntese de selenofenos; Ciclização eletrofílica; Disseleneto de dibutila; QUIMICA

No presente trabalho, foi desenvolvido um método para a síntese de selenofenos fundidos a benzo[b]calcogenofenos e 3-(butilselanil)-4-alcóxi selenofenos através da ciclização eletrofílica de derivados de 1,3-diinos. Esta ciclização foi promovida pela espécie eletrofílica de selênio gerada in situ a partir da clivagem oxidativa da ligação Se-Se do disseleneto de dibutila pelo Oxone®. Quando utilizados buta-1,3-diinos 2-substituídos com grupo metoxila, tiopropila e butilselanil simétricos e não-simétricos com substituintes C6H5, 4-CH3OC6H4, 4-ClC6H4, naftila e C6H13, foram sintetizados doze exemplos de selenofenos fundidos a benzocalcogenofenos. Estes foram isolados em moderados a excelentes rendimentos (55-98%) utilizando acetonitrila como solvente à temperatura de refluxo sob atmosfera aberta em tempos reacionais de 0,5-3,0 h. Ainda, quando utilizados buta-1,3-diinos com substituintes C6H5, 4 CH3OC6H4, 4-CH3C6H4, 2-CH3C6H4, 2-ClC6H4 foram obtidos dez exemplos de 3 (butilselanil)-4-alcóxi-selenofenos em rendimentos de 15-80% após 1,0-72,0 h sob atmosfera inerte de nitrogênio à temperatura de refluxo. Neste procedimento foram aplicados álcoois como solvente/nucleófilo da reação sendo estes o metanol, etanol e o isopropanol.