Síntese de Arilselanilalquil-1,2,3-triazóis via Cicloadição 1,3-dipolar entre Arilselanilalquinos e Benzilazidas Catalisada por Sais de Cobre.
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Data de Publicação: | 2013 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/9004 |
Resumo: | No presente trabalho, descreve-se o uso de compostos orgânicos de selênio em reações Click Chemistry através da cicloadição 1,3-dipolar entre uma série de arilselanilalquinos e benzilazidas substituídas, sendo estas reações catalisadas por sais de cobre. Desta forma, com a melhor condição reacional estabelecida, foram realizadas diversas reações para analisar a versatilidade do método, no qual reagiu-se o (prop-2-in-1-ilselanil)benzeno 1a com variadas azidas orgânicas 2aj, obtendo os produtos arilselanilalquil-1,2,3-triazóis 3a j com ótimos rendimentos, que variaram de 74 a 96%. Estendendo-se este protocolo para a síntese dos arilselanilalquil-1,2,3-triazóis 3m-s, utilizando a benzilazida 2a com diferentes arilselanilalquinos 1b-h, fornecendo os produtos desejados em excelentes rendimentos (81 a 90 %). |
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2023-01-19T23:31:43Z2023-01-192023-01-19T23:31:43Z2013-02-14SARAIVA, Maiara Torchelsen. Síntese de Arilselanilalquil-1,2,3-triazóis via Cicloadição 1,3-dipolar entre Arilselanilalquinos e Benzilazidas Catalisada por Sais de Cobre. 2014. 82f. Dissertação (Mestrado) - Programa de Pós-Graduação em Química, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2014.http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/9004No presente trabalho, descreve-se o uso de compostos orgânicos de selênio em reações Click Chemistry através da cicloadição 1,3-dipolar entre uma série de arilselanilalquinos e benzilazidas substituídas, sendo estas reações catalisadas por sais de cobre. Desta forma, com a melhor condição reacional estabelecida, foram realizadas diversas reações para analisar a versatilidade do método, no qual reagiu-se o (prop-2-in-1-ilselanil)benzeno 1a com variadas azidas orgânicas 2aj, obtendo os produtos arilselanilalquil-1,2,3-triazóis 3a j com ótimos rendimentos, que variaram de 74 a 96%. Estendendo-se este protocolo para a síntese dos arilselanilalquil-1,2,3-triazóis 3m-s, utilizando a benzilazida 2a com diferentes arilselanilalquinos 1b-h, fornecendo os produtos desejados em excelentes rendimentos (81 a 90 %).In this work, we describe the use of organic selenium compounds in "Click Chemistry" reactions the copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between arylselanylalkynes and substituted benzyl azides. Under optimized reaction conditions, a variety of benzyl azides 2a-j were converted to arylselanylalkyl-1,2,3-triazoles 3a-j by reaction with (prop-2-yn-1-ylselanyl)benzene 1a. The corresponding products 3a- j were obtained in yields ranging 74-96%. Extending this protocol, the synthesis of arylselanylalkyl-1,2,3-triazoles 3m-s was performed, starting from the benzyl azide 2a and varying the arylselanylalkynes 1b-h, furnishing the desired products in high yields (81 to 90%).Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASelênioAzidasCicloadiçãoSíntese de Arilselanilalquil-1,2,3-triazóis via Cicloadição 1,3-dipolar entre Arilselanilalquinos e Benzilazidas Catalisada por Sais de Cobre.Synthesis of [(Arylselanyl)alkyl]-1,2,3-triazoles by Copper- Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of (Arylselanyl)alkynes with Benzyl Azidesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/0779396663734578http://lattes.cnpq.br/1256729611139254Alves, Diego da SilvaSaraiva, Maiara Torchelseninfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Maiara Torchelsen Saraiva.pdf.txtDissertacao_Maiara Torchelsen Saraiva.pdf.txtExtracted texttext/plain88177http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9004/6/Dissertacao_Maiara%20Torchelsen%20Saraiva.pdf.txt54933e5cf0495c3c6e1985b38e8fac0aMD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Maiara Torchelsen Saraiva.pdf.jpgDissertacao_Maiara Torchelsen Saraiva.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1440http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9004/7/Dissertacao_Maiara%20Torchelsen%20Saraiva.pdf.jpg72085ef64295a76f30c53688cde4028cMD57open accessORIGINALDissertacao_Maiara Torchelsen Saraiva.pdfDissertacao_Maiara Torchelsen Saraiva.pdfapplication/pdf5565557http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/9004/1/Dissertacao_Maiara%20Torchelsen%20Saraiva.pdfcca6bd83188008586e57dd387bdb73fbMD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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