Bioprospecção de novos compostos monocurcuminoides sintéticos: atividade antioxidante, antimicrobiana e sinérgica e avaliação da citotoxicidade “in vitro”
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Data de Publicação: | 2020 |
Tipo de documento: | Dissertação |
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Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/11554 |
Resumo: | Por consequência da utilização indevida e/ou exacerbada de medicamentos pelo homem, as infecções causadas por micro-organismos, por exemplo, estão emergindo como um grande problema de saúde, uma vez que estratégias convencionais já não são suficientes para o tratamento destas enfermidades. Dessa forma, a busca pelo desenvolvimento e caracterização de novos compostos com atividade biológica tem sido um desafio da área de biopropsecção. Compostos naturais têm surgido como uma alternativa segura e acessível para o estudo de novas moléculas com atividades biológicas, como é o caso da curcumina, extraída do rizoma Curcuma longa (Zingiberaceae). Contudo, por consequência do seu teor lipofílico, a biodisponibilidade da curcumina no organismo é baixa, implicando diretamente na eficiência dessa molécula no organismo. Alternativas como a modificação da estrutura química dessa molécula permitem um estudo de novas possibilidades bioativas. Os monocurcuminoides (CNs), derivados da curcumina com apenas uma ponte de carbonila, apresentam-se como grandes candidatos para uma melhor atividade biológica. O estudo foi conduzido com 5 CNs previamente sintetizados (CN, 59, 63, 67 e 77), juntamente com a curcumina (SIGMA) e a cúrcuma em pó (POWDER). A identificação química de SIGMA e POWDER foi realizada por Cromatografia Gasosa acoplado a Espectrofotômetro de Massas (CG-MS) e demonstrou picos em comum, identificando a possível presença de curcumina no tempero obtido comercialmente. A capacidade antioxidante (DPPH e ABTS) foi analisada e os CNs apresentaram valores duas vezes maiores para o ABTS, com valores semelhantes à vitamina C. Os valores de CIM foram avaliados nas diferentes cepas e apresentaram valores entre 4.06 a 150µg/ml. Apenas para Staphilococcus aureus a CIM e o CBM foram semelhantes para os CN’s 63 e 67, com valores de 150 e 120 µg/ml, respectivamente. O efeito sinérgico dos compostos CN 77 e POWDER foi observado para Aeromonas hydrophila, Candida albicans e Pseudomonas aeruginosa nas concentrações 8.75 e 4.37µg/ml de CN 77 e 9.37 e 4.68µg/ml de POWDER. A terapia fotodinâmica demonstrou ser efetiva na inibição do crescimento microbiológico em 2x CN 59 para E. faecalis, com um decréscimo de 4.18 vezes e para E. coli o mesmo tratamento quase inibiu totalmente o crescimento. O ensaio de atividade hemolítica demonstrou intervalos seguros para todas as substâncias, com valores de IC50 entre 49 e 130 µM. A capacidade anticoagulante dos CNs demonstrou valores dentro dos intervalos normais quando comparados à varfarina mas, quando comparados com heparina, a maioria dos valores estava acima do intervalo recomendado, indicando uma possível atividade anticoagulante na via intrínseca. No geral, os compostos estudados apresentam-se seguros e como uma boa alternativa à curcumina. |
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2024-01-11T21:37:14Z2024-01-11T21:37:14Z2020-09-04CERVEIRA, Milena Mattes. Bioprospecção de novos compostos monocurcuminoides sintéticos: atividade antioxidante, antimicrobiana e sinérgica e avaliação da citotoxicidade “in vitro”. 2020. Dissertação (Mestrado) – Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/11554Por consequência da utilização indevida e/ou exacerbada de medicamentos pelo homem, as infecções causadas por micro-organismos, por exemplo, estão emergindo como um grande problema de saúde, uma vez que estratégias convencionais já não são suficientes para o tratamento destas enfermidades. Dessa forma, a busca pelo desenvolvimento e caracterização de novos compostos com atividade biológica tem sido um desafio da área de biopropsecção. Compostos naturais têm surgido como uma alternativa segura e acessível para o estudo de novas moléculas com atividades biológicas, como é o caso da curcumina, extraída do rizoma Curcuma longa (Zingiberaceae). Contudo, por consequência do seu teor lipofílico, a biodisponibilidade da curcumina no organismo é baixa, implicando diretamente na eficiência dessa molécula no organismo. Alternativas como a modificação da estrutura química dessa molécula permitem um estudo de novas possibilidades bioativas. Os monocurcuminoides (CNs), derivados da curcumina com apenas uma ponte de carbonila, apresentam-se como grandes candidatos para uma melhor atividade biológica. O estudo foi conduzido com 5 CNs previamente sintetizados (CN, 59, 63, 67 e 77), juntamente com a curcumina (SIGMA) e a cúrcuma em pó (POWDER). A identificação química de SIGMA e POWDER foi realizada por Cromatografia Gasosa acoplado a Espectrofotômetro de Massas (CG-MS) e demonstrou picos em comum, identificando a possível presença de curcumina no tempero obtido comercialmente. A capacidade antioxidante (DPPH e ABTS) foi analisada e os CNs apresentaram valores duas vezes maiores para o ABTS, com valores semelhantes à vitamina C. Os valores de CIM foram avaliados nas diferentes cepas e apresentaram valores entre 4.06 a 150µg/ml. Apenas para Staphilococcus aureus a CIM e o CBM foram semelhantes para os CN’s 63 e 67, com valores de 150 e 120 µg/ml, respectivamente. O efeito sinérgico dos compostos CN 77 e POWDER foi observado para Aeromonas hydrophila, Candida albicans e Pseudomonas aeruginosa nas concentrações 8.75 e 4.37µg/ml de CN 77 e 9.37 e 4.68µg/ml de POWDER. A terapia fotodinâmica demonstrou ser efetiva na inibição do crescimento microbiológico em 2x CN 59 para E. faecalis, com um decréscimo de 4.18 vezes e para E. coli o mesmo tratamento quase inibiu totalmente o crescimento. O ensaio de atividade hemolítica demonstrou intervalos seguros para todas as substâncias, com valores de IC50 entre 49 e 130 µM. A capacidade anticoagulante dos CNs demonstrou valores dentro dos intervalos normais quando comparados à varfarina mas, quando comparados com heparina, a maioria dos valores estava acima do intervalo recomendado, indicando uma possível atividade anticoagulante na via intrínseca. No geral, os compostos estudados apresentam-se seguros e como uma boa alternativa à curcumina.As a consequence of the improper and/or exarcerbated use of medications, infections such as the ones caused by microorganisms are emerging as a critical health problem considering that conventional strategies are no longer satisfactory for the treatment of these diseases. As a result, the search for the development and characterization of new compounds with biological activity is an obstacle for researchers. Natural compounds are emerging as a safe and accessible alternative for the study bioactive compounds. Curcumin is extracted from the spice turmeric, the power dried rhizome Curcuma longa (Zingiberaceae). However due to its lipophilic nature curcumin’s bioavailability is low, affecting its efficiency in the organism. Studies regarding structural modifications allow new prospective bioactive molecules. New candidates are presented as monocurcuminoids (CN’s) and are based on curcumin’s chemical structure with only one methyl bridge. The study was conducted with four previously synthetized CN’s (59, 63, 67 and 77) along with curcumin (SIGMA) and turmeric powder (POWDER). Chemical identification of SIGMA and POWDER was performed with GC-MS and showed similar peaks, indicating a possible presence of curcumin in turmeric powder. Antioxidant activity was evaluated by DPPH and ABTS assays. Compounds showed similar values to vitamin c for the ABTS scavenging capacity. MIC values were evaluated in different strains (ATCC and clinical isolates) and presented values between 4.06 and 150µg/ml. Only for S. aureus MIC and MBC were equal when treated with CN 63 and 67 with values of 150 and 120µg/ml, respectively. Synergistic effect of CN 77 with POWDER was observed for A. hydrophila, C. albicans and P. aeruginosa, when treated with 8.75 and 4.37µg/ml of CN 77 and 9.37 and 4.68µg/ml of POWDER. Photodynamic therapy was effective in 2x MIC of CN 59 for E. faecalis with growth inhibition by 4.18-fold and on E. coli the same treatment almost abolished bacterial growth. Hemolytic cytotoxicity showed safe intervals for all compounds, with IC50 values ranging from 49.65 to 130.9µM. Anticoagulant activity demonstrated values within range for most compounds when compared to warfarin but when compared with heparin most values were above the recommended interval, indicating a possible anticoagulant activity for the intrinsic pathway. Taking together, the results showed that CN’s are safe and a promising alternative for curcumin.Sem bolsaporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em Bioquímica e BioprospecçãoUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRABIOQUIMICABioquímica e bioprospecçãoCurcuminaBioprospecçãoMonocurcuminoidesCitotoxicidadeAtividade antimicrobianaResistência antimicrobianaCurcuminBioprospectionMonocurcuminoidsCytotoxicityAntimicrobial activityAntimicrobial resistanceBioprospecção de novos compostos monocurcuminoides sintéticos: atividade antioxidante, antimicrobiana e sinérgica e avaliação da citotoxicidade “in vitro”Bioprospecction of new synthetic monocurcuminoids: antioxidant, antimicrobial and synergic activities and in vitro cytotoxicityinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisVaucher, Rodrigo de AlmeidaCerveira, Milena Mattesreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao Milena Mattes Cerveira.pdfDissertacao Milena Mattes Cerveira.pdfapplication/pdf6736715http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11554/1/Dissertacao%20Milena%20Mattes%20Cerveira.pdf54ee24f180f7e4fd7dff15ed1ddd378eMD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11554/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTDissertacao Milena Mattes Cerveira.pdf.txtDissertacao Milena Mattes Cerveira.pdf.txtExtracted texttext/plain117863http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11554/3/Dissertacao%20Milena%20Mattes%20Cerveira.pdf.txta14d40574740a7c9a3a5d672a658bc21MD53open accessTHUMBNAILDissertacao Milena Mattes Cerveira.pdf.jpgDissertacao Milena Mattes Cerveira.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1298http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11554/4/Dissertacao%20Milena%20Mattes%20Cerveira.pdf.jpg5f485b2ec98d0172e70aad02b4c37b45MD54open accessprefix/115542024-01-12 03:00:53.981open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2024-01-12T06:00:53Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false |
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