Ultrasound-accelerated synthesis of thioesters through the Ag(I)-catalyzed decarboxylative coupling between α-keto acids and diorganyl disulfides, under mild reaction conditions

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Abenante, Laura
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10358
Resumo: No presente trabalho foi desenvolvido um novo método alternativo para a obtenção de tioésteres, utilizando materiais de partida acessíveis e ecológicos, como -ceto ácidos, e ultrassom como fonte de energia alternativa. Os compostos 3a-3j foram obtidos com rendimentos entre bons e moderados, através da reação entre ácidos glioxílicos como agentes de transferência de acila e dissulfetos de diorganoíla, na presença de AgNO3 como catalisador, K2S2O8 como oxidante e uma mistura de DMSO/H2O como solvente, em 20 minutos sob sonicação.Adicionalmente, foi realizada a modificação química da quitosana 4 para formar diferentes materiais poliméricos 6a-6d com o objetivo de aumentar suas propriedades antifúngica e antibacteriana. A presença de grupos amina no seu esqueleto permitiu a formação de bases de Schiff após a reação com aldeídos. Os aldeídos usados foram citronelal 5a, citral 5b, -fenilselenocitronelal 5c e 3- feniltiocitronelal 5d.
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spelling 2023-10-13T21:16:54Z2023-10-13T21:16:54Z2018-08-28ABENANTE, Laura. Ultrasound-accelerated synthesis of thioesters through the Ag(I)-catalyzed decarboxylative coupling between α-keto acids and diorganyl disulfides, under mild reaction conditions. 2018. 60 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Programa de Pós-Graduação em Química, Centro de Ciências Química, Farmacêuticas de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas/UFPel, Pelotas, 2018.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10358No presente trabalho foi desenvolvido um novo método alternativo para a obtenção de tioésteres, utilizando materiais de partida acessíveis e ecológicos, como -ceto ácidos, e ultrassom como fonte de energia alternativa. Os compostos 3a-3j foram obtidos com rendimentos entre bons e moderados, através da reação entre ácidos glioxílicos como agentes de transferência de acila e dissulfetos de diorganoíla, na presença de AgNO3 como catalisador, K2S2O8 como oxidante e uma mistura de DMSO/H2O como solvente, em 20 minutos sob sonicação.Adicionalmente, foi realizada a modificação química da quitosana 4 para formar diferentes materiais poliméricos 6a-6d com o objetivo de aumentar suas propriedades antifúngica e antibacteriana. A presença de grupos amina no seu esqueleto permitiu a formação de bases de Schiff após a reação com aldeídos. Os aldeídos usados foram citronelal 5a, citral 5b, -fenilselenocitronelal 5c e 3- feniltiocitronelal 5d.Here is reported a new, green method to obtain thioesters, using available and ecofriendly starting materials, as -keto acids and an alternative energy source, the ultrasound. The title compounds 3a-3i were prepared in moderate to good yields, through the reaction between glyoxylic acids as acyl transfer agents and diorganyl disulfides, in the presence of AgNO3 as catalyst, K2S2O8 as an oxidant and a mixture of DMSO/H2O as the solvent, in 20 minutes under sonication. In addition, it was performed the chemical modification of chitosan (Cs) 4 with the aim of preparing new biopolymers 6a-6d with improved antifungal and antibacterial properties. The presence of the amine groups in its backbone allows the formation of Schiff bases by reacting them with aldehydes. In this work the aldehyds used were citronellal 5a, citral 5b, -phenylseleno-citronellal 5c and 3-phenylthio- citronellal 5d.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESengUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAThioestersDecarboxylativeUltrasoundTioésteresUltrassomDescarboxilativoDissulfetos de diorganoílaDiorganyl disulfidesUltrasound-accelerated synthesis of thioesters through the Ag(I)-catalyzed decarboxylative coupling between α-keto acids and diorganyl disulfides, under mild reaction conditionsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/9974684005171829Fajardo, André Ricardohttp://lattes.cnpq.br/5914976951761736Lenardão, Eder JoãoAbenante, Laurareponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALdissertacao_Laura_Abenante.pdfdissertacao_Laura_Abenante.pdfapplication/pdf3820634http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10358/1/dissertacao_Laura_Abenante.pdfaee0ebc2f12754704a9d4b31beeac704MD51open accessTEXTdissertacao_Laura_Abenante.pdf.txtdissertacao_Laura_Abenante.pdf.txtExtracted texttext/plain67062http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10358/3/dissertacao_Laura_Abenante.pdf.txtf5e61f78a5e7b1be6da5a1108bce59ffMD53open accessTHUMBNAILdissertacao_Laura_Abenante.pdf.jpgdissertacao_Laura_Abenante.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1394http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10358/4/dissertacao_Laura_Abenante.pdf.jpg21ed48d31c331ff07c38d10c80d55ad8MD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10358/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessprefix/103582023-10-14 03:00:59.617open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-14T06:00:59Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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Abenante, Laura
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
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Ultrassom
Descarboxilativo
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