Síntese de 2-aril-3-(piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-tionas usando reagente de Lawesson e bioisosterismo em estudos de ação antioxidante em reagentes e produtos

• Autor(a) principal: Perleberg, Marisani Bierhals
• Data de Publicação: 2014
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
• Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10709
• topic: CIENCIAS BIOLOGICAS; Bioisosterismo; Compostos orgânicos - Ação antioxidante; 1,3-thiazolidin-4-thiones; BIOQUIMICA

Compostos heterocíclicos obtidos por metodologias convencionais e alternativas como micro-ondas e ultrassom, tem apresentado uma diversidade de ação farmacológica. Assim, o presente trabalho apresenta em primeiro momento a síntese de doze compostos inéditos 2-aril-3- (piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-tionas através da reação de tionação, utilizando metodologia convencional de transferência de energia (manta com chapa de aquecimento) usando reagente 2- aril-3-(piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-onas com substituintes aril (2-Cl; 2-F; 2-OMe; 2-NO2; 3-Cl; 3- F; 3-OMe; 3-NO2; 4-Cl; 4-F; 4-OMe; 4-NO2) e reagente de Lawesson em refluxo de tolueno por 12h, resultando em bons rendimentos do produto isolado (71-96%). Todos os compostos foram identificados por cromatografia gasosa (CG) e caracterizados por cromatografia gasosa acoplada a um espectrômetro de massas (CG-EM).A seguir, foi avaliada a capacidade antioxidante destes compostos (tiazolidin-4-tionas) bem como de seus precursores(tiazolidin-4-onas) através da metodologia de capturado radical DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidrazil). Os resultados mostraram que a proposta de bioisosterismo na troca de um grupo carbonila (C=O) por um grupo tiocarbonila (C=S) foi satisfatória na maioria dos compostos, visto que, os compostos tiocarbonilados apresentaram valores de EC50 menores quando comparados aos seus respectivos bioisósteres carbonilados. Além disso, os compostos tiocarbonilados com os substituintes aril 3-F (IC50 57,5μM), 3-OMe (IC50 57,3μM), 4-Cl (IC5062,6μM), 4-F (IC50 56,6μM) apresentaram valores de IC50 menores do que o padrão eugenol (IC5072,0μM).