Novas metodologias para a síntese de selenetos de diarila usando-se anilinas ou sais de arenodiazônio

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ricordi, Vanessa Gentil
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8429
Resumo: Neste trabalho, foram desenvolvidas duas metodologias para a síntese de selenetos de diarila. Na primeira metodologia descrevemos a reação de sais de arenodiazôno 2 com arilselenóis, gerados in situ pela reação de disselenetos de diarila 1 com ácido hipofosforoso (H3PO2 - 50% m/m em H2O), usando THF como solvente. A reação ocorreu a temperatura ambiente e sob atmosfera de N2. Foram sintetizados diferentes selenetos de diarila em bons rendimentos (63-80%) (Esquema 1). A segunda metodologia desenvolvida foi a arilselenação de anilinas através da reação de acoplamento direto entre disselenetos de diarila 1 e anilinas 3 na presença de CuI (3 mol%) e DMSO a 110 °C em atmosfera aberta. Através deste método foram obtidas diferentes selanilanilinas com bons rendimentos (46-93%) e excelente seletividade (Esquema 2).
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spelling 2022-05-16T11:31:37Z2022-05-16T11:31:37Z2015-07-22RICORDI, Vanessa Gentil. Novas Metodologias para a Síntese de Selenetos de Diarila usando-se Anilinas ou Sais de Arenodiazônio. 2015. 120f. Tese (Doutorado) - Programa de Pós Graduação em Química. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas-RS.http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8429Neste trabalho, foram desenvolvidas duas metodologias para a síntese de selenetos de diarila. Na primeira metodologia descrevemos a reação de sais de arenodiazôno 2 com arilselenóis, gerados in situ pela reação de disselenetos de diarila 1 com ácido hipofosforoso (H3PO2 - 50% m/m em H2O), usando THF como solvente. A reação ocorreu a temperatura ambiente e sob atmosfera de N2. Foram sintetizados diferentes selenetos de diarila em bons rendimentos (63-80%) (Esquema 1). A segunda metodologia desenvolvida foi a arilselenação de anilinas através da reação de acoplamento direto entre disselenetos de diarila 1 e anilinas 3 na presença de CuI (3 mol%) e DMSO a 110 °C em atmosfera aberta. Através deste método foram obtidas diferentes selanilanilinas com bons rendimentos (46-93%) e excelente seletividade (Esquema 2).In this work were developed two methodologies for the synthesis of diaryl selenides. The first methodology describe the reaction of arenediazonium salts 2 with arylselenols, generated in situ by reaction between a diaryl disselenides 1, hypophosphorous acid (H3PO2 – 50 wt% in water), using THF as solvent. The reaction occurred at room temperature under N2. A range of diaryl selenides was synthesized in good yield (63-80%) (Scheme 1). In the second methodology was developed the arylselenation of anilines by direct coupling reaction of diaryl disselenides 1 with anilines 3 in the presence of CuI (3 mol%) and DMSO at 110 °C in air. Through this method, different selanylanilines were obtained with good yields (46-93%) and excellent selectivity (Scheme 2).Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASais de arenodiazônoArilselenóisArilselenação de anilinasArenediazonium saltsArylselenolsArylselenation of anilinesNovas metodologias para a síntese de selenetos de diarila usando-se anilinas ou sais de arenodiazônioNew Methodologies for the Synthesis of Diaryl Selenides using Anilines or Arenediazonium Saltsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://lattes.cnpq.br/2556885976919833http://lattes.cnpq.br/1256729611139254Alves, Diego da SilvaRicordi, Vanessa Gentilinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTRicordi.pdf.txtRicordi.pdf.txtExtracted texttext/plain121547http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8429/6/Ricordi.pdf.txteba22765477ccece4dd66981c3c6a173MD56open accessTHUMBNAILRicordi.pdf.jpgRicordi.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1612http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8429/7/Ricordi.pdf.jpg6a26b0de5214abb38ba5522faae41be1MD57open accessORIGINALRicordi.pdfRicordi.pdfapplication/pdf3008604http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8429/1/Ricordi.pdf6e794e004614602c3e488a4ef6d8e112MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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