Síntese de 4-arilselenopirazóis e de [1,2,3]triazol[1,3,6]- dibenzotriazoninas.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Nascimento, José Edmilson Ribeiro do
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8426
Resumo: Neste trabalho, descreve-se pela primeira vez uma metodologia para a síntese dos 4-arilselenopirazóis 3, a partir da reação de condensação de αfenilseleno-β-dicetonas 1 com arilidrazinas 2, utilizando o glicerol como solvente, temperatura de 60 ºC, sob atmosfera de N2 e na ausência de catalisadores. Proporcionando os respectivos produtos com rendimentos de 72 a 84%. Também descreve-se pela primeira vez uma metodologia para a obtenção dos 1-aril-15H-dibenzo[d,h][1,2,3]triazol[1,5-a][1,3,6]triazoninas 6, através da reação de Ullmann catalisada por cobre, sob irradiação de microondas, a partir reação entre 5-iodo-1,2,3-triazóis 4 com diaminas 5. A metodologia permitiu a síntese de 8 produtos com rendimentos de 52 a 98%.
id UFPL_a8e117d3bb03cbdb88f9d2400a1b6407
oai_identifier_str oai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/8426
network_acronym_str UFPL
network_name_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
repository_id_str
spelling 2022-05-16T11:29:43Z2022-05-16T11:29:43Z2015-04-09NASCIMENTO, José Edmilson Ribeiro do. Síntese de 4-arilselenopirazóis e de [1,2,3]triazol[1,3,6]- dibenzotriazoninas. 2015. 127f. Tese (Doutorado) - Programa de Pós Graduação em Química. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2015.http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8426Neste trabalho, descreve-se pela primeira vez uma metodologia para a síntese dos 4-arilselenopirazóis 3, a partir da reação de condensação de αfenilseleno-β-dicetonas 1 com arilidrazinas 2, utilizando o glicerol como solvente, temperatura de 60 ºC, sob atmosfera de N2 e na ausência de catalisadores. Proporcionando os respectivos produtos com rendimentos de 72 a 84%. Também descreve-se pela primeira vez uma metodologia para a obtenção dos 1-aril-15H-dibenzo[d,h][1,2,3]triazol[1,5-a][1,3,6]triazoninas 6, através da reação de Ullmann catalisada por cobre, sob irradiação de microondas, a partir reação entre 5-iodo-1,2,3-triazóis 4 com diaminas 5. A metodologia permitiu a síntese de 8 produtos com rendimentos de 52 a 98%.In this work we describe for the first time a method for the synthesis of 4-arylselanylpyrazoles 3 from the condensation reaction of αarylselanylcetoaketones 1 with phenylhydrazines 2 using glycerol as solvent, at 60 °C, under N2 atmosphere in the absence of catalysts. Providing their respective products in good yields, 72-84%. We also describe for the first time a method to obtain the 1-aryl-15Hdibenzo[d,h][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,3,6]triazonines 6, by Ullmann reaction catalyzed by copper, under microwave irradiation, from the reaction between 5- iodine-1,2,3-triazole 4 with diamines 5. The method allowed the synthesis of products 8 in good to excellent yields, 52-98%.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAReação de condensaçãoReação de UllmannCondensation reactionUllmann reactionSíntese de 4-arilselenopirazóis e de [1,2,3]triazol[1,3,6]- dibenzotriazoninas.Synthesis of 4-arylselanylpyrazoles and [1,2,3]triazolo[1,3,6]- dibenzotriazoninesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://lattes.cnpq.br/2330001697474534http://lattes.cnpq.br/0978329001891199Eycken, Erik Van derNão possuiJacob, Raquel GuimarãesNascimento, José Edmilson Ribeiro doinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTNascimento.pdf.txtNascimento.pdf.txtExtracted texttext/plain147331http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/6/Nascimento.pdf.txt5f3fe8931236f5a515ea1ef0c0edae94MD56open accessTHUMBNAILNascimento.pdf.jpgNascimento.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1352http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/7/Nascimento.pdf.jpg86b909f610ad0f24d647a4c0a8eb1db0MD57open accessORIGINALNascimento.pdfNascimento.pdfapplication/pdf4757149http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/1/Nascimento.pdf1290b8797885b7f7177aa6cef09f656bMD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; charset=utf-849http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/2/license_url924993ce0b3ba389f79f32a1b2735415MD52open accesslicense_textlicense_texttext/html; charset=utf-80http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/3/license_textd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD53open accesslicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-80http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/4/license_rdfd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/5/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD55open accessprefix/84262023-07-13 06:33:44.531open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/8426TElDRU7Dh0EgREUgRElTVFJJQlVJw4fDg08gTsODTy1FWENMVVNJVkEKCkNvbSBhIGFwcmVzZW50YcOnw6NvIGRlc3RhIGxpY2Vuw6dhLCB2b2PDqiAobyBhdXRvciAoZXMpIG91IG8gdGl0dWxhciBkb3MgZGlyZWl0b3MgZGUgYXV0b3IpIGNvbmNlZGUgYW8gUmVwb3NpdMOzcmlvIApJbnN0aXR1Y2lvbmFsIG8gZGlyZWl0byBuw6NvLWV4Y2x1c2l2byBkZSByZXByb2R1emlyLCAgdHJhZHV6aXIgKGNvbmZvcm1lIGRlZmluaWRvIGFiYWl4byksIGUvb3UgZGlzdHJpYnVpciBhIApzdWEgcHVibGljYcOnw6NvIChpbmNsdWluZG8gbyByZXN1bW8pIHBvciB0b2RvIG8gbXVuZG8gbm8gZm9ybWF0byBpbXByZXNzbyBlIGVsZXRyw7RuaWNvIGUgZW0gcXVhbHF1ZXIgbWVpbywgaW5jbHVpbmRvIG9zIApmb3JtYXRvcyDDoXVkaW8gb3UgdsOtZGVvLgoKVm9jw6ogY29uY29yZGEgcXVlIG8gRGVwb3NpdGEgcG9kZSwgc2VtIGFsdGVyYXIgbyBjb250ZcO6ZG8sIHRyYW5zcG9yIGEgc3VhIHB1YmxpY2HDp8OjbyBwYXJhIHF1YWxxdWVyIG1laW8gb3UgZm9ybWF0byAKcGFyYSBmaW5zIGRlIHByZXNlcnZhw6fDo28uCgpWb2PDqiB0YW1iw6ltIGNvbmNvcmRhIHF1ZSBvIERlcG9zaXRhIHBvZGUgbWFudGVyIG1haXMgZGUgdW1hIGPDs3BpYSBkZSBzdWEgcHVibGljYcOnw6NvIHBhcmEgZmlucyBkZSBzZWd1cmFuw6dhLCBiYWNrLXVwIAplIHByZXNlcnZhw6fDo28uCgpWb2PDqiBkZWNsYXJhIHF1ZSBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gw6kgb3JpZ2luYWwgZSBxdWUgdm9jw6ogdGVtIG8gcG9kZXIgZGUgY29uY2VkZXIgb3MgZGlyZWl0b3MgY29udGlkb3MgbmVzdGEgbGljZW7Dp2EuIApWb2PDqiB0YW1iw6ltIGRlY2xhcmEgcXVlIG8gZGVww7NzaXRvIGRhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gbsOjbywgcXVlIHNlamEgZGUgc2V1IGNvbmhlY2ltZW50bywgaW5mcmluZ2UgZGlyZWl0b3MgYXV0b3JhaXMgCmRlIG5pbmd1w6ltLgoKQ2FzbyBhIHN1YSBwdWJsaWNhw6fDo28gY29udGVuaGEgbWF0ZXJpYWwgcXVlIHZvY8OqIG7Do28gcG9zc3VpIGEgdGl0dWxhcmlkYWRlIGRvcyBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcywgdm9jw6ogZGVjbGFyYSBxdWUgCm9idGV2ZSBhIHBlcm1pc3PDo28gaXJyZXN0cml0YSBkbyBkZXRlbnRvciBkb3MgZGlyZWl0b3MgYXV0b3JhaXMgcGFyYSBjb25jZWRlciBhbyBEZXBvc2l0YSBvcyBkaXJlaXRvcyBhcHJlc2VudGFkb3MgCm5lc3RhIGxpY2Vuw6dhLCBlIHF1ZSBlc3NlIG1hdGVyaWFsIGRlIHByb3ByaWVkYWRlIGRlIHRlcmNlaXJvcyBlc3TDoSBjbGFyYW1lbnRlIGlkZW50aWZpY2FkbyBlIHJlY29uaGVjaWRvIG5vIHRleHRvIApvdSBubyBjb250ZcO6ZG8gZGEgcHVibGljYcOnw6NvIG9yYSBkZXBvc2l0YWRhLgoKQ0FTTyBBIFBVQkxJQ0HDh8ODTyBPUkEgREVQT1NJVEFEQSBURU5IQSBTSURPIFJFU1VMVEFETyBERSBVTSBQQVRST0PDjU5JTyBPVSBBUE9JTyBERSBVTUEgQUfDik5DSUEgREUgRk9NRU5UTyBPVSBPVVRSTyAKT1JHQU5JU01PLCBWT0PDiiBERUNMQVJBIFFVRSBSRVNQRUlUT1UgVE9ET1MgRSBRVUFJU1FVRVIgRElSRUlUT1MgREUgUkVWSVPDg08gQ09NTyBUQU1Cw4lNIEFTIERFTUFJUyBPQlJJR0HDh8OVRVMgCkVYSUdJREFTIFBPUiBDT05UUkFUTyBPVSBBQ09SRE8uCgpPIERlcG9zaXRhIHNlIGNvbXByb21ldGUgYSBpZGVudGlmaWNhciBjbGFyYW1lbnRlIG8gc2V1IG5vbWUgKHMpIG91IG8ocykgbm9tZShzKSBkbyhzKSBkZXRlbnRvcihlcykgZG9zIGRpcmVpdG9zIAphdXRvcmFpcyBkYSBwdWJsaWNhw6fDo28sIGUgbsOjbyBmYXLDoSBxdWFscXVlciBhbHRlcmHDp8OjbywgYWzDqW0gZGFxdWVsYXMgY29uY2VkaWRhcyBwb3IgZXN0YSBsaWNlbsOnYS4KRepositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-07-13T09:33:44Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese de 4-arilselenopirazóis e de [1,2,3]triazol[1,3,6]- dibenzotriazoninas.
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv Synthesis of 4-arylselanylpyrazoles and [1,2,3]triazolo[1,3,6]- dibenzotriazonines
title Síntese de 4-arilselenopirazóis e de [1,2,3]triazol[1,3,6]- dibenzotriazoninas.
spellingShingle Síntese de 4-arilselenopirazóis e de [1,2,3]triazol[1,3,6]- dibenzotriazoninas.
Nascimento, José Edmilson Ribeiro do
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Reação de condensação
Reação de Ullmann
Condensation reaction
Ullmann reaction
title_short Síntese de 4-arilselenopirazóis e de [1,2,3]triazol[1,3,6]- dibenzotriazoninas.
title_full Síntese de 4-arilselenopirazóis e de [1,2,3]triazol[1,3,6]- dibenzotriazoninas.
title_fullStr Síntese de 4-arilselenopirazóis e de [1,2,3]triazol[1,3,6]- dibenzotriazoninas.
title_full_unstemmed Síntese de 4-arilselenopirazóis e de [1,2,3]triazol[1,3,6]- dibenzotriazoninas.
title_sort Síntese de 4-arilselenopirazóis e de [1,2,3]triazol[1,3,6]- dibenzotriazoninas.
author Nascimento, José Edmilson Ribeiro do
author_facet Nascimento, José Edmilson Ribeiro do
author_role author
dc.contributor.authorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/2330001697474534
dc.contributor.advisorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/0978329001891199
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv Eycken, Erik Van der
dc.contributor.advisor-co1Lattes.fl_str_mv Não possui
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Jacob, Raquel Guimarães
dc.contributor.author.fl_str_mv Nascimento, José Edmilson Ribeiro do
contributor_str_mv Eycken, Erik Van der
Jacob, Raquel Guimarães
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
topic CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Reação de condensação
Reação de Ullmann
Condensation reaction
Ullmann reaction
dc.subject.por.fl_str_mv Reação de condensação
Reação de Ullmann
Condensation reaction
Ullmann reaction
description Neste trabalho, descreve-se pela primeira vez uma metodologia para a síntese dos 4-arilselenopirazóis 3, a partir da reação de condensação de αfenilseleno-β-dicetonas 1 com arilidrazinas 2, utilizando o glicerol como solvente, temperatura de 60 ºC, sob atmosfera de N2 e na ausência de catalisadores. Proporcionando os respectivos produtos com rendimentos de 72 a 84%. Também descreve-se pela primeira vez uma metodologia para a obtenção dos 1-aril-15H-dibenzo[d,h][1,2,3]triazol[1,5-a][1,3,6]triazoninas 6, através da reação de Ullmann catalisada por cobre, sob irradiação de microondas, a partir reação entre 5-iodo-1,2,3-triazóis 4 com diaminas 5. A metodologia permitiu a síntese de 8 produtos com rendimentos de 52 a 98%.
publishDate 2015
dc.date.issued.fl_str_mv 2015-04-09
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2022-05-16T11:29:43Z
dc.date.available.fl_str_mv 2022-05-16T11:29:43Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv NASCIMENTO, José Edmilson Ribeiro do. Síntese de 4-arilselenopirazóis e de [1,2,3]triazol[1,3,6]- dibenzotriazoninas. 2015. 127f. Tese (Doutorado) - Programa de Pós Graduação em Química. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2015.
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8426
identifier_str_mv NASCIMENTO, José Edmilson Ribeiro do. Síntese de 4-arilselenopirazóis e de [1,2,3]triazol[1,3,6]- dibenzotriazoninas. 2015. 127f. Tese (Doutorado) - Programa de Pós Graduação em Química. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2015.
url http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8426
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFPel
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
instname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron:UFPEL
instname_str Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron_str UFPEL
institution UFPEL
reponame_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
collection Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
bitstream.url.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/6/Nascimento.pdf.txt
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/7/Nascimento.pdf.jpg
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/1/Nascimento.pdf
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/2/license_url
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/3/license_text
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/4/license_rdf
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8426/5/license.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv 5f3fe8931236f5a515ea1ef0c0edae94
86b909f610ad0f24d647a4c0a8eb1db0
1290b8797885b7f7177aa6cef09f656b
924993ce0b3ba389f79f32a1b2735415
d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9b
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
repository.mail.fl_str_mv rippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.br
_version_ 1813710171483930624

Registros relacionados