Chalconas: síntese em glicerina e análise das propriedades antifúngicas e antibacterianas
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Data de Publicação: | 2014 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/11073 |
Resumo: | Infecções bacterianas e fúngicas representam um dos maiores problemas de saúde, principalmente devido ao uso indiscriminado de medicamentos, o que resulta em organismos resistentes. Os avanços nas áreas da química sintética e analítica, aliados aos modelos biológicos in vitro contribuem efetivamente na busca por novos compostos de referência. Dentro deste contexto, foi desenvolvida uma metodologia para a síntese de chalconas através da condensação de Claisen-Schmitd utilizando a glicerina, a qual resultou nas moléculas de interesse com bons rendimentos e com alto grau de pureza. Nos testes microbiológicos, tais moléculas foram testadas frente às bactérias Staphylococcus aureus ATCC19095, Enterococcus faecalis ATCC 4083, Escherichia coli ATCC 29214 e Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 e quatro fungos: Candida albicans ATCC 62342 e três cepas de C. albicans coletadas de cavidades orais humanas e armazenadas em micoteca, utilizando o método de diluição em caldo. Dentre os resultados obtidos, destaca-se a 1,3-difenilprop-2-en-1- ona (3a), que apresentou MIC de 250 µg/mL frente a C. albicans 1, enquanto que o fluconazol apresentou MIC maior que 500 µg/mL; a 3-(4-bromofenil-(1-tiofen-2-il)- prop-2-en-1-ona (3l) com IC50 de 13,91 µg/mL frente à bactéria E. faecalis, porém, maior que o do cloranfenicol e tetraciclina e 3-(3-metoxifenil-(1-tiofen-2-il)-prop-2-en- 1-ona (3p), que apresentou atividade frente ao maior número de bactérias, com IC50 de 219,1 µg/mL para S. aureus, 441,9 µg/mL para P. aeruginosa e de 338,5 µg/mL para E. faecalis. Desta forma, algumas das chalonas testadas mostraram-se promissoras, principalmente frente às cepas de fungos. |
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2023-12-20T17:02:22Z2023-12-202023-12-20T17:02:22Z2014-02-26RITTER, Marina. Chalconas: síntese em glicerina e análise das propriedades antifúngicas e antibacterianas. 2014. 115 f. Dissertação (Mestrado em Bioquímica e Bioprospecção) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2014.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/11073Infecções bacterianas e fúngicas representam um dos maiores problemas de saúde, principalmente devido ao uso indiscriminado de medicamentos, o que resulta em organismos resistentes. Os avanços nas áreas da química sintética e analítica, aliados aos modelos biológicos in vitro contribuem efetivamente na busca por novos compostos de referência. Dentro deste contexto, foi desenvolvida uma metodologia para a síntese de chalconas através da condensação de Claisen-Schmitd utilizando a glicerina, a qual resultou nas moléculas de interesse com bons rendimentos e com alto grau de pureza. Nos testes microbiológicos, tais moléculas foram testadas frente às bactérias Staphylococcus aureus ATCC19095, Enterococcus faecalis ATCC 4083, Escherichia coli ATCC 29214 e Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 e quatro fungos: Candida albicans ATCC 62342 e três cepas de C. albicans coletadas de cavidades orais humanas e armazenadas em micoteca, utilizando o método de diluição em caldo. Dentre os resultados obtidos, destaca-se a 1,3-difenilprop-2-en-1- ona (3a), que apresentou MIC de 250 µg/mL frente a C. albicans 1, enquanto que o fluconazol apresentou MIC maior que 500 µg/mL; a 3-(4-bromofenil-(1-tiofen-2-il)- prop-2-en-1-ona (3l) com IC50 de 13,91 µg/mL frente à bactéria E. faecalis, porém, maior que o do cloranfenicol e tetraciclina e 3-(3-metoxifenil-(1-tiofen-2-il)-prop-2-en- 1-ona (3p), que apresentou atividade frente ao maior número de bactérias, com IC50 de 219,1 µg/mL para S. aureus, 441,9 µg/mL para P. aeruginosa e de 338,5 µg/mL para E. faecalis. Desta forma, algumas das chalonas testadas mostraram-se promissoras, principalmente frente às cepas de fungos.A series of sixteen chalcones was synthesized by Claisen-Schmitd condensation, using glycerin as reaction solvent. The glycerin comprises a renewable solvent, and it is a co-product of biodiesel production. The interesting molecules were obtained in good yields and purity. In microbial assays, the method employed was microdilution, most recommended for these molecules, which were tested in bacterial strains Staphylococcus aureus ATCC19095, Enterococcus faecalis ATCC4083, Escherichia coli ATCC29214 and Pseudomonas aeruginosa ATCC9027 and four strains of yeasts: Candida albicans ATCC 62342and three clinical strains from the human oral cavity of the C. Albicans and stored in mycologycollection. Also, we highlight the 1,3-diphenylprop-2-en-1-one (3a), which showed MIC of 250 µg/mL at C. albicans 1, whereas the fluconazole showed MIC greater than 500 mg/mL; the 3- (4-bromophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (3l) with IC50 13,91 µg/mL in E. faecalis, however, greater than tetracycline and chloramphenicol and the 3-(3- methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (3p), that showed activity in several bacterias, with IC50 219,1 µg/mL for S. aureus, 441,9 µg/mL for P. aeruginosa and 338,5 µg/mL for E. faecalis.Sem bolsaporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em Bioquímica e BioprospecçãoUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICABIOQUIMICA DOS MICROORGANISMOSChalconaGlicerinaTestes antimicrobianosChalconeGlycerinMicrobial assaysChalconas: síntese em glicerina e análise das propriedades antifúngicas e antibacterianasChalcones: synthesis in glycerin and analysis of antifungal and antibacterial propertiesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/6496786321004266http://lattes.cnpq.br/5722353488752184Pereira, Cláudio Martin Pereira deRitter, Marinareponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Marina_Ritter.pdfDissertacao_Marina_Ritter.pdfapplication/pdf9094179http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11073/1/Dissertacao_Marina_Ritter.pdf4b6638013f45320b3326c66ff135eab2MD51open accessTEXTDissertacao_Marina_Ritter.pdf.txtDissertacao_Marina_Ritter.pdf.txtExtracted texttext/plain133517http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11073/3/Dissertacao_Marina_Ritter.pdf.txt6ba20681b7638eb13b688c2d1d03b1a6MD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Marina_Ritter.pdf.jpgDissertacao_Marina_Ritter.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1210http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/11073/4/Dissertacao_Marina_Ritter.pdf.jpgff831b27493002ee3c249ffe884d9d8cMD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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