Síntese de Derivados do Glicerol Funcionalizados com Organocalcogênio utilizando PEG-400

• Autor(a) principal: Silva, Cristian Melo da
• Data de Publicação: 2017
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
• Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8980
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; Carbonatos; Selenetos; Química sustentável; Carbonates; Selenides; Sustainable chemistry

Os organocalcogênios, compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura átomos de calcogênios (S, Se, Te), são de grande importância devido à presença em inúmeras reações e por apresentarem diversas propriedades farmacológicas. Devido a isto, num primeiro momento desenvolveu-se um método rápido e seletivo para a síntese de 4-tiometil-1,3-dioxolan-2-onas 3a-j utilizando polietilenoglicol-400 (PEG-400) como um solvente verde, promovida por alumina suportada em fluoreto de potássio (KF/Al2O3), sob irradiação de micro-ondas. Neste primeiro trabalho foi possível obter 10 exemplos de compostos 3a-j com rendimentos de moderados a excelentes, os quais variaram de 40 a 88%. Além disso, explorou-se o método possibilitando a obtenção de 3 exemplos do composto 4 com rendimentos que variaram de 65 a 97% (Esquema 1). Esquema 1 Em um segundo trabalho, seguindo o interesse pela síntese de compostos organocalcogênios, explorou-se a reatividade do O-tosil-1,2-glicerol carbonato 1, reagindo-se três dos diferentes sítios reativos eletrofílicos presentes nesta estrutura. Assim, neste estudo buscou-se a obtenção de diferentes metodologias para a preparação das 4-calcogenilmetil-1,3-dioxolan-2-onas 6a-l, dos 1,3-bis(organilcalcogenil)propan-2-óis simétricos 7a-f e assimétricos 8a-g e dos IX 3-(arilcalcogenil)propan-1,2-dióis 9a-f (Esquema 2). Os produtos de interesse obtidos neste trabalho apresentaram rendimentos de moderados a excelentes, os quais variaram de 40 a 96%.